2,6-bis(trifluoromethyl)-2,6-dihydroxytetrahydropyran-4-one | 425639-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2,6-bis(trifluoromethyl)-2,6-dihydroxytetrahydropyran-4-one
• 英文别名: 2,6-Dihydroxy-2,6-bis(trifluoromethyl)oxan-4-one；2,6-dihydroxy-2,6-bis(trifluoromethyl)oxan-4-one
• CAS: 425639-29-8
• 化学式: C₇H₆F₆O₄
• 分子量: 268.113
• InChiKey: BSABCTAVNQNFAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(trifluoromethyl)-2,6-dihydroxytetrahydropyran-4-one 在 氨 、 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,2-bis{[2,6-bis(trifluoromethyl)-4-pyridyl]phosphino}ethane
  参考文献：
  名称：

  2,6-双（三氟甲基）-4-吡啶基膦酸酯的合成与应用：电子性最弱的芳基膦酸酯，具有适度的蓬松度

  摘要：

  穷人将变得富有：BFPy膦（参见方案）分别模仿P（C 6 F 5）3和PPh 3的电子和位阻特征。这些新颖的配体对Stille偶联，Rh催化的1,2-芳基硼酸加成到未活化的酮上以及N-甲苯磺胺使用苯基硼酸的不对称芳基化表现出很大的配体促进作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201104588
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 丙酮 在 lithium hydride 、 水 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以42%的产率得到2,6-bis(trifluoromethyl)-2,6-dihydroxytetrahydropyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  2,6-双（三氟甲基）-4-吡啶基膦酸酯的合成与应用：电子性最弱的芳基膦酸酯，具有适度的蓬松度

  摘要：

  穷人将变得富有：BFPy膦（参见方案）分别模仿P（C 6 F 5）3和PPh 3的电子和位阻特征。这些新颖的配体对Stille偶联，Rh催化的1,2-芳基硼酸加成到未活化的酮上以及N-甲苯磺胺使用苯基硼酸的不对称芳基化表现出很大的配体促进作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201104588

文献信息

• US2023/100202
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and Application of 2,6-Bis(trifluoromethyl)-4-pyridyl Phosphanes: The Most Electron-Poor Aryl Phosphanes with Moderate Bulkiness
  作者：Toshinobu Korenaga、Aram Ko、Kotaro Uotani、Yuki Tanaka、Takashi Sakai

  DOI：10.1002/anie.201104588

  日期：2011.11.4

  The poor will be rich: BFPy phosphanes (see scheme) mimic the electronic and steric characters of P(C6F5)3 and PPh3, respectively. These novel ligands showed a large ligand acceleration effect on Stille coupling, the Rh‐catalyzed 1,2‐addition of aryl boronic acid to unactivated ketones and the asymmetric arylation of N‐tosylimine using phenylboronic acid.

  穷人将变得富有：BFPy膦（参见方案）分别模仿P（C 6 F 5）3和PPh 3的电子和位阻特征。这些新颖的配体对Stille偶联，Rh催化的1,2-芳基硼酸加成到未活化的酮上以及N-甲苯磺胺使用苯基硼酸的不对称芳基化表现出很大的配体促进作用。