N-[(1S)-1-ethoxycarbonyl-3-phenyl-propyl]-L-leucine | 175522-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(1S)-1-ethoxycarbonyl-3-phenyl-propyl]-L-leucine
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-1-ethoxy-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]amino]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 175522-19-7
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₄
• 分子量: 321.417
• InChiKey: OCCHURLDRZMOBV-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-4-苯基丁酸乙酯 在 palladium on charcoal 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-[(1S)-1-ethoxycarbonyl-3-phenyl-propyl]-L-leucine
  参考文献：
  名称：

  PEPTIDE DERIVATIVES WITH METALLOPEPTIDASE INHIBITORY ACTIVITY

  摘要：

  公开号：

  EP0766694B1

文献信息

• US5231084A
  申请人：——

  公开号：US5231084A

  公开（公告）日：1993-07-27
• [EN] PEPTIDE DERIVATIVES WITH METALLOPEPTIDASE INHIBITORY ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES PEPTIDIQUES POSSEDANT UNE ACTIVITE D'INHIBITION DES METALLOPEPTIDASES
  申请人：ZAMBON GROUP S.P.A.

  公开号：WO1995035307A1

  公开（公告）日：1995-12-28

  (EN) Compounds of formula (I) wherein R is a biphenyl group optionally substituted by one or more substituents, the same or different, selected among halogen atoms, nitro groups, hydroxy groups, alkoxy, alkyl, thioalkyl or alkoxycarbonyl groups having from 1 to 6 carbon atoms in the alkyl moiety, C1-C3 alkyl groups containing one or more fluorine atoms, carboxy groups, amino or aminocarbonyl groups, acylamino groups, aminosulphonyl groups, mono- or di-alkylamino groups having from 1 to 6 carbon atoms in the alkyl moiety, mono- or di-alkylaminocarbonyl groups having from 1 to 6 carbon atoms in the alkyl moiety; R1 is a hydrogen atom, a straigth or branched C1-C6 alkyl or an arylalkyl group having from 1 to 6 carbon atoms in the alkyl moiety wherein the aryl is a phenyl, a biphenyl, a naphthyl or a 5- or 6-membered aromatic heterocycle with one or two heteroatoms selected among nitrogen, oxygen and sulphur, optionally substituted by one or more substituents, the same or different, selected among halogen atoms, hydroxy groups, alkoxy, alkyl, thioalkyl or alkoxycarbonyl groups having from 1 to 6 carbon atoms in the alkyl moiety, C1-C3 alkyl groups containing one or more fluorine atoms, carboxy groups, nitro groups, amino or aminocarbonyl groups, acylamino groups, aminosulphonyl groups, mono- or di-alkylamino groups having from 1 to 6 carbon atoms in the alkyl moiety, mono- or di-alkylaminocarbonyl groups having from 1 to 6 carbon atoms in the alkyl moiety; R2 is a straigth or branched C1-C6 alkyl optionally substituted by one or more substituents selected among amino, mono- or di-(C1-C6)alkylamino or aminocarbonyl groups, mono or di-(C1-C6)-alkylaminocarbonyl groups, an arylalkyl, an arylcarbonylaminoalkyl, an arylaminocarbonylalkyl or an arylalkylaminocarbonylalkyl group having from 1 to 6 carbon atoms in the alkyl moiety, the aryl being optionally substituted by one or more substituents, the same or different, selected among halogen atoms, hydroxy groups, alkoxy, alkyl, thioalkyl or alkoxycarbonyl groups having from 1 to 6 carbon atoms in the alkyl moiety, C1-C3 alkyl groups containing one or more fluorine atoms, carboxy groups, nitro groups, amino or aminocarbonyl groups, acylamino groups, aminosulphonyl groups, mono- or di-alkylamino groups having from 1 to 6 carbon atoms in the alkyl moiety, mono- or di-alkylaminocarbonyl groups having from 1 to 6 carbon atoms in the alkyl moiety; X is a single bond or an -N(R3)- group wherein R3 is a hydrogen atom or a straight or C1-C4 alkyl group; the carbon atoms marked with an asterisk are asymmetric carbon atoms; and their pharmaceutically acceptable salts, are described. The compounds of formula (I) are endowed with a mixed ACE-inhibitory and NEP-inhibitory activity and are useful in the treatment of cardiovascular diseases.