6-氯-5-甲基靛红 | 96187-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-氯-5-甲基靛红
• 英文名称: 6-chloro-5-methylisatin
• 英文别名: 5-Methyl-6-chlorisatin；6-chloro-5-methyl-indoline-2,3-dione；6-Chlor-5-methyl-indolin-2,3-dion；6-chloro-5-methyl-1H-indole-2,3-dione
• CAS: 96187-75-6
• 化学式: C₉H₆ClNO₂
• 分子量: 195.605
• InChiKey: PDNPCCKRVLBASB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-5-甲基靛红 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到2-氨基-4-氯-5-甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  5-氯-5,8-二叠氮基水杨酸和2-甲基-2-脱氨基-5-氯-5,8-二叠氮基水杨酸的噻吩类似物的合成及体外抗肿瘤活性。

  摘要：

  N- [5- [N-（2-氨基-5-氯-3,4-二氢-4-氧代喹唑啉-6-基）甲基氨基] -2-thenoyl] -L-谷氨酸（6）和N- [ 5- [N-（5-氯-3,4-二氢-2-甲基-4-氧代喹唑啉-6-基）甲基氨基] -2-thenoyl] -L-谷氨酸（7），第一个报道的噻吩类似物合成了5-氯-5,8-二叠氮基草酸，并测试了其为培养物中肿瘤细胞生长的抑制剂。将4-氯-5-甲基靛红（10）逐步转化为2-氨基-5-甲基-6-氯苯甲酸甲酯（22）和2-氨基-5-氯-3,4-二氢-6-甲基-4-氧喹唑啉（19）。进行2-氨基的苯甲酰化，然后进行NBS溴化，与N-（5-氨基-2-thenoyl）-L-谷氨酸二叔丁基缩合（28），并用氨和TFA逐步裂解保护基屈服了。用乙酸酐处理9，得到2,6-二甲基-5-氯代苯并[1,3-d]恶嗪-4-酮（31），其在与氨反应时，将NaOH转化为2，6-二甲

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00018-4
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-甲基苯胺盐酸盐 在 硫酸 、 盐酸羟胺 、 sodium sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 6-氯-5-甲基靛红
  参考文献：
  名称：

  5-氯-5,8-二叠氮基水杨酸和2-甲基-2-脱氨基-5-氯-5,8-二叠氮基水杨酸的噻吩类似物的合成及体外抗肿瘤活性。

  摘要：

  N- [5- [N-（2-氨基-5-氯-3,4-二氢-4-氧代喹唑啉-6-基）甲基氨基] -2-thenoyl] -L-谷氨酸（6）和N- [ 5- [N-（5-氯-3,4-二氢-2-甲基-4-氧代喹唑啉-6-基）甲基氨基] -2-thenoyl] -L-谷氨酸（7），第一个报道的噻吩类似物合成了5-氯-5,8-二叠氮基草酸，并测试了其为培养物中肿瘤细胞生长的抑制剂。将4-氯-5-甲基靛红（10）逐步转化为2-氨基-5-甲基-6-氯苯甲酸甲酯（22）和2-氨基-5-氯-3,4-二氢-6-甲基-4-氧喹唑啉（19）。进行2-氨基的苯甲酰化，然后进行NBS溴化，与N-（5-氨基-2-thenoyl）-L-谷氨酸二叔丁基缩合（28），并用氨和TFA逐步裂解保护基屈服了。用乙酸酐处理9，得到2,6-二甲基-5-氯代苯并[1,3-d]恶嗪-4-酮（31），其在与氨反应时，将NaOH转化为2，6-二甲

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00018-4

文献信息

• Synthesis of substituted tryptanthrin via aryl halides and amines as antitumor and anti-MRSA agents
  作者：Xudong Zheng、Baolong Hou、Rui Wang、Yinyin Wang、Cuiling Wang、Huan Chen、Li Liu、Jilin Wang、Xiumei Ma、Jianli Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.030

  日期：2019.11

  tryptanthrin (indolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione), and its analogues are found to exhibit potent antitumor and anti-MRSA activities. An efficient and convenient method has been developed for the synthesis of tryptanthrin D-ring derivatives through the reaction of substituted tryptanthrins and secondary amines in moderate to good yields. Some of the new compounds exhibited antitumor activities against the human

