trimethylsilanylpropynoic acid 4-(2-bromoallyloxy)but-2-ynyl ester | 928144-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trimethylsilanylpropynoic acid 4-(2-bromoallyloxy)but-2-ynyl ester
• 英文别名: 4-(2-Bromoprop-2-enoxy)but-2-ynyl 3-trimethylsilylprop-2-ynoate
• CAS: 928144-96-1
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO₃Si
• 分子量: 329.266
• InChiKey: AGIQPTCLFSAOKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsilanylpropynoic acid 4-(2-bromoallyloxy)but-2-ynyl ester 在 丁基环氧乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 以122 mg的产率得到4-trimethylsilanyl-4,5-dihydro-1H-benzo[1,2-c:3,4-c']difuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  高功能性杂环的新途径

  摘要：

  已经开发了新颖的级联反应用于杂环的快速构建。环化是热诱导的，并且不涉及金属离子的使用。在针对合成抗生素乳酸菌素1的研究过程中，已经开发出了呋喃这种高效的结构。

  DOI：

  10.1021/jo062305n
• 作为产物：
  描述：

  [4-(2-bromoallyloxy)but-2-ynyloxy]-tert-butyldimethylsilane 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.58h， 生成 trimethylsilanylpropynoic acid 4-(2-bromoallyloxy)but-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  高功能性杂环的新途径

  摘要：

  已经开发了新颖的级联反应用于杂环的快速构建。环化是热诱导的，并且不涉及金属离子的使用。在针对合成抗生素乳酸菌素1的研究过程中，已经开发出了呋喃这种高效的结构。

  DOI：

  10.1021/jo062305n

文献信息

• A New Route to Highly Functionalized Heterocyclic Rings
  作者：Philip J. Parsons、Alexander J. Waters、Daryl S. Walter、Johnathan Board

  DOI：10.1021/jo062305n

  日期：2007.2.1

  A novel cascade reaction has been developed for the rapid construction of heterocyclic rings. The cyclization is thermally induced and does not involve the use of metal ions. This highly efficient construction of furans has been developed during studies directed toward the synthesis of the antibiotic lactonamycin 1.

  已经开发了新颖的级联反应用于杂环的快速构建。环化是热诱导的，并且不涉及金属离子的使用。在针对合成抗生素乳酸菌素1的研究过程中，已经开发出了呋喃这种高效的结构。