2-(4'-methoxyphenyl)-4-methylfuran | 66090-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4'-methoxyphenyl)-4-methylfuran
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-4-methylfuran
• CAS: 66090-19-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: RFHYCJYJGLDJAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酸乙酯 、 2-(4'-methoxyphenyl)-4-methylfuran 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 copper(l) iodide 、 三(2-吡啶基甲基)胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化的杂芳烃直接烷基化†

  摘要：

  据报道，杂芳烃中的 C-H 键直接烷基化是一种有效且广泛适用的方法，杂芳烃是许多科学领域的特殊支架。该反应基于铜催化的由活化的仲烷基溴和叔烷基溴产生的烷基自由基与多种芳烃的加成反应，包括呋喃、噻吩、吡咯及其苯并稠合衍生物，以及香豆素和喹啉酮。

  DOI：

  10.1039/c6sc05622a
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Methoxyphenyl)-2-methyl-4-methylidene-1,3-dioxolane 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SCHARF H.-D.; WOLTERS E., CHEM. BER. , 1978, 111, NO 2, 639-660

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclization of 2-Alkynylallyl Alcohols to Highly Substituted Furans by Gold(I)-Carbene Complexes
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Tobias Häffner、Matthias Rudolph、Frank Rominger

  DOI：10.1002/ejoc.201001479

  日期：2011.2

  Various 2-alkynylallyl alcohols were synthesized by a generally applicable Sonogashira coupling protocol. Subsequent gold-catalyzed transformation was investigated. The use of AuI catalysts bearing carbene ligands, of either the N-heterocyclic carbene or nitrogen acyclic carbene type, delivered the desired products with low catalyst loadings and under very mild reaction conditions. A broad array of

  通过普遍适用的 Sonogashira 偶联方案合成了各种 2-炔基烯丙醇。研究了随后的金催化转化。使用带有卡宾配体的 AuI 催化剂，无论是 N-杂环卡宾还是氮无环卡宾类型，都能以低催化剂负载量和非常温和的反应条件提供所需的产物。测试了多种底物，包括烷基、烯基和芳基取代的炔烃，以及具有两个炔基部分的底物。结果证明该方法具有广泛的范围。仲烯丙醇也可以耐受，并且可以高产率分离得到的三取代呋喃。
• Catalytic Regioselectivity Control in Ring-Opening Cycloisomerization of Methylene- or Alkylidenecyclopropyl Ketones
  作者：Shengming Ma、Lianghua Lu、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/ja0494860

  日期：2004.8.1

  hydrogenated or hydroborated to afford new heterocyclic products stereoselectively. These three types of different reactions may proceed through a highly regioselective cleavage of a carbon-carbon single bond in the cyclopropane ring triggered by regioselective halometalation of the C=C bond and beta-decarbopalladation, halogen anion attack on the nonsubstituted carbon atom of the cyclopropane ring, or

  2-亚甲基-或亚烷基环丙烷基酮很容易通过丙二烯的区域选择性环丙烷化反应或亚甲基-/亚烷基环丙烷基锂与N,N-二甲基羧酸酰胺的反应来制备。由于外环 C=C 键和应变环丙烷的存在，它们使用 PdCl(2)(CH(3)CN)(2)、NaI（或 PdCl(2)(CH (3)CN)(2) + NaI) 和 Pd(PPh(3))(4) 作为催化剂提供了五种不同的产物，即 4H-吡喃、2,3,4-三取代呋喃（或 4,5-二取代-3-亚烷基-2,3-二氢呋喃）和2,3,4,5-四取代呋喃（或2,4,5-三取代-3-亚烷基-2,3-二氢呋喃）分别以良好的产率，取决于催化剂的性质和反应条件。这些产物中较少取代的 C=C 键可以被高度选择性地氢化或硼氢化以​​立体选择性地提供新的杂环产物。这三种类型的不同反应可能通过环丙烷环中碳-碳单键的高度区域选择性裂解进行，由 C=C 键的区域选择性卤金属化和β-脱碳钯化，