(E)‐ethyl 4‐oxo‐2‐phenethylpent‐2‐enoate | 1364142-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)‐ethyl 4‐oxo‐2‐phenethylpent‐2‐enoate
• 英文别名: (E)-ethyl 4-oxo-2-phenethylpent-2-enoate；Benzenebutanoic acid, I+/--(2-oxopropylidene)-, ethyl ester, (I+/-E)-；ethyl (E)-4-oxo-2-(2-phenylethyl)pent-2-enoate
• CAS: 1364142-75-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: CREKXBNMYNLGKD-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)‐ethyl 4‐oxo‐2‐phenethylpent‐2‐enoate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过酶级联催化连续流动合成多取代γ-丁内酯

  摘要：

  多取代手性丁内酯是食品和化妆品行业中使用的许多天然产物和高附加值香精香料的核心结构单元。目前这些分子的酶级联合成面临着酶活性低和间歇反应中相分离的问题，导致生产率低下。在此，我们报告了一种新的连续流程，从 不饱和酮酯合成光学纯内酯 (3,4)- 和威士忌内酯 (34)-。通过定向进化设计了一种新的烯还原酶（ER）和羰基还原酶（CR），以提高其活性和热稳定性。连续流动制备反应在两个 3D 微流体反应器中进行，产生 (3,4)-（99% 和 87%）和 (34)-（99% 和 98%），时空产率分别高出 3 倍和 7.4 倍与间歇反应相比。前沿的连续微流控技术带来的酶级联催化生产力的显着提升将有利于未来通用的多酶催化系统。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108896
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代戊酸乙酯 、 1-三苯基膦-2-丙酮 以 苯 为溶剂， 生成 (E)‐ethyl 4‐oxo‐2‐phenethylpent‐2‐enoate
  参考文献：
  名称：

  通过酶级联催化连续流动合成多取代γ-丁内酯

  摘要：

  多取代手性丁内酯是食品和化妆品行业中使用的许多天然产物和高附加值香精香料的核心结构单元。目前这些分子的酶级联合成面临着酶活性低和间歇反应中相分离的问题，导致生产率低下。在此，我们报告了一种新的连续流程，从 不饱和酮酯合成光学纯内酯 (3,4)- 和威士忌内酯 (34)-。通过定向进化设计了一种新的烯还原酶（ER）和羰基还原酶（CR），以提高其活性和热稳定性。连续流动制备反应在两个 3D 微流体反应器中进行，产生 (3,4)-（99% 和 87%）和 (34)-（99% 和 98%），时空产率分别高出 3 倍和 7.4 倍与间歇反应相比。前沿的连续微流控技术带来的酶级联催化生产力的显着提升将有利于未来通用的多酶催化系统。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108896

文献信息

• High-Pressure Accelerated Asymmetric Organocatalytic Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with Enones: Application to Quaternary Stereogenic Centers Construction
  作者：Dawid Łyżwa、Krzysztof Dudziński、Piotr Kwiatkowski

  DOI：10.1021/ol300274u

  日期：2012.3.16

  organocatalytic Friedel–Crafts alkylation of indoles with α,β-unsaturated ketones was found to be efficiently accelerated under high-pressure conditions with a low loading of chiral primary amine salts with good yield and enantioselectivity up to 90%. This approach also allows, for the first time, selected indole derivatives containing quaternary stereogenic centers to be obtained from prochiral β,β-disubstituted

  发现在高压条件下，手性伯胺盐的负载量低，吲哚的α，β-不饱和酮的有机催化弗里德尔-克拉夫茨烷基化反应可以有效地加速，产率高，对映选择性高达90％。该方法还首次允许从前手性β，β-二取代的烯酮中选择对映体选择性高达80％的化合物，所述吲哚衍生物包含季立体位中心。
• Continuous-flow synthesis of polysubstituted γ-butyrolactones via enzymatic cascade catalysis
  作者：Liliang Chu、Xiaoyan Zhang、Jianing Li、Xuelei Deng、Miao Wu、Ya Cheng、Weiping Zhu、Xuhong Qian、Yunpeng Bai

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108896

  日期：2024.4

  Polysubstituted chiral -butyrolactones are the core structural units of many natural products and high value-added flavors and fragrances used in the food and cosmetic industry. Current enzymatic cascade synthesis of these molecules faces the problems of low enzyme activity and phase separation in batch reaction, resulting in low productivity. Herein, we report a new continuous-flow process to synthesize the

  多取代手性丁内酯是食品和化妆品行业中使用的许多天然产物和高附加值香精香料的核心结构单元。目前这些分子的酶级联合成面临着酶活性低和间歇反应中相分离的问题，导致生产率低下。在此，我们报告了一种新的连续流程，从 不饱和酮酯合成光学纯内酯 (3,4)- 和威士忌内酯 (34)-。通过定向进化设计了一种新的烯还原酶（ER）和羰基还原酶（CR），以提高其活性和热稳定性。连续流动制备反应在两个 3D 微流体反应器中进行，产生 (3,4)-（99% 和 87%）和 (34)-（99% 和 98%），时空产率分别高出 3 倍和 7.4 倍与间歇反应相比。前沿的连续微流控技术带来的酶级联催化生产力的显着提升将有利于未来通用的多酶催化系统。