2-phenyl-N-tosylindoline | 54888-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-N-tosylindoline
• 英文别名: 2-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-2,3-dihydro-1H-indole；N-Ts-2-phenylindoline；2-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-2,3-dihydro-indole；1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-2,3-dihydroindole；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-2,3-dihydroindole
• CAS: 54888-50-5
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂S
• 分子量: 349.453
• InChiKey: UKHSHTULJMEBBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-N-tosylindoline 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到N-tosyl-2-phenylindole
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3 / DDQ协同系统可从β-单取代的2-链烯基苯胺区域选择性合成3-芳基吲哚†

  摘要：

  已经开发了通过使用FeCl 3 / DDQ协同系统的高区域选择性合成3-芳基吲哚的方法。该新方案代表了使用廉价的催化剂和氧化剂由易于获得的非吲哚前体（β-芳基取代的2-苯乙烯基苯胺）合成3-芳基吲哚的诱人途径。值得注意的是FeCl 3和DDQ对1,2-芳基迁移过程的独特协同作用。

  DOI：

  10.1039/c6ob00074f
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-styrylphenyl)benzenesulfonamide 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以86%的产率得到2-phenyl-N-tosylindoline
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3 / DDQ协同系统可从β-单取代的2-链烯基苯胺区域选择性合成3-芳基吲哚†

  摘要：

  已经开发了通过使用FeCl 3 / DDQ协同系统的高区域选择性合成3-芳基吲哚的方法。该新方案代表了使用廉价的催化剂和氧化剂由易于获得的非吲哚前体（β-芳基取代的2-苯乙烯基苯胺）合成3-芳基吲哚的诱人途径。值得注意的是FeCl 3和DDQ对1,2-芳基迁移过程的独特协同作用。

  DOI：

  10.1039/c6ob00074f

文献信息

• Bi(OTf) 3 -mediated intramolecular hydroamination of 2-aminostilbenes for the synthesis of 2-arylindolines
  作者：So Won Youn、Su San Jang、So Ra Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.063

  日期：2016.8

  An efficient Bi(OTf)(3)-mediated intramolecular hydroamination of 2-aminostilbenes for the synthesis of various 2-arylindolines has been developed. Various advantages using Bi(OTf)(3) as a catalyst, such as the operationally easy, simple, and safe procedure, good to excellent chemical yields, and the use of relatively low catalyst loading are noteworthy. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Heptadecafluorooctanesulfonic acid (C8F17SO3H) catalyzed intramolecular hydroamination of olefinic sulfonamides in fluorous biphase system (FBS)
  作者：Yan Yin、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.09.012

  日期：2007.1

  A practical, efficient, and environmentally benign intramolecular hydroamination of olefinic sulfonamides was carried out in fluorous biphase system (FBS) using commercially available heptadecafluorooctanesulfonic acid (C8F17SO3H) as a catalyst and perfluorodecaline (C10F18, cis- and trans- mixture) as a fluorous solvent to produce the corresponding cyclic products in good yields. The Bronsted acid of C8F17SO3H is easily recovered and recycled at least five times. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis of Indolines and Quinoline via Cyclization of N-Arylsulfonyl-2-allylanilines Catalyzed by Brønsted Acid
  作者：Gang Zhao、Yan Yin

  DOI：10.3987/com-05-10547

  日期：——
• The cooperative FeCl₃/DDQ system for the regioselective synthesis of 3-arylindoles from β-monosubstituted 2-alkenylanilines
  作者：Su San Jang、So Won Youn

  DOI：10.1039/c6ob00074f

  日期：——

  A highly regioselective synthesis of 3-arylindoles by using the cooperative FeCl3/DDQ system has been developed. This new protocol represents an attractive route for the synthesis of 3-arylindoles from readily accessible non-indole precursors, β-aryl-substituted 2-styrylanilines, using an inexpensive catalyst and oxidant. Noteworthy is the unique synergetic and synergistic effect of FeCl3 and DDQ on

  已经开发了通过使用FeCl 3 / DDQ协同系统的高区域选择性合成3-芳基吲哚的方法。该新方案代表了使用廉价的催化剂和氧化剂由易于获得的非吲哚前体（β-芳基取代的2-苯乙烯基苯胺）合成3-芳基吲哚的诱人途径。值得注意的是FeCl 3和DDQ对1,2-芳基迁移过程的独特协同作用。