4-Isopropenyl-3,6-dihydro-2H-pyran | 373640-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-Isopropenyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 4-prop-1-en-2-yl-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 373640-96-1
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: FEPKFFSGMJGEFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁炔二酸二乙酯 、 4-Isopropenyl-3,6-dihydro-2H-pyran 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-Methyl-3,4,6,8a-tetrahydro-1H-isochromene-7,8-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于烯炔复分解的简单新型三组分催化系统

  摘要：

  报告了一种新的用于烯炔偏析的活性三组分催化体系。该催化体系由 [RuCl2(p-cymene)]2、1,3-双（甲磺酰基）咪唑氯化物和 Cs2CO3 组合而成，易于在原位生成，即使在高取代烯炔的分子内元合成反应中也表现出优异的性能。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11394
• 作为产物：
  描述：

  5-Allyloxy-pent-2-yne 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ caesium carbonate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-Isopropenyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  用于烯炔复分解的简单新型三组分催化系统

  摘要：

  报告了一种新的用于烯炔偏析的活性三组分催化体系。该催化体系由 [RuCl2(p-cymene)]2、1,3-双（甲磺酰基）咪唑氯化物和 Cs2CO3 组合而成，易于在原位生成，即使在高取代烯炔的分子内元合成反应中也表现出优异的性能。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11394

文献信息

• Comparative Investigation of Ruthenium-Based Metathesis Catalysts Bearing N-Heterocyclic Carbene (NHC) Ligands
  作者：Alois Fürstner、Lutz Ackermann、Barbara Gabor、Richard Goddard、Christian W. Lehmann、Richard Mynott、Frank Stelzer、Oliver R. Thiel

  DOI：10.1002/1521-3765(20010803)7:15<3236::aid-chem3236>3.0.co;2-s

  日期：2001.8.3

  Exchange of one PCy3 unit of the classical Grubbs catalyst 1 by N-heterocyclic carbene (NHC) ligands leads to "second-generation" metathesis catalysts of superior reactivity and increased stability. Several complexes of this type have been prepared and fully characterized, six of them by X-ray crystallography. These include the unique chelate complexes 13 and 14 in which the NHC- and the Ru-CR entities

  N-杂环卡宾（NHC）配体交换经典Grubbs催化剂1的一个PCy3单元会导致具有更高反应性和更高稳定性的“第二代”复分解催化剂。已经制备并充分表征了几种这种类型的配合物，其中的六种通过X射线晶体学测定。这些包括独特的螯合络合物13和14，其中NHC-和Ru-CR实体被束缚形成金属环。特别有利的设计特征是可以通过改变NHC配体的电子和空间位阻容易地调节此类催化剂的反应性。催化活性也强烈取决于所使用的溶剂。NMR研究提供了对此效应的初步解释。“第二代”的应用 闭环烯烃复分解和分子内烯炔环异构化反应的催化剂提供了对其催化性能的见解。从这些比较研究中推断出，没有一种催化剂对于不同类型的应用是最佳的。红外热成像法促进了对特定转化反应活性最高的催化剂的搜索，从而可以在给定的一组催化剂之间进行快速和半定量的排名。