6-氯-N-乙基-2-甲基嘧啶-4-胺 | 89728-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-氯-N-乙基-2-甲基嘧啶-4-胺
• 英文名称: 6-chloro-N-ethyl-2-methylpyrimidin-4-amine
• 英文别名: (6-chloro-2-methyl-pyrimidin-4-yl)-ethyl-amine
• CAS: 89728-42-7
• 化学式: C₇H₁₀ClN₃
• 分子量: 171.63
• InChiKey: XAFBVHHOSNNKEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-N-乙基-2-甲基嘧啶-4-胺 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~155.0 ℃ 、1.2 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 N-ethyl-6-(4-((4-fluorophenyl)sulfonyl)piperazin-1-yl)-2-methylpyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  鉴定2-（4-（苯磺酰基）哌嗪-1-基）嘧啶类似物作为基孔肯雅病毒的新型抑制剂。

  摘要：

  基孔肯雅热病毒（CHIKV）是一种蚊子传播的甲型病毒，是基孔肯雅热（CHIKF）的病原体。尽管它已经重新成为流行病的威胁，但到目前为止，尚无疫苗或药物疗法可用于预防或治疗感染。在本文中，我们描述了一类针对CHIKV的新型小分子抑制剂的合成与构效关系研究，以及新的强效抑制剂（化合物6a）的发现。优化过程的起点是N-乙基-6-甲基-2-（4-（4-氟苯基磺酰基）哌嗪-1-基）嘧啶-4-胺（1），EC50为8.68μM，CC50为122μM，因此得到的选择性指数（SI）为14.2。然而，优化后的化合物6a显示出低得多的微摩尔抗病毒活性（EC50值为3.95μM），

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00662
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-2-甲基嘧啶 、 乙胺 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6-氯-N-乙基-2-甲基嘧啶-4-胺
  参考文献：
  名称：

  鉴定2-（4-（苯磺酰基）哌嗪-1-基）嘧啶类似物作为基孔肯雅病毒的新型抑制剂。

  摘要：

  基孔肯雅热病毒（CHIKV）是一种蚊子传播的甲型病毒，是基孔肯雅热（CHIKF）的病原体。尽管它已经重新成为流行病的威胁，但到目前为止，尚无疫苗或药物疗法可用于预防或治疗感染。在本文中，我们描述了一类针对CHIKV的新型小分子抑制剂的合成与构效关系研究，以及新的强效抑制剂（化合物6a）的发现。优化过程的起点是N-乙基-6-甲基-2-（4-（4-氟苯基磺酰基）哌嗪-1-基）嘧啶-4-胺（1），EC50为8.68μM，CC50为122μM，因此得到的选择性指数（SI）为14.2。然而，优化后的化合物6a显示出低得多的微摩尔抗病毒活性（EC50值为3.95μM），

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00662

文献信息

• [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：UNIV WIEN

  公开号：WO2020221894A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  The invention is provides novel antiviral compounds, as well as derivatives thereof. The compounds of the invention are preferably formulated as pharmaceuticals. The invention provides the compounds for use in the prevention and treatment of infectious diseases, in particular viral diseases. In some aspects the invention is based on the antiviral activity of the provided compounds against the Chikungunya virus, and hence, their application in the treatment or prevention of any physiological manifestation of such viral infection.

  这项发明提供了新型抗病毒化合物，以及其衍生物。该发明的化合物通常被制成药物。该发明提供了这些化合物用于预防和治疗传染病，特别是病毒性疾病。在某些方面，该发明基于所提供的化合物对基孔肯亚病毒的抗病毒活性，因此，它们在治疗或预防此类病毒感染的任何生理表现中的应用。
• Diazine derivatives
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0434341A1

