N-propyl-2-[2-(2-pyridyl)ethynyl]phenylamine | 1421753-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-propyl-2-[2-(2-pyridyl)ethynyl]phenylamine
• 英文别名: N-propyl-2-(2-pyridin-2-ylethynyl)aniline
• CAS: 1421753-44-7
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: JYZIROQHBGKPED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 N-propyl-2-[2-(2-pyridyl)ethynyl]phenylamine 在 silver nitrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(Z)-1-propyl-4-(pyridin-2-ylmethylene)-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazine-2-one
  参考文献：
  名称：

  银催化将二氧化碳引入邻炔烷基苯胺衍生物中

  摘要：

  尽管它们的合成方法受到限制，但由于它们的各种药物活性，苯并恶嗪-2-酮衍生物是重要的杂环结构。在某些情况下，需要使用有毒的试剂，例如光气或一氧化碳。发现银催化剂成功地促进了CO 2掺入邻炔基苯胺中，从而在活化的C-C三键上通过6 -exo-dig环化反应提供了相应的带有Z exo-烯烃的苯并恶嗪-2-酮。

  DOI：

  10.1021/ol303534w
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基吡啶 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-propyl-2-[2-(2-pyridyl)ethynyl]phenylamine
  参考文献：
  名称：

  银催化将二氧化碳引入邻炔烷基苯胺衍生物中

  摘要：

  尽管它们的合成方法受到限制，但由于它们的各种药物活性，苯并恶嗪-2-酮衍生物是重要的杂环结构。在某些情况下，需要使用有毒的试剂，例如光气或一氧化碳。发现银催化剂成功地促进了CO 2掺入邻炔基苯胺中，从而在活化的C-C三键上通过6 -exo-dig环化反应提供了相应的带有Z exo-烯烃的苯并恶嗪-2-酮。

  DOI：

  10.1021/ol303534w