1,2-bis{[2,6-bis(trifluoromethyl)-4-pyridyl]phosphino}ethane | 1360868-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,2-bis{[2,6-bis(trifluoromethyl)-4-pyridyl]phosphino}ethane
• 英文别名: bis[[2,6-bis(trifluoromethyl)-pyridyl]phosphino]ethane；[CH2P(2,6-bis(trifluoromethyl)-4-pyridyl)3]2；2-Bis[2,6-bis(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]phosphanylethyl-bis[2,6-bis(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]phosphane；2-bis[2,6-bis(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]phosphanylethyl-bis[2,6-bis(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]phosphane
• CAS: 1360868-22-9
• 化学式: C₃₀H₁₂F₂₄N₄P₂
• 分子量: 946.361
• InChiKey: VXXZVZVNSFSUHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  28

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis{[2,6-bis(trifluoromethyl)-4-pyridyl]phosphino}ethane 、 molybdenum hexacarbonyl 生成 [CH2P(2,6-bis(trifluoromethyl)-4-pyridyl)3]2Mo(CO)4
  参考文献：
  名称：

  2,6-双（三氟甲基）-4-吡啶基膦酸酯的合成与应用：电子性最弱的芳基膦酸酯，具有适度的蓬松度

  摘要：

  穷人将变得富有：BFPy膦（参见方案）分别模仿P（C 6 F 5）3和PPh 3的电子和位阻特征。这些新颖的配体对Stille偶联，Rh催化的1,2-芳基硼酸加成到未活化的酮上以及N-甲苯磺胺使用苯基硼酸的不对称芳基化表现出很大的配体促进作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201104588
• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis(trifluoromethyl)-2,6-dihydroxytetrahydropyran-4-one 在 氨 、 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,2-bis{[2,6-bis(trifluoromethyl)-4-pyridyl]phosphino}ethane
  参考文献：
  名称：

  2,6-双（三氟甲基）-4-吡啶基膦酸酯的合成与应用：电子性最弱的芳基膦酸酯，具有适度的蓬松度

  摘要：

  穷人将变得富有：BFPy膦（参见方案）分别模仿P（C 6 F 5）3和PPh 3的电子和位阻特征。这些新颖的配体对Stille偶联，Rh催化的1,2-芳基硼酸加成到未活化的酮上以及N-甲苯磺胺使用苯基硼酸的不对称芳基化表现出很大的配体促进作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201104588

文献信息

• Novel Compound, Novel Ligand, Novel Transition Metal Complex, and Catalyst Including Novel Transition Metal Complex
  申请人：Korenaga Toshinobu

  公开号：US20130331576A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  The invention provides novel ligands for transition metal complexes which exhibit high coordination power with respect to metals by being free of substituents at the positions ortho to phosphorus or arsenic and which have electron-withdrawing power comparable to the highest level known in conventional ligands. A ligand of the invention includes a compound represented by General Formula (1): R 1 R 2 R 3 A or General Formula (2): R 1 R 2 A-Y-AR 3 R 4 and having a total of 15 to 110 carbon atoms. In the formulae, A is phosphorus or arsenic; R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each independently a substituted pyridyl group having optionally different electron-withdrawing groups bonded to the positions meta to the atom A as well as hydrogen atoms bonded to the positions ortho to the atom A; and Y is a divalent group derived from a C 2-20 , optionally substituted and optionally heteroatom-containing, aliphatic, alicyclic or aromatic compound or from ferrocene.

  该发明提供了过渡金属配合物的新型配体，这些配体在与金属的配位能力方面表现出很高的能力，因为它们在磷或砷的邻位位置上没有取代基，并且具有与传统配体中已知的最高水平相当的电子吸引力。该发明的配体包括由通用式（1）表示的化合物：R1R2R3A或通用式（2）：R1R2A-Y-AR3R4，并且总共含有15至110个碳原子。在上述公式中，A代表磷或砷；R1、R2、R3和R4分别独立地是取代吡啶基，在位置与原子A的间位上带有可选择的不同电子吸引基团，以及在位置与原子A的邻位上带有氢原子；Y是从C2-20、可选择取代且可含有杂原子的脂肪、脂环或芳香族化合物或二茂铁中得到的二价基团。