6-氯-N-(4-甲基苯基)-1,3,5-三嗪-2,4-二胺 | 38862-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 6-氯-N-(4-甲基苯基)-1,3,5-三嗪-2,4-二胺
• 英文名称: 2-Amino-4-chlor-6-p-toluidino-<1,3,5>triazin
• 英文别名: 6-chloro-N-p-tolyl-[1,3,5]triazine-2,4-diamine；6-chloro-2-N-(4-methylphenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine
• CAS: 38862-31-6
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN₅
• 分子量: 235.676
• InChiKey: DWEJXROSWIHNMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 、 6-氯-N-(4-甲基苯基)-1,3,5-三嗪-2,4-二胺 以 二甲基亚砜 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 0.33h， 以66%的产率得到4-(4-(p-toluidino)-6-amino-1,3,5-triazin-2-ylamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成，对接和杂化PABA取代的1,3,5-三嗪衍生物的抗疟疾评估

  摘要：

  通过微波辅助合成开发了一系列新颖的PABA取代的1,3,5-三嗪衍生物，随后使用氯喹作为标准品，测试了其对恶性疟原虫对氯喹敏感的3D7菌株的抗疟活性。抗疟疾筛查结果表明，合成化合物的IC 50为4.46至79.72μgmL -1。在测试的化合物中，4c和4f表现出显着的抗疟活性，且结合能（BE）低-172.32和160.41 kcal mol -1通过与1,3,5-三嗪连接的苯基的COOH参与与Arg122相互作用。总之，这些核心支架可用于未来的抗疟药物开发。

  DOI：

  10.1002/jhet.3955
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二氯-S-三嗪 、 乙烷,三氯氟- 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 27.0~31.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 0.17h， 生成 6-氯-N-(4-甲基苯基)-1,3,5-三嗪-2,4-二胺
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成，对接和杂化PABA取代的1,3,5-三嗪衍生物的抗疟疾评估

  摘要：

  通过微波辅助合成开发了一系列新颖的PABA取代的1,3,5-三嗪衍生物，随后使用氯喹作为标准品，测试了其对恶性疟原虫对氯喹敏感的3D7菌株的抗疟活性。抗疟疾筛查结果表明，合成化合物的IC 50为4.46至79.72μgmL -1。在测试的化合物中，4c和4f表现出显着的抗疟活性，且结合能（BE）低-172.32和160.41 kcal mol -1通过与1,3,5-三嗪连接的苯基的COOH参与与Arg122相互作用。总之，这些核心支架可用于未来的抗疟药物开发。

  DOI：

  10.1002/jhet.3955