N-(3-bromo-3-butenyl)pyrrolidine | 180890-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(3-bromo-3-butenyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-(3-Bromobut-3-enyl)pyrrolidine
• CAS: 180890-82-8
• 化学式: C₈H₁₄BrN
• 分子量: 204.11
• InChiKey: NVWOWKJPBQPGBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-bromo-3-butenyl)pyrrolidine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-(3-丁烯基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  通过连续氢原子的提取和环化反应合成（±）-螺旋三碘和（6 S，7 S）-二羟基螺旋三烷

  摘要：

  用氢化三丁基锡和AIBN处理N-（3-溴-3-丁烯基）吡咯烷衍生物会导致中间乙烯基自由基的氢原子转移，从而产生α-氨基自由基，然后将其立体选择性地环化生成吡咯烷并1和13。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01237-3
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 3-bromobut-3-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 以 苯 为溶剂， 以59%的产率得到N-(3-bromo-3-butenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过连续氢原子的提取和环化反应合成（±）-螺旋三碘和（6 S，7 S）-二羟基螺旋三烷

  摘要：

  用氢化三丁基锡和AIBN处理N-（3-溴-3-丁烯基）吡咯烷衍生物会导致中间乙烯基自由基的氢原子转移，从而产生α-氨基自由基，然后将其立体选择性地环化生成吡咯烷并1和13。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01237-3

文献信息

• The synthesis of (±)-heliotridane and (6S,7S)-dihydroxyheliotridane via sequential hydrogen atom abstraction and cyclisation
  作者：Jeremy Robertson、Mark A Peplow、Jayasheela Pillai

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01237-3

  日期：1996.8

  Treatment of N-(3-bromo-3-butenyl)pyrrolidine derivatives with tributyltin hydride and AIBN leads to hydrogen atom transfer of the intermediate vinyl radicals to give α-amino radicals which then cyclise stereoselectively yielding pyrrolizidines 1 and 13.

  用氢化三丁基锡和AIBN处理N-（3-溴-3-丁烯基）吡咯烷衍生物会导致中间乙烯基自由基的氢原子转移，从而产生α-氨基自由基，然后将其立体选择性地环化生成吡咯烷并1和13。