(R)-4,4-difluoro-3-(4-pyrrolidin-1-yl-phenyl)-tridecanal | 1452841-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-4,4-difluoro-3-(4-pyrrolidin-1-yl-phenyl)-tridecanal
• 英文别名: (3R)-4,4-difluoro-3-(4-pyrrolidin-1-ylphenyl)tridecanal
• CAS: 1452841-03-0
• 化学式: C₂₃H₃₅F₂NO
• 分子量: 379.534
• InChiKey: SXSNSUPSZOVQEL-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4,4-difluoro-3-(4-pyrrolidin-1-yl-phenyl)-tridecanal 、 (1R,2R)-(+)-N,N-二甲基-1,2-二苯基-1,2-二乙胺 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从 Enals 开始的不对称有机催化 1,4-加成反应与gem-二氟烷基侧链

  摘要：

  gem-Difluoroenals 是硫醇和苯胺的不对称有机催化 1,4-加成的极好底物。通过使用二芳基甲硅烷基脯氨醇醚作为催化剂，在相同范围内的 ee 值（高达 98%）下获得了良好到极好的收率。CF2R 基团对这些有机催化添加物强烈激活烯醛。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201427
• 作为产物：
  描述：

  1,1-diethoxy-tridec-2-yn-4-ol 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 甲酸 、 二乙胺基三氟化硫 、 氢气 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 正戊烷 为溶剂， 35.0~65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 63.0h， 生成 (R)-4,4-difluoro-3-(4-pyrrolidin-1-yl-phenyl)-tridecanal 、 (S)-4,4-difluoro-3-(4-pyrrolidin-1-yl-phenyl)-tridecanal
  参考文献：
  名称：

  从 Enals 开始的不对称有机催化 1,4-加成反应与gem-二氟烷基侧链

  摘要：

  gem-Difluoroenals 是硫醇和苯胺的不对称有机催化 1,4-加成的极好底物。通过使用二芳基甲硅烷基脯氨醇醚作为催化剂，在相同范围内的 ee 值（高达 98%）下获得了良好到极好的收率。CF2R 基团对这些有机催化添加物强烈激活烯醛。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201427

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic 1,4-Addition Reactions Starting from Enals with<i>gem</i>-Difluoroalkyl Side Chains
  作者：Ali Khalaf、Danielle Grée、Hassan Abdallah、Nada Jaber、Ali Hachem、René Grée

  DOI：10.1002/ejoc.201201427

  日期：2013.2

  gem-Difluoroenals are excellent substrates for asymmetric organocatalytic 1,4-additions of thiols and anilines. By using diarylsilylprolinol ether as a catalyst, good to excellent yields with ee values in the same range (up to 98 %) were obtained. The CF2R group strongly activates the enals towards these organocatalytic additions.

  gem-Difluoroenals 是硫醇和苯胺的不对称有机催化 1,4-加成的极好底物。通过使用二芳基甲硅烷基脯氨醇醚作为催化剂，在相同范围内的 ee 值（高达 98%）下获得了良好到极好的收率。CF2R 基团对这些有机催化添加物强烈激活烯醛。