4-methyl-N-(2-styrylphenyl)benzenesulfonamide | 881030-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-styrylphenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(styryl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide；N-Ts-2-Styrylaniline；4-Methyl-N-[2-(2-phenylethenyl)phenyl]benzene-1-sulfonamide；4-methyl-N-[2-(2-phenylethenyl)phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 881030-76-8
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂S
• 分子量: 349.453
• InChiKey: VOIKHOBSHWWBTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C
• 沸点：
  515.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-styrylphenyl)benzenesulfonamide 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-tosyl-2-phenylindole
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3 / DDQ协同系统可从β-单取代的2-链烯基苯胺区域选择性合成3-芳基吲哚†

  摘要：

  已经开发了通过使用FeCl 3 / DDQ协同系统的高区域选择性合成3-芳基吲哚的方法。该新方案代表了使用廉价的催化剂和氧化剂由易于获得的非吲哚前体（β-芳基取代的2-苯乙烯基苯胺）合成3-芳基吲哚的诱人途径。值得注意的是FeCl 3和DDQ对1,2-芳基迁移过程的独特协同作用。

  DOI：

  10.1039/c6ob00074f
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 反应 4.0h， 生成 4-methyl-N-(2-styrylphenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Intramolecular Oxidative C–H Amination: Synthesis of Carbazoles

  摘要：

  A Pd-catalyzed oxidative C-H amination of N-Ts-2-arylanilines under ambient temperature using Ozone as an inexpensive, safe, and easy-to-handle oxidant has been developed. This process represents a green and practical method for the facile construction of carbazoles with a broad substrate scope and wide functional group tolerance.

  DOI：

  10.1021/ol201416u

文献信息

• Silver(I)-Mediated CH Amination of 2-Alkenylanilines: Unique Solvent-Dependent Migratory Aptitude
  作者：So Won Youn、Tae Yun Ko、Min Jung Jang、Su San Jang

  DOI：10.1002/adsc.201400759

  日期：2015.1.12

  A highly effective silver(I)‐mediated CH amination of 2‐alkenylanilines has been developed to afford a diverse range of substituted indoles. High functional group tolerance, broad substrate scope, simple/fast/high‐yielding reaction, and recovery/reuse of the inexpensive silver oxidant are noteworthy. Furthermore, an uncommon migratory process of β‐monosubstituted 2‐alkenylanilines with solvent‐dependence

  已开发出一种高效的银（I）介导的2-烯基苯胺的CH胺化反应，以提供各种取代的吲哚。值得注意的是，高官能团耐受性，广泛的底物范围，简单/快速/高产率的反应以及廉价的银氧化剂的回收/再利用。此外，还证明了具有溶剂依赖性的β-单取代2-烯基苯胺的不常见迁移过程。
• Arene Trifunctionalization with Highly Fused Ring Systems through a Domino Aryne Nucleophilic and Diels–Alder Cascade
  作者：Jia He、Zizi Jia、Hongcheng Tan、Xiaohua Luo、Dachuan Qiu、Jiarong Shi、Hai Xu、Yang Li

  DOI：10.1002/anie.201911730

  日期：2019.12.16

  A convenient and efficient domino aryne process was developed under transition-metal-free conditions to generate a range of tetra- and pentacyclic ring systems. This transformation was realized via a 1,2-benzdiyne through a nucleophilic and Diels-Alder reaction cascade using styrene as the diene moiety. Three new chemical bonds, namely one C-N and two C-C bonds, and two benzofused rings could be constructed

  在无过渡金属的条件下，开发了一种方便有效的多米诺烷工艺，以生成一系列四环和五环体系。该转化是通过1，2-苯并二炔通过使用苯乙烯作为二烯部分的亲核和Diels-Alder反应级联实现的。可以同时构建三个新的化学键，即一个CN和两个CC键，以及两个苯并稠合环，这是通过在1,2-芳烃和2,3-芳烃阶段进行独特的化学选择性控制而实现的。此外，对多米诺骨牌烷前体和控制非对映选择性进行了深入研究。
• Unusual 1,2-aryl migration in Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed aza-Wacker-type cyclization of 2-alkenylanilines
  作者：So Won Youn、So Ra Lee

  DOI：10.1039/c5ob00361j

  日期：——

  Hegedus aza-Wacker indole synthesis, we were intrigued with the fate of the aminopalladation intermediate if syn β-hydrogen is made inaccessible or unavailable. In contrast to our previously reported β-carbon elimination, cyclization of a variety of 2-alkenylaniline substrates under electrophilic palladium conditions unexpectedly afforded C3-substituted indoles. This unusual 1,2-migratory process was

  受Hegedus aza-Wacker吲哚合成的启发，如果无法获得或无法获得顺式β-氢，我们会对氨基palpalation中间体的命运深感兴趣。与我们先前报道的β-碳消除相反，在亲电钯条件下，各种2-链烯基苯胺底物的环化出乎意料地提供了C3取代的吲哚。发现这种异常的1,2-迁移过程可在各种底物上以可预测的迁徙能力进行操作。提出了机械建议以合理化所观察到的底物依赖性，并且该意外发现可以为其他相关工艺提供机会。
• A concise approach to indoles via oxidative C–H amination of 2-alkenylanilines using dioxygen as the sole oxidant
  作者：Ai-Lun Ma、Yin-Long Li、Jian Li、Jun Deng

  DOI：10.1039/c6ra03378d

  日期：——

  An operationally simple and environmental friendly approach to indole derivatives from N-Ts-2-alkenylanilines has been achieved, which involves an oxidative intramolecular C–H amination by using molecular oxygen as sole oxidant.

  使用分子氧作为唯一的氧化剂，通过氧化内环C-H胺化反应，实现了从N-Ts-2-烯基苯胺合成吲哚衍生物的操作简单且环境友好的方法。
• Selenium‐Electrocatalytic Cyclization of 2‐Vinylanilides towards Indoles of Peptide Labeling
  作者：Shaogao Zeng、Songlin Fang、Haiping Cai、Dong Wang、Weiliang Liu、Xinwei Hu、Pinghua Sun、Zhixiong Ruan

  DOI：10.1002/asia.202200762

  日期：2022.10.17

  The sustainable selenium-electrocatalytic approach enabled intramolecular cyclization of 2-vinylanilides for versatile syntheses of decorated indoles with peptide labelling under exceedingly mild conditions

  可持续的硒电催化方法实现了 2-乙烯基苯胺的分子内环化，用于在极其温和的条件下合成具有肽标记的修饰吲哚