6-氯-N-(4-甲基苯基)-3-哒嗪胺 | 79232-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-氯-N-(4-甲基苯基)-3-哒嗪胺
• 英文名称: 3-p-Methylanilino-6-chlorpyridazin
• 英文别名: (6-chloro-pyridazin-3-yl)-p-tolyl-amine；6-chloro-N-(4-methylphenyl)pyridazin-3-amine
• CAS: 79232-88-5
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN₃
• mdl: MFCD00179958
• 分子量: 219.673
• InChiKey: YDFIBZRYTAEYMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-N-(4-甲基苯基)-3-哒嗪胺 在 silver(I) nitrite 、 氧气 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到6-chloro-N-(4-methyl-2-nitrophenyl)pyridazin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  通过质子耦合电子转移辅助钴催化的芳香族区域选择性邻位C（sp 2）-H键硝化

  摘要：

  钴的催化质子偶联电子转移（PCET）介导的芳香族C（sp 2）-H键使用螯合辅助可移动邻二胺导向基团的区域选择性邻位硝化。反应在温和条件下，在作为催化剂的Co（OAc）2 ·4H 2 O存在下，在O 2存在下，将AgNO 2用作硝基源以及末端氧化剂，进行了反应。作为外部氧化剂。此过程不需要外部碱或添加剂。通过DFT计算进行的对照实验和机理研究表明，该反应通过PCET促进的硝基官能团转移途径进行。而且，所产生的化合物是有价值的并且在药学上非常相关。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00808
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二氯哒嗪 、 乙烷,三氯氟- 以 乙醇 为溶剂， 以72 %的产率得到6-氯-N-(4-甲基苯基)-3-哒嗪胺
  参考文献：
  名称：

  使用可转化哒嗪导向基团通过 C-H 激活/1,4-Rh 迁移/双键转移实现不对称 [5+1] 环化

  摘要：

  N-杂环辅助的C-H活化/环化反应为氮杂环的构建和转化提供了新的概念。在这项工作中，我们公开了使用新型可转化哒嗪导向基团 (DG) 的 [5+1] 环化反应。DG 可转化反应模式导致新杂环的构建，同时通过 C–H 活化/1,4-Rh 迁移/双键转移途径转化原始哒嗪导向基团，提供哒嗪骨架[6] ,1- b ]喹唑啉在温和条件下具有良好的底物范围。通过产物的衍生化可以得到多种稠环化合物。还实现了骨架的不对称合成，以提供具有良好立体选择性的对映体产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00278

文献信息

• Cp*Ir^III -Catalyzed [3+2] Annulations of <i>N</i> -Aryl-2-aminopyrimidines with Sulfoxonium Ylides to Access 2-Alkyl Indoles Through C-H Bond Activation
  作者：Yi Luo、Lingmei Guo、Xinling Yu、Haosheng Ding、Huijing Wang、Yong Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201900495

  日期：2019.6.2

  A novel synthesis of 2‐alkyl indoles that uses N‐aryl‐2‐aminopyrimidines and sulfoxonium ylides was developed. It is an efficient and mild method for the synthesis of 2‐alkyl indoles. environmentally friendly solvents, efficient alternative carbenoid precursors, and novel catalyst system were used to complete this reaction. Many different directing groups can be used in this process, and the reaction

  开发了使用N-芳基-2-氨基嘧啶和亚砜基鎓盐合成2-烷基吲哚的新方法。这是合成2-烷基吲哚的一种高效温和的方法。使用环保溶剂，有效的替代类胡萝卜素前体和新型催化剂体系来完成该反应。在该过程中可以使用许多不同的导向基团，并且该反应可耐受多种官能团。我们相信，这种有效地生产具有多个手柄以进一步衍生的2-烷基吲哚的合成方法学，在合成和制药行业中具有巨大的应用潜力。
• Synthesis and biological activity of aminophthalazines and aminopyridazines as novel inhibitors of PGE2 production in cells
  作者：Federico Medda、Earlphia Sells、Hui-Hua Chang、Justin Dietrich、Shashi Chappeta、Breland Smith、Vijay Gokhale、Emmanuelle J. Meuillet、Christopher Hulme

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.11.030

  日期：2013.1

  This Letter reports the synthesis and biological evaluation of a collection of aminophthalazines as a novel class of compounds capable of reducing production of PGE(2) in HCA-7 human adenocarcinoma cells. A total of 28 analogs were synthesized, assayed for PGE2 reduction, and selected active compounds were evaluated for inhibitory activity against COX-2 in a cell free assay. Compound 2xxiv (R-1 = H, R-2 = p-CH3O) exhibited the most potent activity in cells (EC50 = 0.02 mu M) and minimal inhibition of COX-2 activity (3% at 5 mu M). Furthermore, the anti-tumor activity of analog 2vii was analyzed in xenograft mouse models exhibiting good anti-cancer activity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.