6-氯-7-羟基-4-(三氟甲基)香豆素 | 119179-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 6-氯-7-羟基-4-(三氟甲基)香豆素
• 英文名称: 6-chloro-7-hydroxy-4-(trifluoromethyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-Chloro-7-hydroxy-4-(trifluoromethyl)coumarin；6-chloro-7-hydroxy-4-(trifluoromethyl)chromen-2-one
• CAS: 119179-66-7
• 化学式: C₁₀H₄ClF₃O₃
• mdl: MFCD00068095
• 分子量: 264.588
• InChiKey: AJOANILONFCHFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C
• 沸点：
  327.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.668±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2932209090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-7-羟基-4-(三氟甲基)香豆素 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (E)-6-chloro-7-hydroxy-2-oxo-4-(trifluoromethyl)-2H-chromene-8-carbaldehyde-O-ethyl oxime
  参考文献：
  名称：

  含有肟醚部分的新型氟化 7-羟基香豆素衍生物：设计、合成、晶体结构和生物学评价

  摘要：

  一系列含有肟醚部分的氟化 7-羟基香豆素衍生物已被设计、合成并评估了它们的抗真菌活性。目标化合物均经1H-NMR、13C-NMR、FTIR和HR-MS谱测定。使用X射线衍射进一步证实了化合物4e、4h、5h和6c的单晶结构。对灰葡萄孢菌（B. cinerea）、茄病链格孢（A. solani）、玉米赤霉病（G. zeae）、玉米根霉（R. solani）、轮炭孢霉（C. orbiculare）和交链孢霉（A. alternata）的抗真菌活性) 进行了体外评估。初步生物测定表明，一些设计的化合物对上述测试的真菌显示出有希望的抗真菌活性。引人注目的是，目标化合物5f和6h在100 μg/mL时对B. cinerea表现出优异的抗真菌活性，相应的抑制率分别达到90.1和85.0%，优于阳性对照蛇床子素（83.6%）和嘧菌酯（46.5%）。化合物5f被鉴定为有前景的抗灰霉病的候选杀菌剂，EC50值为5

  DOI：

  10.3390/molecules26020372
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰乙酸甲酯 、 4-氯间苯二酚 在 硫酸 作用下， 生成 6-氯-7-羟基-4-(三氟甲基)香豆素
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of potent and subtype-selective PPARα agonists

  摘要：

  Beginning with a moderately potent PPAR gamma agonist 9, a series of potent and highly subtype-selective PPAR alpha agonists was identified through a systematic SAR study. Based on the results of the efficacy studies in the hamster and dog models of dyslipidemia and the desired pharmacokinetic data, the optimized compound 39 was selected for further profiling. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.022

文献信息

• [EN] PPAR ALPHA SELECTIVE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF DYSLIPIDEMIA AND OTHER LIPID DISORDERS<br/>[FR] COMPOSES PPAR ALPHA SELECTIFS DESTINES AU TRAITEMENT DE LA DYSLIPIDEMIE ET AUTRES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2004010992A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  A class of chromane and chromene compounds having the structure shown below and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful as therapeutic compounds, particularly in the treatment and control of hyperlipidemia, hypercholesterolemia, dyslipidemia, and other lipid disorders, and in delaying the onset of or reducing the risk of conditions and sequelae that are associated with these diseases, such as atherosclerosis.

  一类具有下面所示结构的咔曼和咔喹化合物及其药用盐可用作治疗化合物，特别是在治疗和控制高脂血症、高胆固醇血症、脂质代谢异常和其他脂质紊乱方面，以及延缓或减少与这些疾病相关的疾病和后遗症的发生，如动脉粥样硬化。
• Microwave-assisted Synthesis and antifungal activity of coumarin[8,7-e][1,3]oxazine derivatives
  作者：Ming-Zhi Zhang、Rong-Rong Zhang、Wen-Zheng Yin、Xiang Yu、Ya-Ling Zhang、Pin Liu、Yu-Cheng Gu、Wei-Hua Zhang

  DOI：10.1007/s11030-016-9662-2

  日期：2016.8

  The synthesis of novel coumarin[8,7-e][1,3]oxazine derivatives through a microwave-assisted three-component one-pot Mannich reaction is described in this study. All the target compounds were evaluated in vitro for their antifungal activity against Botrytis cinerea, Colletotrichum capsici, Alternaria solani, Gibberella zeae, Rhizoctonia solani, and Alternaria mali. The preliminary bioassays showed that

  本研究描述了通过微波辅助三组分一锅法曼尼希反应合成新型香豆素[8,7- e ] [1,3]恶嗪衍生物。所有的目标化合物进行了评价体外它们对抗真菌活性灰霉病，辣椒炭疽病菌，链格孢菌，玉蜀黍赤霉，立枯丝核菌，和链格孢马里。初步的生物测定表明，5e，5m和5s表现出良好的抗真菌活性，最活跃的化合物为5m，具有\（\ hbox EC} _ 50} \）对葡萄灰霉病菌的值最低为2.1 nM 。
• Ppar alpha selective compounds for the treatment of dyslipidemia and other lipid disorders
  申请人：Desai C. Ranjit

  公开号：US20060089404A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  A class of chromane and chromene compounds having the structure shown below and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful as therapeutic compounds, particularly in the treatment and control of hyperlipidemia, hypercholesterolemia, dyslipidemia, and other lipid disorders, and in delaying the onset of or reducing the risk of conditions and sequelae that are associated with these diseases, such as atherosclerosis.

  一类具有下面所示结构的色满和色烯化合物及其药学上可接受的盐在治疗和控制高脂血症、高胆固醇血症、脂质代谢异常和其他脂质紊乱方面非常有用，并且可以延缓或降低与这些疾病相关的疾病和后遗症的发生风险，如动脉粥样硬化。
• PPAR alpha selective compounds for the treatment of dyslipidemia and other lipid disorders
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US07297715B2

  公开（公告）日：2007-11-20

  A class of chromane and chromene compounds having the structure shown below and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful as therapeutic compounds, particularly in the treatment and control of hyperlipidemia, hypercholesterolemia, dyslipidemia, and other lipid disorders, and in delaying the onset of or reducing the risk of conditions and sequelae that are associated with these diseases, such as atherosclerosis

  一类具有下列结构的色满和色烯化合物及其药学上可接受的盐被用作治疗化合物，特别是在治疗和控制高脂血症，高胆固醇血症，脂质代谢异常和其他脂质紊乱方面，以及延缓或减少与这些疾病相关的疾病和后遗症的发生，如动脉粥样硬化。
• 一种β-葡萄糖苷酶荧光底物CFMU-Glu及其制备方法和应用
  申请人：广东省科学院微生物研究所（广东省微生物分析检测中心）

  公开号：CN113980072A

  公开（公告）日：2022-01-28

  本发明公开了一种β‑葡萄糖苷酶荧光底物CFMU‑Glu及其制备方法和应用。所述的荧光底物CFMU‑Glu的结构式如式(I)所示，该荧光底物释放的荧光团具有较低的pKa值，在中性、偏酸性条件下被肠球菌目标酶水解后能够产生相对较强的荧光信号，便于持续可视化监测或获得更低的检测限。将荧光底物CFMU‑Glu与至少包含多粘菌素B、叠氮化钠以及柠檬酸钠在内、但不含红四氮唑的物质配伍成选择性荧光肉汤培养基以用于特异和灵敏地快速检测肠球菌或粪肠球菌，具有很好应用价值。