  发现天然生物碱类胰蛋白酶（吲哚[2,1-b]喹唑啉-6,12-二酮）及其类似物表现出有效的抗肿瘤和抗-MRSA活性。已经开发了一种有效且方便的方法，该方法通过使取代的色胺酮与仲胺反应以中等至良好的产率合成色胺酮D-环衍生物。一些新化合物对人肿瘤细胞系A549，HCT116和MDA-MB-231表现出抗肿瘤活性，低微摩尔水平的平均IC 50值。此外，某些化合物显示出优异的抗MRSA活性，并且比万古霉素更有效，Mu50，RN4220和Newman菌株的MIC值为0.31–1.25μg/ mL。
• Novel 1,3-dihydro-2H-indol-2one derivatives, process for preparing them and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：——

  公开号：US20040209938A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  The invention relates to compounds of formula: 1 as well as the possible salts thereof with mineral or organic acids, and the solvates and/or hydrates thereof, which have affinity for and selectivity towards the V 1b receptors or towards both the V 1b and V 1a receptors of arginine-vasopressin. The invention also relates to the process for preparing them, to the intermediate compounds of formula (II) that are useful for preparing them, to pharmaceutical compositions containing them and to their use for the preparation of medicinal products.

  本发明涉及以下式子的化合物1，以及可能的与矿物质或有机酸形成的盐，以及溶剂化合物和/或水合物，这些化合物对精氨酸加压素的V1b受体或V1b和V1a受体都具有亲和力和选择性。本发明还涉及制备它们的方法，有用于制备它们的式子(II)的中间体化合物，含有它们的制药组合物以及它们用于制备药物的用途。
• Novel 1,3-dihydro-2H-indol-2-one derivatives, process for preparing them and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Roux Richard

  公开号：US20050176770A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  The invention relates to compounds of formula: and to solvates and/or hydrates thereof, with affinity for and selectivity towards the V 1b receptors or both the V 1b and V 1a receptors of arginine-vasopressin. The invention also relates to a process for preparing them, to the intermediate compounds of formula (II) which are useful for preparing them, to pharmaceutical compositions containing them and to their use for preparing medicinal products.

  本发明涉及式的化合物：以及其溶剂化物和/或水合物，具有亲和力和选择性，对精氨酸加压素的V1b受体或V1a和V1b受体均有亲和力。本发明还涉及制备它们的方法，用于制备它们的有用的式（II）的中间化合物，含有它们的制药组合物以及它们用于制备药物的用途。
• Novel 1,3-dihydro-2h-indol-2-one, preparation method and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：——

  公开号：US20030109545A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  The invention relates to compounds of formula: 1 and their solvates and/or hydrates exhibiting an affinity and a selectivity for arginine-vasopressin V 1b receptors or for both V 1b and V 1a receptors.

  本发明涉及公式1的化合物及其溶剂化物和/或水合物，具有对精氨酸加压素V1b受体或V1b和V1a受体的亲和力和选择性。
• Novel 1,3-dihydro-2h-indol-2-one derivatives and their use as ligands for v1b and v1a arginine-vasopressin receptors
  申请人：——

  公开号：US20030114683A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  The invention relates to compounds of formula: 1 as well as the possible salts thereof with mineral or organic acids, and the solvates and/or hydrates thereof, which have affinity for and selectivity towards the V 1b receptors or towards both the V 1b and V 1a receptors of arginine-vasopressin. The invention also relates to the process for preparing them, to the intermediate compounds of formula (II) that are useful for preparing them, to pharmaceutical compositions containing them and to their use for the preparation of medicinal products.

  本发明涉及以下化合物的公式：1，以及可能的与矿物质或有机酸盐和其溶剂和/或水合物，这些化合物具有亲和力和选择性，可以作用于精氨酸加压素的V1b受体或V1b和V1a受体。本发明还涉及制备它们的过程，有用于制备它们的公式（II）的中间化合物，包含它们的制药组合物以及它们用于制备药物的用途。