6-(heptafluoropropyl)-2-sulfanylidene-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one | 88191-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(heptafluoropropyl)-2-sulfanylidene-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one
• 英文别名: 6-(Heptafluoropropyl)-2-sulfanylidene-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one；6-(1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropyl)-2-sulfanylidene-1H-pyrimidin-4-one
• CAS: 88191-88-2
• 化学式: C₇H₃F₇N₂OS
• 分子量: 296.168
• InChiKey: YNFDBEHTSFFTEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(heptafluoropropyl)-2-sulfanylidene-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到6-(heptafluoropropyl)-3-methyl-2-(methylsulfanyl)pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  6-多氟烷基-2-硫尿嘧啶与卤代烷烃的烷基化

  摘要：

  通过量子化学计算分析了6-聚氟烷基-2-硫尿嘧啶的结构和分子中亲核中心的反应性。根据实验数据，用碘代甲烷使6-聚氟烷基-2-硫尿嘧啶甲基化，首先得到2-甲基硫烷基取代的嘧啶-4-酮，然后得到S，N 3-和S，O-二甲基衍生物。选择性形成S，N 3-异构体的最佳条件是在碳酸铯作为碱存在下于叔丁醇中加热。6-聚氟烷基-2-硫尿嘧啶的乙基化得到大约等量的S，N 3-和S，O-二甲基衍生物。在碳酸钾存在下，在沸腾的乙醇中，S，N 3-二甲基取代的嘧啶由于乙氧基对甲基硫烷基的亲核取代和随后的脱烷基作用而转化为尿嘧啶钾盐。

  DOI：

  10.1134/s1070428019060071
• 作为产物：
  描述：

  七氟丁酰基乙酸乙酯 、 硫脲 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以47%的产率得到6-(heptafluoropropyl)-2-sulfanylidene-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  6-多氟烷基-2-硫尿嘧啶与卤代烷烃的烷基化

  摘要：

  通过量子化学计算分析了6-聚氟烷基-2-硫尿嘧啶的结构和分子中亲核中心的反应性。根据实验数据，用碘代甲烷使6-聚氟烷基-2-硫尿嘧啶甲基化，首先得到2-甲基硫烷基取代的嘧啶-4-酮，然后得到S，N 3-和S，O-二甲基衍生物。选择性形成S，N 3-异构体的最佳条件是在碳酸铯作为碱存在下于叔丁醇中加热。6-聚氟烷基-2-硫尿嘧啶的乙基化得到大约等量的S，N 3-和S，O-二甲基衍生物。在碳酸钾存在下，在沸腾的乙醇中，S，N 3-二甲基取代的嘧啶由于乙氧基对甲基硫烷基的亲核取代和随后的脱烷基作用而转化为尿嘧啶钾盐。

  DOI：

  10.1134/s1070428019060071