(Z)-5-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylmethylene)-2-[(tetrahydrofuran-2-ylmethyl)amino]-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one | 937160-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-5-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylmethylene)-2-[(tetrahydrofuran-2-ylmethyl)amino]-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one
• 英文别名: (5Z)-2-(oxolan-2-ylmethylamino)-5-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylmethylidene)-1H-imidazol-4-one
• CAS: 937160-29-7
• 化学式: C₁₆H₁₇N₅O₂
• 分子量: 311.343
• InChiKey: VHEWCQUGMUYUSP-QPEQYQDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylmethylene)-2-[(tetrahydrofuran-2-ylmethyl)amino]-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-5-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylmethylene)-2-[(tetrahydrofuran-2-ylmethyl)amino]-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  细胞分裂周期7​​激酶抑制剂：1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶，合成和结构活性关系。

  摘要：

  Cdc7激酶最近已成为癌症治疗的引人注目的靶标，并且发现Cdc7激酶的低分子量抑制剂可有效抑制动物模型中的肿瘤生长。在本文中，我们描述了新的1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶衍生物的合成和构效关系，该衍生物被确定为Cdc7激酶的抑制剂。从（Z）-2-苯基-5-（1 H-吡咯并[2,3 - b ]吡啶-3-基亚甲基）-3,5-二氢-4 H-咪唑-4-酮（1）的研究进展（Z）-2-（苄氨基）-5-（1 H-吡咯并[2,3 - b ]吡啶-3-基亚甲基）-1,3-噻唑-4（5 H）-一]（42），一种有效的ATP模拟Cdc7激酶抑制剂，IC 50值为7 nM。

  DOI：

  10.1021/jm900248g
• 作为产物：
  描述：

  2-四氢糠胺 、 (Z)-2-(methylthio)-5-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylmethylene)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (Z)-5-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylmethylene)-2-[(tetrahydrofuran-2-ylmethyl)amino]-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  细胞分裂周期7​​激酶抑制剂：1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶，合成和结构活性关系。

  摘要：

  Cdc7激酶最近已成为癌症治疗的引人注目的靶标，并且发现Cdc7激酶的低分子量抑制剂可有效抑制动物模型中的肿瘤生长。在本文中，我们描述了新的1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶衍生物的合成和构效关系，该衍生物被确定为Cdc7激酶的抑制剂。从（Z）-2-苯基-5-（1 H-吡咯并[2,3 - b ]吡啶-3-基亚甲基）-3,5-二氢-4 H-咪唑-4-酮（1）的研究进展（Z）-2-（苄氨基）-5-（1 H-吡咯并[2,3 - b ]吡啶-3-基亚甲基）-1,3-噻唑-4（5 H）-一]（42），一种有效的ATP模拟Cdc7激酶抑制剂，IC 50值为7 nM。

  DOI：

  10.1021/jm900248g

文献信息

• Cell Division Cycle 7 Kinase Inhibitors: 1<i>H</i>-Pyrrolo[2,3-<i>b</i>]pyridines, Synthesis and Structure−Activity Relationships
  作者：Antonella Ermoli、Alberto Bargiotti、Maria Gabriella Brasca、Antonella Ciavolella、Nicoletta Colombo、Gabriele Fachin、Antonella Isacchi、Maria Menichincheri、Antonio Molinari、Alessia Montagnoli、Antonio Pillan、Sonia Rainoldi、Federico Riccardi Sirtori、Francesco Sola、Sandrine Thieffine、Marcellino Tibolla、Barbara Valsasina、Daniele Volpi、Corrado Santocanale、Ermes Vanotti

  DOI：10.1021/jm900248g

  日期：2009.7.23

  of tumor growth in animal models. In this paper, we describe synthesis and structure−activity relationships of new 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine derivatives identified as inhibitors of Cdc7 kinase. Progress from (Z)-2-phenyl-5-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylmethylene)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one (1) to [(Z)-2-(benzylamino)-5-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylmethylene)-1,3-thiazol-4(5H)-one] (42), a potent

  Cdc7激酶最近已成为癌症治疗的引人注目的靶标，并且发现Cdc7激酶的低分子量抑制剂可有效抑制动物模型中的肿瘤生长。在本文中，我们描述了新的1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶衍生物的合成和构效关系，该衍生物被确定为Cdc7激酶的抑制剂。从（Z）-2-苯基-5-（1 H-吡咯并[2,3 - b ]吡啶-3-基亚甲基）-3,5-二氢-4 H-咪唑-4-酮（1）的研究进展（Z）-2-（苄氨基）-5-（1 H-吡咯并[2,3 - b ]吡啶-3-基亚甲基）-1,3-噻唑-4（5 H）-一]（42），一种有效的ATP模拟Cdc7激酶抑制剂，IC 50值为7 nM。