(5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-3-[(E)-2-{(2S)-pyrrolidin-2-yl]-1-methylethenyl]-1-azabicyclo [3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid | 126407-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-3-[(E)-2-{(2S)-pyrrolidin-2-yl]-1-methylethenyl]-1-azabicyclo [3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-3-[(E)-2-{(2S)-pyrrolidin-2-yl}-1-methylethenyl]-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid；(5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-3-[(E)-1-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]prop-1-en-2-yl]-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 126407-49-6
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₄
• 分子量: 306.362
• InChiKey: KBVUDVCCWHVIAI-WRPZMCFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮 、 (5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-3-[(E)-2-{(2S)-pyrrolidin-2-yl]-1-methylethenyl]-1-azabicyclo [3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 以 aqueous potassium carbonate 、 水 为溶剂， 生成 (5S,6S)-3-[(E)-2-{(2S)-1-formimidoylpyrrolidin-2-yl}-1-methylethenyl]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo [3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-Alkenyl-1-azabicyclo(3.2.0)hept-2-ene-2-carboxylic acid compounds

  摘要：

  本发明涉及一种抗微生物化合物，其化学式为：##STR1## 其中，R.sup.1是羧基或保护羧基，R.sup.2是羟基（较低）烷基或保护羟基（较低）烷基，R.sup.3和R.sup.4分别是氢或较低烷基，R.sup.5是饱和的4到6元杂环含有1到4个氮原子的杂单环基，饱和的5或6元杂环含有1到2个氧原子和1到3个氮原子的杂单环基，或饱和的5或6元杂环含有1到2个硫原子和1到3个氮原子的杂单环基，其中所述脂环杂环基可以被一个或多个适当的取代基所取代，所述取代基被选择自羟基，保护羟基，羟基（较低）烷基，保护羟基（较低）烷基，卤素，较低烷氧基，较低烷基，较低烷氧基（较低）烷基，亚氨基，保护亚氨基，较低烷基氨基，保护较低烷基氨基，单（或二）-（较低）烷基氨基甲酰氧基，较低烷基亚烯基，较低烷基亚胺基和亚氨基保护基组成的一组中的一个或多个适当的取代基所选，或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US04923857A1
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6S)-3-[(E)-2-((S)-1-Allyloxycarbonyl-pyrrolidin-2-yl)-1-methyl-vinyl]-6-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid allyl ester 在 四(三苯基膦)钯 四丁基氟化铵 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-3-[(E)-2-{(2S)-pyrrolidin-2-yl]-1-methylethenyl]-1-azabicyclo [3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of novel 2-vinyl carbapenems. Remarkable DHP-1 stability of 1′-substituted analogs

  摘要：

  The synthesis, antibacterial activity and DHP-susceptibility of a series of novel 2-vinyl carbapenems is described. Carbapenems having a 1'-substituted vinyl moiety at the 2 position were found to be very stable toward DHP-1, displaying comparable stability to compounds with a 1 beta-methyl functionality. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00495-7

文献信息

• 3-alkenyl-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd.

  公开号：US05081237A1

  公开（公告）日：1992-01-14

  The invention relates to novel intermediate compounds for preparation of compounds of high antimicrobial activity, said intermediate compounds being of one of the formulas: ##STR1## wherein R.sup.1 is carboxy or protected carboxy, R.sup.2 is hydroxy(lower)alkyl or protected hyroxy(lower)alkyl, R.sup.3 and R.sup.4 are each hydrogen or lower alkyl, R.sup.5 is a saturated heterocyclic group, and R.sup.6 is aryl or lower alkoxy, or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及用于制备高抗微生物活性化合物的新型中间体化合物，所述中间体化合物为以下公式之一：##STR1## 其中R.sup.1是羧基或保护羧基，R.sup.2是羟基（较低）烷基或保护羟基（较低）烷基，R.sup.3和R.sup.4分别是氢或较低烷基，R.sup.5是饱和杂环基，R.sup.6是芳基或较低烷氧基，或其药学上可接受的盐。
• JPH021490A
  申请人：——

  公开号：JPH021490A

  公开（公告）日：1990-01-05
• US4923857A
  申请人：——

  公开号：US4923857A

  公开（公告）日：1990-05-08
• US5081237A
  申请人：——

  公开号：US5081237A

  公开（公告）日：1992-01-14