6-氯-N-(4-甲基苯基)-1,3,5-三嗪-2,4-二胺 | 38862-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 6-氯-N-(4-甲基苯基)-1,3,5-三嗪-2,4-二胺
• 英文名称: 2-Amino-4-chlor-6-p-toluidino-<1,3,5>triazin
• 英文别名: 6-chloro-N-p-tolyl-[1,3,5]triazine-2,4-diamine；6-chloro-2-N-(4-methylphenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine
• CAS: 38862-31-6
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN₅
• 分子量: 235.676
• InChiKey: DWEJXROSWIHNMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 、 6-氯-N-(4-甲基苯基)-1,3,5-三嗪-2,4-二胺 以 二甲基亚砜 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 0.33h， 以66%的产率得到4-(4-(p-toluidino)-6-amino-1,3,5-triazin-2-ylamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成，对接和杂化PABA取代的1,3,5-三嗪衍生物的抗疟疾评估

  摘要：

  通过微波辅助合成开发了一系列新颖的PABA取代的1,3,5-三嗪衍生物，随后使用氯喹作为标准品，测试了其对恶性疟原虫对氯喹敏感的3D7菌株的抗疟活性。抗疟疾筛查结果表明，合成化合物的IC 50为4.46至79.72μgmL -1。在测试的化合物中，4c和4f表现出显着的抗疟活性，且结合能（BE）低-172.32和160.41 kcal mol -1通过与1,3,5-三嗪连接的苯基的COOH参与与Arg122相互作用。总之，这些核心支架可用于未来的抗疟药物开发。

  DOI：

  10.1002/jhet.3955
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二氯-S-三嗪 、 乙烷,三氯氟- 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 27.0~31.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 0.17h， 生成 6-氯-N-(4-甲基苯基)-1,3,5-三嗪-2,4-二胺
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成，对接和杂化PABA取代的1,3,5-三嗪衍生物的抗疟疾评估

  摘要：

  通过微波辅助合成开发了一系列新颖的PABA取代的1,3,5-三嗪衍生物，随后使用氯喹作为标准品，测试了其对恶性疟原虫对氯喹敏感的3D7菌株的抗疟活性。抗疟疾筛查结果表明，合成化合物的IC 50为4.46至79.72μgmL -1。在测试的化合物中，4c和4f表现出显着的抗疟活性，且结合能（BE）低-172.32和160.41 kcal mol -1通过与1,3,5-三嗪连接的苯基的COOH参与与Arg122相互作用。总之，这些核心支架可用于未来的抗疟药物开发。

  DOI：

  10.1002/jhet.3955

文献信息

• Microwave assisted synthesis, docking and antimalarial evaluation of hybrid PABA‐substituted 1,3,5‐triazine derivatives
  作者：Nayana Adhikari、Ankita Kashyap、Anshul Shakya、Surajit Kumar Ghosh、Dibya Ranjan Bhattacharyya、Hans Raj Bhat、Udaya Pratap Singh

  DOI：10.1002/jhet.3955

  日期：2020.6

  A series of novel PABA‐substituted 1,3,5‐triazine derivatives were developed via microwave assisted synthesis and subsequently tested for antimalarial activity against chloroquine sensitive 3D7 strain of Plasmodium falciparum using chloroquine as standard. Antimalarial screening result showed that synthesized compounds exhibited IC50 in the range of 4.46 to 79.72 μg mL−1. Among the tested compounds

  通过微波辅助合成开发了一系列新颖的PABA取代的1,3,5-三嗪衍生物，随后使用氯喹作为标准品，测试了其对恶性疟原虫对氯喹敏感的3D7菌株的抗疟活性。抗疟疾筛查结果表明，合成化合物的IC 50为4.46至79.72μgmL -1。在测试的化合物中，4c和4f表现出显着的抗疟活性，且结合能（BE）低-172.32和160.41 kcal mol -1通过与1,3,5-三嗪连接的苯基的COOH参与与Arg122相互作用。总之，这些核心支架可用于未来的抗疟药物开发。