2-(3,4-dimethylphenyl)-1,3,4-oxadiazol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethylphenyl)-1,3,4-oxadiazol
• 英文别名: 5-(3,4-dimethylphenyl)-1,3,4-oxadiazol；2-(3,4-Dimethylphenyl)-1,3,4-oxadiazole；2-(3,4-dimethylphenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: VWLLQHNSWOHLJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethylphenyl)-1,3,4-oxadiazol 在 iron(III) chloride 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(3,4-dimethylphenyl)-5-tosyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-aryl-5-(arylsulfonyl)-1,3,4-oxadiazoles as potent antibacterial andantioxidant agents

  摘要：

  制备了十种新型2-芳基-5-(芳基磺酰基)-1,3,4-恶二唑，并评估了它们的体外抗菌和抗氧化活性。采用多种光谱方法（li1H NMR、13C NMR、IR和LCMS）对制备的样品进行了表征，所有数据与预期的结构一致。对制备的化合物6a-j进行了体外抗菌活性筛选，以对抗铜绿假单胞菌、产气肠杆菌、大肠杆菌（革兰氏阳性）和蜡样芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌（革兰氏阴性）等菌株。抗菌筛选结果表明，在所研究的化合物中，制备的2-(3,4-二甲基苯基)-5-对甲苯磺酰基-1,3,4-恶二唑（6j）、2-(3-异丙基苯基)-5-对甲苯磺酰基-1,3,4-恶二唑（6c）和2-(2-乙基苯基)-5-对甲苯磺酰基-1,3,4-恶二唑（6i）的抗菌活性最强。此外，还采用DPPH自由基清除法研究了制备的化合物的抗氧化活性，结果表明，其中一些化合物具有中等活性。

  DOI：

  10.55730/1300-0527.3366
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯甲酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(3,4-dimethylphenyl)-1,3,4-oxadiazol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-aryl-5-(arylsulfonyl)-1,3,4-oxadiazoles as potent antibacterial andantioxidant agents

  摘要：

  制备了十种新型2-芳基-5-(芳基磺酰基)-1,3,4-恶二唑，并评估了它们的体外抗菌和抗氧化活性。采用多种光谱方法（li1H NMR、13C NMR、IR和LCMS）对制备的样品进行了表征，所有数据与预期的结构一致。对制备的化合物6a-j进行了体外抗菌活性筛选，以对抗铜绿假单胞菌、产气肠杆菌、大肠杆菌（革兰氏阳性）和蜡样芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌（革兰氏阴性）等菌株。抗菌筛选结果表明，在所研究的化合物中，制备的2-(3,4-二甲基苯基)-5-对甲苯磺酰基-1,3,4-恶二唑（6j）、2-(3-异丙基苯基)-5-对甲苯磺酰基-1,3,4-恶二唑（6c）和2-(2-乙基苯基)-5-对甲苯磺酰基-1,3,4-恶二唑（6i）的抗菌活性最强。此外，还采用DPPH自由基清除法研究了制备的化合物的抗氧化活性，结果表明，其中一些化合物具有中等活性。

  DOI：

  10.55730/1300-0527.3366

文献信息

• Mitotic kinesin inhibitors and methods of use thereof
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC.

  公开号：US10017482B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  This invention relates to inhibitors of mitotic kinesins, particularly KSP, and methods for producing these inhibitors.

  本发明涉及有丝分裂驱动蛋白，特别是 KSP 的抑制剂，以及生产这些抑制剂的方法。
• AZAINDAZOLE AMIDE COMPOUNDS AS CCR1 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2563787B1

  公开（公告）日：2014-11-26
• MITOTIC KINESIN INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC.

  公开号：US20170066733A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  This invention relates to inhibitors of mitotic kinesins, particularly KSP, and methods for producing these inhibitors.
• US9102639B2
  申请人：——

  公开号：US9102639B2

  公开（公告）日：2015-08-11
• Synthesis of 2-aryl-5-(arylsulfonyl)-1,3,4-oxadiazoles as potent antibacterial andantioxidant agents
  作者：S N MURTHY BODDAPATI、SUBRAHMANYAM TALARI、A EMMANUEL KOLA、BHUVANESWARI CHALAPAKA

  DOI：10.55730/1300-0527.3366

  日期：——

  Ten novel 2-aryl-5-(arylsulfonyl)-1,3,4-oxadiazoles were produced and assessed for their in vitro antibacterial and antioxidant activities. Diverse spectroscopic methods li1H NMR, 13C NMR, IR, and LCMS were used for the characterization of the prepared samples and all the data was in good agreement with the anticipated structures. The prepared compounds 6a-j were screened for their in vitro antibacterial activity against bacterial strains Pseudomonas aeruginosa, Enterobacter aerogenes, Escherichia coli (grampositive), and Bacillus cerus, Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis (gram-negative). The antimicrobial screening outcome revealed that the prepared 2-(3,4-dimethylphenyl)-5-tosyl-1,3,4-oxadiazole (6j), 2-(3-isopropylphenyl)-5-tosyl-1,3,4-oxadiazole (6c), and 2-(2-ethylphenyl)-5-tosyl-1,3,4-oxadiazole (6i) are most potent among all the examined compounds. Furthermore, the antioxidant activity of the prepared compounds was also investigated by DPPH radical scavenging method and the results showed that some of the compounds were moderately active.

  制备了十种新型2-芳基-5-(芳基磺酰基)-1,3,4-恶二唑，并评估了它们的体外抗菌和抗氧化活性。采用多种光谱方法（li1H NMR、13C NMR、IR和LCMS）对制备的样品进行了表征，所有数据与预期的结构一致。对制备的化合物6a-j进行了体外抗菌活性筛选，以对抗铜绿假单胞菌、产气肠杆菌、大肠杆菌（革兰氏阳性）和蜡样芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌（革兰氏阴性）等菌株。抗菌筛选结果表明，在所研究的化合物中，制备的2-(3,4-二甲基苯基)-5-对甲苯磺酰基-1,3,4-恶二唑（6j）、2-(3-异丙基苯基)-5-对甲苯磺酰基-1,3,4-恶二唑（6c）和2-(2-乙基苯基)-5-对甲苯磺酰基-1,3,4-恶二唑（6i）的抗菌活性最强。此外，还采用DPPH自由基清除法研究了制备的化合物的抗氧化活性，结果表明，其中一些化合物具有中等活性。