Benzylamino-thioxo-acetic acid tert-butyl ester | 130293-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzylamino-thioxo-acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl (benzylamino)(thioxo)acetate；tert-butyl 2-(benzylamino)-2-sulfanylideneacetate
• CAS: 130293-09-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂S
• 分子量: 251.349
• InChiKey: KTFHXMZWNIVQQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(3-chlorophenyl)sulfinamoylacetate 、 苄胺 以 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 以43%的产率得到Benzylamino-thioxo-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  亚氨磺酰基酯，-磺酰胺和-砜的氨解。硫杂酸酯通过硫中间体形成硫代草酸酯和硫脲。亲脂性或嗜碳性反应？

  摘要：

  用亚磺酰胺基酯研究亚磺酰胺基衍生物的氨解过程。通过形成狄尔斯-阿尔德型加合物，明确地证明了中间亚砜。氨解产生最终的硫代草酸酯产物。提出了与仲胺反应的嗜碳性加成。与亚磺酰基，-砜和-磺酰胺一起，由双重氨基分解形成硫脲。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00919-2

文献信息

• Synthesis of thiooxamates from t-butyl sulfinamoyl acetates. Occurrence of a new rearrangement involving a thione S-imide intermediate
  作者：M. Baltas、L. Cazaux、Blic A. de、L. Gorrichon、P. Tisnes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97646-9

  日期：1990.1

  Reactions of t-butyl sulfinamoylacetates with amines yield, via a new rearrangement in sulfur chemistry, thiooxamates with or without substitution of the amine moiety of the substrate, depending on the nature of the reacting amine.

  磺胺基氨基乙酸叔丁基酯与胺的反应，通过硫化学中的新的重排，根据反应的胺的性质，在有或没有取代底物的胺部分的情况下产生硫代草酸酯。
• Aminolysis of sulfinamoyl-esters, -sulfonamides and -sulfones. Thiooxamate and thiourea formation via a sulfine intermediate. Thiophilic or carbophilic reaction?
  作者：M. Baltas、K. Raouf-Benchekroun、A. De Blic、L. Cazaux、P. Tisnès、L. Gorrichon、K. Hussein、J.-C. Barthelat

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00919-2

  日期：1996.11

  The aminolysis process of sulfinamoyl derivatives was investigated with sulfinamoyl esters. An intermediate sulfine was unambiguously evidenced by formation of a Diels-Alder type adduct. The aminolysis leads to final thiooxamate products. A carbophilic addition was suggested for the reaction with secondary amines. With sulfinamoyl, -sulfones and -sulfonamides, a thiourea is formed resulting from a

  用亚磺酰胺基酯研究亚磺酰胺基衍生物的氨解过程。通过形成狄尔斯-阿尔德型加合物，明确地证明了中间亚砜。氨解产生最终的硫代草酸酯产物。提出了与仲胺反应的嗜碳性加成。与亚磺酰基，-砜和-磺酰胺一起，由双重氨基分解形成硫脲。