6-氯-7-羟基-2-氧代-2H-苯并吡喃-3-羧酸 | 183736-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 6-氯-7-羟基-2-氧代-2H-苯并吡喃-3-羧酸
• 英文名称: 6-chloro-7-hydroxycoumarin-3-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Chloro-7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid；6-chloro-7-hydroxy-2-oxochromene-3-carboxylic acid
• CAS: 183736-74-5
• 化学式: C₁₀H₅ClO₅
• 分子量: 240.6
• InChiKey: WLIDEHHOQNJOIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.747±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-7-羟基-2-氧代-2H-苯并吡喃-3-羧酸 生成 6-chloro-7-hydroxy-coumarin
  参考文献：
  名称：

  Chakravarti; Ghosh, Journal of the Indian Chemical Society, 1935, vol. 12, p. 793

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯间苯二酚 在 三溴化硼 、 哌啶乙酸盐 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 6-氯-7-羟基-2-氧代-2H-苯并吡喃-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Fluorescently Labeled Amino Acids as Building Blocks for Bioactive Molecules

  摘要：

  A series of twelve fluorescently labeled amino acids were designed by assembling different coumarin, fluorescein, or nitrobenzofurazan fluorophores with N-protected lysine or 2-aminopropionic acid. The synthesized amino acids were evaluated with regard to their spectroscopic properties. The easy introduction of the amino acids into peptides and peptidomimetics was exemplarily shown for one coumarin-labeled amino acid.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560361

文献信息

• New Caged Coumarin Fluorophores with Extraordinary Uncaging Cross Sections Suitable for Biological Imaging Applications
  作者：YuRui Zhao、Quan Zheng、Kenneth Dakin、Ke Xu、Manuel L. Martinez、Wen-Hong Li

  DOI：10.1021/ja036958m

  日期：2004.4.1

  efficiency of the coumarin cage and that the photonic energy absorbed by coumarin was utilized efficiently to photolyze the NPE group. Future explorations of this type of "substrate-assisted photolysis" may yield other cages of high uncaging cross sections. For cellular imaging applications, we prepared a cell permeable and caged coumarin fluorophore, NPE-HCCC2/AM (10), which can be loaded into fully intact

  光笼荧光分子是用于跟踪生物系统中具有高时空分辨率的分子动力学的重要研究工具。我们设计并合成了一类新的笼状香豆素荧光团。这些香豆素笼在紫外线光解后显示出超过 200 倍的荧光增强。值得注意的是，1-（2-硝基苯基）乙基（NPE）-笼状香豆素的非笼状横截面在 365 nm 的波长下为 6600，比之前描述的笼状荧光团高约 2 个数量级。光解反应的产物分析表明，NPE 笼状香豆素完全转化为 2-亚硝基苯乙酮和母体香豆素，表明光解的机制遵循已知的 2-硝基苄基光化学反应途径。我们还测量了 NPE 笼状香豆素 2a 和 5 在 740 nm 处的双光子解笼锁截面接近 1 Goeppert-Mayer (GM)。机械研究与双光子解笼数据一起表明，香豆素部分作为天线来提高香豆素笼的光收集效率，并且香豆素吸收的光子能量被有效地用于光解 NPE 基团。未来对这种“基材辅助光解”的探索可能会产生其他具有高非笼
• 7-hydroxycoumarin-based cell-tracking reagents
  申请人：LIFE TECHNOLOGIES CORPORATION

  公开号：US09400273B1

  公开（公告）日：2016-07-26

  Described herein are compounds, methods, and kits for long-term tracking of cell proliferation, differentiation, and/or function. The compounds of the present invention are novel cell-tracking reagents, efficiently excitable with a 405-nm violet laser, that provide bright fluorescence intensity, uniform cell staining, and good retention within cells as well as low toxicity toward cells.

  本发明涉及用于长期跟踪细胞增殖、分化和/或功能的化合物、方法和试剂盒。本发明的化合物是新颖的细胞追踪试剂，能够被405纳米的紫光激光高效激发，提供明亮的荧光强度、均匀的细胞染色、良好的细胞内保留以及低细胞毒性。
• Promiscuous G-protein compositions and their use
  申请人：Negulescu Paul

  公开号：US20060008855A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  Disclosed are compositions and methods for their use, such as in identifying G-protein coupled receptors and ligands and compounds that modulate signal transduction. The compositions and methods employ promicuous G-proteins. Activation of the promiscous G-protein can be detected in a variety of assays, including assays in which activation is indicated by a change in fluorescence emission of a sample that contains the composition.

  揭示了用于识别G蛋白偶联受体、配体以及调节信号转导的化合物的组合物和使用它们的方法。这些组合物和方法利用了多功能G蛋白。可以通过各种测定方法检测多功能G蛋白的激活，包括在激活导致含有该组合物的样品的荧光发射变化的测定中。
• Synthesis and photochemical properties of a light-activated fluorophore to label His-tagged proteins
  作者：Clélia Orange、Alexandre Specht、David Puliti、Elias Sakr、Toshiaki Furuta、Barbara Winsor、Maurice Goeldner

  DOI：10.1039/b716486f

  日期：——

  Rapid and efficient light-induced fluorescence enhancement is demonstrated on a DMNPB-'caged' coumarin derivative carrying a His-tag recognition motif.

  一种带有 His 标记识别基团的 DMNPB-"笼式 "香豆素衍生物在光诱导下快速、高效地增强了荧光。
• Synthesis and characterization of new 3-acyl-7-hydroxy-6,8-substituted-coumarin and 3-acyl-7-benzyloxy-6,8-substituted-coumarin derivatives
  作者：Franco Chimenti、Adriana Bolasco、Daniela Secci、Bruna Bizzarri、Paola Chimenti、Arianna Granese、Simone Carradori

  DOI：10.1002/jhet.362

  日期：——

  particular attention the presence of an acyl group at position 3 (ethyl ester, carboxylic acid, and acyl chloride), and of a hydroxyl group at position 7 or a functionalized one like benzyloxy or phthalimido. The hydroxyl group has been modified by an etherification in presence of crown ether with substituted benzyl bromide or chloride to evaluate the influence on chemical characteristics and lipophilicity

  高收率（79–99％）合成了一系列新的3-酰基-6,7,8-取代的香豆素衍生物，并通过元素分析，质谱，IR和1进行了表征1 H NMR光谱。我们特别注意检查了位置3（乙酯，羧酸和酰氯）上的酰基，以及位置7上的羟基或苄基氧基或邻苯二甲酰亚胺基等官能化基团的存在。通过在冠醚存在下用取代的苄基溴或氯化物进行醚化将羟基改性，以评估其对香豆素核化学特性和亲脂性的影响。为了研究它们对反应可行性的影响，分别在香豆素环的6和8位引入了卤素（Cl，Br）和甲基。这些3-酰基衍生物中的一些最近已被分析为MAO抑制剂和中间体（即反应性氯衍生物），以设计新的抗幽门螺杆菌代理商。J.杂环化​​学。（2010）。