  公开（公告）日：1991-06-26

  This invention concerns compounds of the formula I: wherein R1 is (1-10C)alkyl, (3-8C)cycloalkyl, (3-8C)cycloalkyl-(1-4C)alkyl, phenyl or phenyl(1-4C)alkyl, the phenyl moiety of the latter two optionally bearing one or more substituents; R2 is hydrogen, (1-4C)alkyl, amino or (1-4C)-alkylamino; R6 is (1-4C)alkyl, amino or (1-4C)alkylamino; Q is a group of formula II, in which case R3 and R4 are independently hydrogen, (1-4C)alkyl, phenyl or benzyl the phenyl moiety of the latter two optionally bearing one or two substituents; R5 is hydrogen, (1-4C)alkyl or (2-4C)alkenyl; A and B are independently ethylene or trimethylene; Z is a direct bond between A and B, or an oxy, thio, carbonyl, methylene, ethylenedioxymethylene, ethylidene, or isopropylidene link, or Z is a group of the formula =N.M in which M is hydrogen, (1-6C)alkyl, phenyl or benzyl, the phenyl moiety of the latter two optionally bearing one or two substituents; or Q represents a saturated 9- or 10-membered bicyclic amino group, which is unsubstituted or is substituted by one or two substituents; and Y is a physiologically acceptable anion. The invention also includes certain closely related anhydro-base derivatives which, like the compounds of formula I, possess beneficial effects on the cardiovascular system (and in particular beneficial effects modulated via the sino-atrial node). Also included are pharmacuetical compositions containing compounds of formula I (or a related anhydro-base) as active ingredient, and processes for the manufacture of the various novel compounds.

  本发明涉及式 I 的化合物： 其中R1是(1-10C)烷基、(3-8C)环烷基、(3-8C)环烷基-(1-4C)烷基、苯基或苯基(1-4C)烷基，后两者的苯基任选带有一个或多个取代基；R2是氢、(1-4C)烷基、氨基或(1-4C)-烷基氨基；R6是(1-4C)烷基、氨基或(1-4C)烷基氨基；Q 是式 II 的基团，在这种情况下，R3 和 R4 独立地是氢、(1-4C)烷基、苯基或苄基，后两者的苯基可选择带有一个或两个取代基；R5 是氢、(1-4C)烷基或(2-4C)烯基；A 和 B 独立地是亚乙基或三亚甲基；Z 是 A 和 B 之间的直接键，或氧键、硫键、羰基键、亚甲基键、亚乙基二氧亚甲基键、亚乙基键或异亚丙基键，或 Z 是式 =N.M 的基团，其中 M 是氢、(1-4C)烷基或(2-4C)烯基。其中 M 是氢、(1-6C)烷基、苯基或苄基，后两者的苯基任选带有一个或两个取代基；或 Q 代表饱和的 9 元或 10 元双环氨基，该氨基未被取代或被一个或两个取代基取代；Y 是生理上可接受的阴离子。 本发明还包括某些密切相关的脱氢基衍生物，它们与式 I 化合物一样，对心血管系统具有有益作用（尤其是通过窦房结调节的有益作用）。此外，还包括含有式 I 化合物（或相关的氢基）作为活性成分的药用组合物，以及各种新型化合物的生产工艺。
• US5252567A
  申请人：——

  公开号：US5252567A

  公开（公告）日：1993-10-12
• Identification of 2-(4-(Phenylsulfonyl)piperazine-1-yl)pyrimidine Analogues as Novel Inhibitors of Chikungunya Virus
  作者：Julia Moesslacher、Verena Battisti、Leen Delang、Johan Neyts、Rana Abdelnabi、Gerhard Pürstinger、Ernst Urban、Thierry Langer

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00662

  日期：2020.5.14

  relationship studies of a class of novel small molecule inhibitors against CHIKV and the discovery of a new potent inhibitor (compound 6a). The starting point of the optimization process was N-ethyl-6-methyl-2-(4-(4-fluorophenylsulfonyl)piperazine-1-yl)pyrimidine-4-amine (1) with an EC50 of 8.68 μM, a CC50 of 122 μM, and therefore a resulting selectivity index (SI) of 14.2. The optimized compound 6a, however,

  基孔肯雅热病毒（CHIKV）是一种蚊子传播的甲型病毒，是基孔肯雅热（CHIKF）的病原体。尽管它已经重新成为流行病的威胁，但到目前为止，尚无疫苗或药物疗法可用于预防或治疗感染。在本文中，我们描述了一类针对CHIKV的新型小分子抑制剂的合成与构效关系研究，以及新的强效抑制剂（化合物6a）的发现。优化过程的起点是N-乙基-6-甲基-2-（4-（4-氟苯基磺酰基）哌嗪-1-基）嘧啶-4-胺（1），EC50为8.68μM，CC50为122μM，因此得到的选择性指数（SI）为14.2。然而，优化后的化合物6a显示出低得多的微摩尔抗病毒活性（EC50值为3.95μM），