(FR) Composés de la formule (I) ainsi que leurs sels acceptables sur le plan pharmacologique. Dans cette formule, R représente un groupe biphényle éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants, identiques ou différents, choisis parmi des atomes d'halogène, des groupes nitro, des groupes hydroxy, alcoxy, alcoyle, des groupes thioalcoyle ou alcoxycarbonyle possédant 1 à 6 atomes de carbone dans la fraction alcoyle, des groupes alcoyle C1-C3 contenant un ou plusieurs atomes de fluor, des groupes carboxy, des groupes amino ou aminocarbonyle, des groupes acylamino, des groupes aminosulfonyle, des groupes mono ou dialcoylamino possédant 1 à 6 atomes de carbone dans la fraction alcoyle, des groupes mono ou dialcoylaminocarbonyle possédant de 1 à 6 atomes de carbone dans la fraction alcoyle; R1 représente un atome d'hydrogène, un groupe alcoyle C1-C6 linéaire ou ramifié ou un groupe arylalcoyle possédant 1 à 6 atomes de carbone dans la fraction alcoyle, où aryle est phényle, biphényle, naphtyle ou un hétérocycle aromatique à 5 ou 6 chaînons possédant un ou deux hétéroatomes choisis parmi azote, oxygène et soufre, éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants, identiques ou différents, choisis parmi des atomes d'halogène, des groupes hydroxy, alcoxy, alcoyle, des groupes thioalcoyle ou alcoxycarbonyle possédant 1 à 6 atomes de carbone dans la fraction alcoyle, des groupes alcoyle C1-C3 contenant un ou plusieurs atomes de fluor, des groupes carboxy, des groupes nitro, des groupes amino ou aminocarbonyle, des groupes acylamino, des groupes aminosulfonyle, des groupes mono ou dialcoylamino possédant 1 à 6 atomes de carbone dans la fraction alcoyle, des groupes mono ou dialcoylaminocarbonyle possédant 1 à 6 atomes de carbone dans la fraction alcoyle; R2 représente un groupe alcoyle C1-C6 linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi amino, des groupes mono ou dialcoyl(C1-C6)amino ou aminocarbonyle, des groupes mono ou dialcoyl(C1-C6)aminocarbonyle, un groupe arylalcoyle, arylcarbonylaminoalcoyle, arylaminocarbonylalcoyle ou arylalcoylaminocarbonylalcoyle possédant 1 à 6 atomes de carbones dans la fraction alcoyle, aryle étant le cas échéant substitué par un ou plusieurs substituants, identiques ou différents, choisis parmi des atomes d'halogène, des groupes hydroxy, alcoxy, alcoyle, des groupes thioalcoyle ou alcoxycarbonyle possédant 1 à 6 atomes dans la fraction alcoyle, des groupes alcoyle C1-C3 contenant un ou plusieurs atomes de fluor, des groupes carboxy, des groupes nitro, des groupes amino ou aminocarbonyle, des groupes acylamino, des groupes aminosulfonyle, des groupes mono ou dialcoylamino possédant 1 à 6 atomes de carbone dans la fraction alcoyle, des groupes mono ou dialcoylaminocarbonyle possédant 1 à 6 atomes de carbone dans la fraction alcoyle; X représente une liaison simple ou un groupe -N(R3)- dans lequel R3 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alcoyle C1-C4 linéaire; les atomes de carbone marqués d'un astérisque sont des atomes de carbone asymétriques. Les composés de la formule (I) possèdent une activité mixte d'inhibition de l'enzyme de conversion des angiotensines (ACE) et de l'enzyme endopeptidase neutre (NEP), et ils sont utiles dans le traitement de maladies cardio-vasculaires.
• PEPTIDE DERIVATIVES WITH METALLOPEPTIDASE INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：ZAMBON GROUP S.p.A.

  公开号：EP0766694B1

  公开（公告）日：1998-08-05