Z-Phe-Glu(Bzl) | 14297-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Phe-Glu(Bzl)
• 英文别名: Cbz-L-Phe-L-Glu(OBn)-OH；Cbz-Phe-Glu(OBn)(OBn)-OH；(2S)-5-oxo-5-phenylmethoxy-2-[[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]pentanoic acid
• CAS: 14297-16-6
• 化学式: C₂₉H₃₀N₂O₇
• 分子量: 518.566
• InChiKey: PJTLLXUMDPLJTE-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Phe-Glu(Bzl) 在 palladium on barium sulfate 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S)-2-[[(2S)-2-氨基-3-苯基丙酰基]氨基]戊烷二酸
  参考文献：
  名称：

  肽与N-酰基氨基酸和糖精的混合酸酐合成

  摘要：

  来自N-酰基氨基酸和糖精的混合酸酐非常适合肽合成。它们具有反应性，并同时抗水解影响。与氨基酸酯并且特别是与游离氨基酸或肽的反应以高收率进行。不发生外消旋作用。在咪唑存在下，借助二环己基碳二亚胺或亚硫酰氯制备混合酸酐。

  DOI：

  10.1002/jlac.19666980128
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 γ-苄酯 、 (S)-benzyl (1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到Z-Phe-Glu(Bzl)
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of C-terminal di- and tri-peptide amides from N-protected dipeptidoylbenzotriazoles

  摘要：

  N-Protected dipeptidoylbeiizotriazoles react with aqueous ammonia to give dipeptide primary amides (77-98%) and with N-unprotected alpha-amino amides to afford tripeptide primary amides (82-86%). (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.070

文献信息

• Peptidsynthesen mit gemischten Anhydriden ausN-Acyl-aminosäuren und Saccharin
  作者：Fritz Micheel、Manfred Lorenz

  DOI：10.1002/jlac.19666980128

  日期：1966.11.15

  Anhydride aus N-Acyl-aminosäuren und Saccharin eignen sich ausgezeichnet zur Peptidsynthese. Sie sind reaktionsfähig und gleichzeitig beständig gegen hydrolytische Einflüsse. Die Umsetzung mit Aminosäureestern sowie — besonders vorteilhaft — mit freien Aminosäuren oder Peptiden verläuft mit hohen Ausbeuten. Racemisierungen treten nicht ein. Die gemischten Anhydride werden mit Hilfe von Dicyclohexylcarbodiimid

  来自N-酰基氨基酸和糖精的混合酸酐非常适合肽合成。它们具有反应性，并同时抗水解影响。与氨基酸酯并且特别是与游离氨基酸或肽的反应以高收率进行。不发生外消旋作用。在咪唑存在下，借助二环己基碳二亚胺或亚硫酰氯制备混合酸酐。
• Convenient synthesis of C-terminal di- and tri-peptide amides from N-protected dipeptidoylbenzotriazoles
  作者：Ilhami Celik、Ashraf A.A. Abdel-Fattah

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.070

  日期：2009.6

  N-Protected dipeptidoylbeiizotriazoles react with aqueous ammonia to give dipeptide primary amides (77-98%) and with N-unprotected alpha-amino amides to afford tripeptide primary amides (82-86%). (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.