12β-hydroxyl resibufogenin | 2042-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 12β-hydroxyl resibufogenin
• 英文别名: 12β-hydroxyresibufogenin；12beta-Hydroxyresibufogenin；5-[(1R,2S,4R,6R,7S,8R,10S,11S,14S,16R)-8,14-dihydroxy-7,11-dimethyl-3-oxapentacyclo[8.8.0.02,4.02,7.011,16]octadecan-6-yl]pyran-2-one
• CAS: 2042-58-2
• 化学式: C₂₄H₃₂O₅
• 分子量: 400.515
• InChiKey: DUDKFSOZKFNNCE-FEHGIAQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  布福吉宁 在 cytochrome P₄₅₀ BY₄₇₄₂, Sth₁₀ from Thanatephorus cucumeris NBRC 6298 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 12β-hydroxyl resibufogenin
  参考文献：
  名称：

  细胞色素 P450 挖掘用于蟾蜍二烯内酯多样化

  摘要：

  蟾蜍二烯内酯是一类在 C17 处具有独特 α-吡喃酮环的类固醇，主要由蟾蜍产生，由 100 多种直系同源物组成。它们具有强效的强心和抗肿瘤活性，是中药蟾酥和华蟾素的活性成分。直接从蟾蜍中提取成本高昂，化学合成也很困难，限制了具有多种修饰和痕量含量的活性蟾蜍二烯内酯的获取。在这项工作中，基于转录组和基因组分析，使用基于酵母的筛选平台，我们从蟾蜍中获得了八种细胞色素P450（CYP）酶，它们在不同位点催化蟾蜍灵和resibufogenin的羟基化。此外，据报道，一种真菌 CYP 酶 Sth10 被发现在蟾蜍灵和resibufogenin的多个位点修饰中发挥作用。共生产并鉴定了15种蟾蜍二烯内酯，其中6种为首次发现。所有化合物均能有效抑制肿瘤细胞的增殖，特别是19-羟基-蟾毒灵( 2 )和1β-羟基-蟾毒灵( 3 )，它们是由CYP46A35催化蟾毒灵羟基化产生的。 CYP46A35的催化效率提

  DOI：

  10.1021/acschembio.4c00089

文献信息

• New cytotoxic bufadienolides from the biotransformation of resibufogenin by Mucor polymorphosporus
  作者：Min Ye、Jian Han、Dongge An、Guangzhong Tu、Dean Guo

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.012

  日期：2005.9

  biotransformation of resibufogenin by Mucor polymorphosporus afforded 22 products, and 15 of them were new. The transformation reactions involved hydroxylations at C-1β, C-5, C-7α, C-7β, C-12α, C-12β and C-16α, as well as epimerization or dehydrogenation of 3-OH. Hydroxylations at C-12α, C-12β and C-16α were the major reactions, each giving products in >5% yields, whereas the other products were obtained in fairly

  Resibufogenin是一种从中药ChanSu中分离出来的细胞毒性类固醇。Mucor polymorphosporus对瑞布非生素的生物转化提供了22种产品，其中15种是新产品。转化反应涉及C-1β，C-5，C-7α，C-7β，C-12α，C-12β和C-16α的羟基化，以及3-OH的差向异构或脱氢。C-12α，C-12β和C-16α处的羟基化反应是主要反应，各自产生的产品收率> 5％，而其他产品的收率却很低。一些产品显示出降低的但仍然有效的细胞毒性。这项研究为制备新的丁二烯内酯提供了一种有用的方法，其中大多数很难通过化学手段获得。
• Cytochrome P450 Mining for Bufadienolide Diversification
  作者：Xiaolai Lei、Xiaozheng Wang、Weiliang Xiong、Han Xiao、Yingchun Wu、Tingting Huang、Rubing Liang、Yiming Li、Shuangjun Lin

  DOI：10.1021/acschembio.4c00089

  日期：——

  active bufadienolides with diverse modifications and trace content. In this work, based on the transcriptome and genome analyses, using a yeast-based screening platform, we obtained eight cytochrome P450 (CYP) enzymes from toads, which catalyze the hydroxylation of bufalin and resibufogenin at different sites. Moreover, a reported fungal CYP enzyme Sth10 was found functioning in the modification of bufalin

  蟾蜍二烯内酯是一类在 C17 处具有独特 α-吡喃酮环的类固醇，主要由蟾蜍产生，由 100 多种直系同源物组成。它们具有强效的强心和抗肿瘤活性，是中药蟾酥和华蟾素的活性成分。直接从蟾蜍中提取成本高昂，化学合成也很困难，限制了具有多种修饰和痕量含量的活性蟾蜍二烯内酯的获取。在这项工作中，基于转录组和基因组分析，使用基于酵母的筛选平台，我们从蟾蜍中获得了八种细胞色素P450（CYP）酶，它们在不同位点催化蟾蜍灵和resibufogenin的羟基化。此外，据报道，一种真菌 CYP 酶 Sth10 被发现在蟾蜍灵和resibufogenin的多个位点修饰中发挥作用。共生产并鉴定了15种蟾蜍二烯内酯，其中6种为首次发现。所有化合物均能有效抑制肿瘤细胞的增殖，特别是19-羟基-蟾毒灵( 2 )和1β-羟基-蟾毒灵( 3 )，它们是由CYP46A35催化蟾毒灵羟基化产生的。 CYP46A35的催化效率提