3-[bis(diisopropylamino)phosphino]-2-(dimethylamino)-1-methyl-3H-imidazol-3-ium triflate | 1253395-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[bis(diisopropylamino)phosphino]-2-(dimethylamino)-1-methyl-3H-imidazol-3-ium triflate
• 英文别名: 1-bis[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl-N,N,3-trimethylimidazol-3-ium-2-amine;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1253395-52-6
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₈H₃₉N₅P
• 分子量: 505.585
• InChiKey: ABBWFFOZTPZGEY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[bis(diisopropylamino)phosphino]-2-(dimethylamino)-1-methyl-3H-imidazol-3-ium triflate 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以78%的产率得到P-[2-(dimethylamino)-1-methyl-1H-imidazol-5-yl]-N,N,N',N'-tetraisopropylphosphonous diamide
  参考文献：
  名称：

  N-磷酸化的咪唑鎓盐作为2和5磷酸化的咪唑和具有PNCN单元的新型咪唑-2-亚胺的前体

  摘要：

  实验已经证明1-或1，2-二取代的咪唑与二有机基磷（III）卤化物的反应是通过最初形成N-磷酸化的咪唑鎓盐而进行的。用强碱处理这些盐会相应地导致母体咪唑在2或5位发生磷酸化。在先前的情况下，形成咪唑-2-亚基作为中间体。在N1和N3原子上都带有空间要求或/和π供体基团的情况下，将1,3-二取代的咪唑鎓盐与NaN（SiMe 3）2进行去质子化反应可得到新的稳定的N-磷取代的Arduengo型卡宾。

  DOI：

  10.1021/jo101177h
• 作为产物：
  描述：

  bis(diisopropylamino)phosphenium trifluoromethanesulfonate 、 2-(N,N-dimethylamino)-1-methyl-1H-imidazole 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96.6%的产率得到3-[bis(diisopropylamino)phosphino]-2-(dimethylamino)-1-methyl-3H-imidazol-3-ium triflate
  参考文献：
  名称：

  N-磷酸化的咪唑鎓盐作为2和5磷酸化的咪唑和具有PNCN单元的新型咪唑-2-亚胺的前体

  摘要：

  实验已经证明1-或1，2-二取代的咪唑与二有机基磷（III）卤化物的反应是通过最初形成N-磷酸化的咪唑鎓盐而进行的。用强碱处理这些盐会相应地导致母体咪唑在2或5位发生磷酸化。在先前的情况下，形成咪唑-2-亚基作为中间体。在N1和N3原子上都带有空间要求或/和π供体基团的情况下，将1,3-二取代的咪唑鎓盐与NaN（SiMe 3）2进行去质子化反应可得到新的稳定的N-磷取代的Arduengo型卡宾。

  DOI：

  10.1021/jo101177h

文献信息

• N-Phosphorylated Imidazolium Salts as Precursors to 2- and 5-Phosphorylated Imidazoles and New Imidazol-2-ylidenes Featuring the PNCN Unit
  作者：Anatolii P. Marchenko、Heorgii N. Koidan、Anastasiya N. Huryeva、Evgeniy V. Zarudnitskii、Aleksandr A. Yurchenko、Aleksandr N. Kostyuk

  DOI：10.1021/jo101177h

  日期：2010.11.5

  It has been experimentally proven that the reaction of 1- or 1,2-disubstituted imidazoles with diorganylphosphorus(III) halides proceeds via initial formation of N-phosporylated imidazolium salts. Treatment of these salts with strong bases results in phosphorylation of the parent imidazoles at the 2- or 5-positions, correspondingly. In a previous case, imidazol-2-ylidenes are formed as intermediates

  实验已经证明1-或1，2-二取代的咪唑与二有机基磷（III）卤化物的反应是通过最初形成N-磷酸化的咪唑鎓盐而进行的。用强碱处理这些盐会相应地导致母体咪唑在2或5位发生磷酸化。在先前的情况下，形成咪唑-2-亚基作为中间体。在N1和N3原子上都带有空间要求或/和π供体基团的情况下，将1,3-二取代的咪唑鎓盐与NaN（SiMe 3）2进行去质子化反应可得到新的稳定的N-磷取代的Arduengo型卡宾。