4-(2,3-epoxy-3-methylbuten-1-yl)benzoic acid | 1193753-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2,3-epoxy-3-methylbuten-1-yl)benzoic acid
• 英文别名: 4-[(3,3-Dimethyloxiran-2-yl)methyl]benzoic acid
• CAS: 1193753-08-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: QKDNENHIYNNFOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 1-bromo-4-(2,3-epoxy-3-methylbuten-1-yl)benzene 在 diethylzinc 、 palladium diacetate 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 hexanes 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 40.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 以50%的产率得到4-(2,3-epoxy-3-methylbuten-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基溴与二氧化碳直接羧化

  摘要：

  本文提出了一种以催化方式将二氧化碳直接插入 (CO(2)) 到芳基卤化物中的新协议。与其他使用 CO(2) 的羧化方法不同，不需要合成相应的有机金属中间体。此外，与成熟的羰基化过程相比，我们的协议不使用剧毒的 CO来制备苯甲酸。此外，该方法以其温和的条件而著称，允许对各种官能团和取代模式进行容忍。该过程的关键步骤涉及具有挑战性的催化 CO(2) 插入 Pd-C 键。

  DOI：

  10.1021/ja905264a

文献信息

• Process for the carboxylation of aryl halides with palladium catalysts
  申请人：Intitut Català d'Investigació Química (ICIQ)

  公开号：EP2311788A1

  公开（公告）日：2011-04-20

  A process for the carboxylation of an aryl halide to yield an aryl carboxylic acid, in which the aryl halide and CO2 are contacted in an organic solvent under inert atmosphere and in the presence of a reducing agent and an adequate catalyst system.

  一种用于将芳基卤化物羧化为芳基羧酸的过程，在有机溶剂中，在惰性气氛下，与CO2接触，并在还原剂和适当的催化剂系统存在下。
• Palladium-Catalyzed Direct Carboxylation of Aryl Bromides with Carbon Dioxide
  作者：Arkaitz Correa、Rubén Martín

  DOI：10.1021/ja905264a

  日期：2009.11.11

  novel protocol for the direct carbon dioxide insertion (CO(2)) into aryl halides in a catalytic manner is presented herein. Unlike other carboxylation methods using CO(2), there is no need for the synthesis of the corresponding organometallic intermediates. Additionally, and in contrast to the well-established carbonylation processes, our protocol does not use highly toxic CO for the preparation of

  本文提出了一种以催化方式将二氧化碳直接插入 (CO(2)) 到芳基卤化物中的新协议。与其他使用 CO(2) 的羧化方法不同，不需要合成相应的有机金属中间体。此外，与成熟的羰基化过程相比，我们的协议不使用剧毒的 CO来制备苯甲酸。此外，该方法以其温和的条件而著称，允许对各种官能团和取代模式进行容忍。该过程的关键步骤涉及具有挑战性的催化 CO(2) 插入 Pd-C 键。