(3R,4S)-3-dimethylphenylsilyloxy-3-methyl-4-phenyl-β-lactam | 209110-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-3-dimethylphenylsilyloxy-3-methyl-4-phenyl-β-lactam
• 英文别名: (3R,4S)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]oxy-3-methyl-4-phenylazetidin-2-one
• CAS: 209110-60-1
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂Si
• 分子量: 311.456
• InChiKey: QEGIBXKTGAOPDA-FUHWJXTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-dimethylphenylsilyloxy-3-methyl-4-phenyl-β-lactam 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-甲硅烷氧基-β-内酰胺的极端立体选择性烷基化及其在新型2-烷基异丝氨酸，其二肽和紫杉醇的不对称合成中的应用

  摘要：

  从对映体纯的3-烷基-β-内酰胺3合成了2-烷基异丝氨酸，其二肽和2'-烷基-类紫杉醇的新型有效合成路线，所述对映纯的3-烷基-β-内酰胺3是通过对β-内酰胺2的极度立体选择性烷基化而获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00643-1
• 作为产物：
  描述：

  cis-(+/-)-4-phenyl-3-triisopropylsilyloxy-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢氟酸 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3R,4S)-3-dimethylphenylsilyloxy-3-methyl-4-phenyl-β-lactam
  参考文献：
  名称：

  3-甲硅烷氧基-β-内酰胺的极端立体选择性烷基化及其在新型2-烷基异丝氨酸，其二肽和紫杉醇的不对称合成中的应用

  摘要：

  从对映体纯的3-烷基-β-内酰胺3合成了2-烷基异丝氨酸，其二肽和2'-烷基-类紫杉醇的新型有效合成路线，所述对映纯的3-烷基-β-内酰胺3是通过对β-内酰胺2的极度立体选择性烷基化而获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00643-1

文献信息

• New efficient synthesis of (3R,4S)-3-methyl-3-hydroxy-4-phenyl-β-lactam
  作者：Gaetano Barbaro、Arturo Battaglia、Fabio Di Giuseppe、Patrizia Giorgianni、Andrea Guerrini、Carlo Bertucci、Silvano Geremia

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00288-8

  日期：1999.7

  A method is described for the chiral synthesis of (3R,4S)-3-methyl-3-hydroxy-4-phenyl-beta-lactam, a useful precursor for the semi-synthesis of 2'-methyl-taxoids. This protocol follows Seebach's synthetic principle of 'self-regeneration of stereocenters' (SRS) and has been applied to addition reactions of the (2S)-chiral enolates of dioxolan-4-ones, derived from the acetalization of (S)-alpha-lactic acid and tert-butylaldehyde or pinacolone, to N-trimethylsilylphenyl aldimine. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Extremely stereoselective alkylation of 3-siloxy-β-lactams and its applications to the asymmetric syntheses of novel 2-alkylisoserines, their dipeptides, and taxoids
  作者：Iwao Ojima、Tao Wang、Francette Delaloge

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00643-1

  日期：1998.5

  New and efficient synthetic routes to 2-alkylisoserines, their dipeptides and 2′-alkyl-taxoids were synthesized from enantiopure 3-alkyl-β-lactams 3 which were obtained through extremely distereoselective alkylation of β-lactams 2.

  从对映体纯的3-烷基-β-内酰胺3合成了2-烷基异丝氨酸，其二肽和2'-烷基-类紫杉醇的新型有效合成路线，所述对映纯的3-烷基-β-内酰胺3是通过对β-内酰胺2的极度立体选择性烷基化而获得的。