2-[(1R,3S,3'R,4'R,6'R)-3',4'-dihydroxy-5,9,10-trimethoxy-6'-methylspiro[3,4-dihydrobenzo[g]isochromene-1,2'-oxane]-3-yl]acetic acid | 1549576-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-[(1R,3S,3'R,4'R,6'R)-3',4'-dihydroxy-5,9,10-trimethoxy-6'-methylspiro[3,4-dihydrobenzo[g]isochromene-1,2'-oxane]-3-yl]acetic acid
• CAS: 1549576-55-7
• 化学式: C₂₃H₂₈O₉
• 分子量: 448.47
• InChiKey: WBERWMBLIVDSKJ-BHZBECEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-dihydroxyhexanoate 在 盐酸 、 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 pyridine hydrofluoride 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 lithium tert-butoxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 40.33h， 生成 2-[(1R,3S,3'R,4'R,6'R)-3',4'-dihydroxy-5,9,10-trimethoxy-6'-methylspiro[3,4-dihydrobenzo[g]isochromene-1,2'-oxane]-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  使用Hauser-Kraus环空策略合成与灰绿素相关的高度取代的吡喃萘基螺酮

  摘要：

  描述了先进的吡喃萘螺酮作为全合成灰黄霉素B的中间体的合成。通过高度取代的烯酮与氰基酞化物的反应进行一锅式Hauser-Kraus环化-甲基化反应，以构建萘骨架。其他关键步骤包括（Z）烯烃的Sharpless不对称二羟基化和HF-吡啶介导的双TBS脱保护-螺环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.066

文献信息

• Synthesis of highly substituted pyranonaphthalene spiroketals related to the griseusins using a Hauser–Kraus annulation strategy
  作者：Briar J. Naysmith、Daniel Furkert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.066

  日期：2014.2

  The synthesis of an advanced pyranonaphthalene spiroketal as an intermediate for the total synthesis of griseusin B is described. A one-pot Hauser–Kraus annulation–methylation via reaction of a highly-substituted enone with a cyanophthalide was employed to construct the naphthalene framework. Other key steps include Sharpless asymmetric dihydroxylation of a (Z)-alkene and an HF-pyridine mediated double

  描述了先进的吡喃萘螺酮作为全合成灰黄霉素B的中间体的合成。通过高度取代的烯酮与氰基酞化物的反应进行一锅式Hauser-Kraus环化-甲基化反应，以构建萘骨架。其他关键步骤包括（Z）烯烃的Sharpless不对称二羟基化和HF-吡啶介导的双TBS脱保护-螺环化。