isopropyl (2R,3R)-3-bromo-2-hydroxy-2-(nitromethyl)hexanoate | 1572201-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: isopropyl (2R,3R)-3-bromo-2-hydroxy-2-(nitromethyl)hexanoate
• 英文别名: propan-2-yl (2R,3R)-3-bromo-2-hydroxy-2-(nitromethyl)hexanoate
• CAS: 1572201-86-5
• 化学式: C₁₀H₁₈BrNO₅
• 分子量: 312.161
• InChiKey: BMVKFRDLOPKYOO-SCZZXKLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Propyl 2-oxohexanoate 在 (S)-(6-hydroxyquinolin-4-yl)((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl 2-methylbenzoate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 isopropyl 3-bromo-2-hydroxy-2-(nitromethyl)hexanoate 、 isopropyl (2R,3R)-3-bromo-2-hydroxy-2-(nitromethyl)hexanoate 、 isopropyl 3-bromo-2-hydroxy-2-(nitromethyl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  β-立体异构α-酮酯通过直接醛醇化的动态动力学不对称转化

  摘要：

  通过硝基甲烷和丙酮的直接醛醇化，外消旋 β-溴-α-酮酯的动态动力学不对称转化 (DyKAT) 提供了获得带有 β-立体中心的完全取代的 α-乙醇酸衍生物的途径。在温和的反应条件下，醛醇加合物以极好的收率获得，具有较高的相对和绝对立体控制。机理研究表明，该反应是在 DyKAT I 型歧管下通过简单的催化剂介导的 β-溴-α-酮酯外消旋化进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201306873