1,6,7-trimethylquinoxaline-2,3(1H,4H)-dione | 4951-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,6,7-trimethylquinoxaline-2,3(1H,4H)-dione
• 英文别名: 4,6,7-trimethyl-1H-quinoxaline-2,3-dione
• CAS: 4951-03-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: ZUQUSPPQQXAYFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6,7-trimethylquinoxaline-2,3(1H,4H)-dione 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-chloro-1,6,7-trimethylquinoxaline-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-Triazolo[4,3-a]quinoxaline-1,4-diones as antiallergic agents

  摘要：

  A series of new 1,4-dihydro-1,2,4-triazolo[4,3-]quinoxaline-1,4-diones has been prepared. These compounds were tested as inhibitors of antigen-induced release of histamine (AIR) in vitro from rat peritoneal mast cells (RMC) and as inhibitors of IgE-mediated rat passive cutaneous anaphylaxis (PCA). Most of this new class of antiallergic agents showed good activity in the RMC and PCA tests. The most potent compound, 2-acetyl-7-chloro-5-n-propyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoxaline-1,4-dione (1x), with an I50 value of 0.1 microM, is 30 times more potent than disodium cromoglycate (DSCG) in the RMC assay.

  DOI：

  10.1021/jm00381a016
• 作为产物：
  描述：

  1,6,7-三甲基-2(1H)-喹喔啉酮 在 ammonium peroxydisulfate 、 TPGS-750-M 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到1,6,7-trimethylquinoxaline-2,3(1H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  水中喹喔啉-2（1H）-ones的无金属C3羟基化

  摘要：

  通过可循环的DL-α-生育酚甲氧基聚乙二醇中的喹喔啉-2（1 H）-one的直接C（sp 2）-H羟基化制备喹喔啉-2-3,3 （1 H，4 H）-二酮的实用协议开发了琥珀酸盐溶液（在水中为2 wt％）（TPGS-750-M / H 2 O）。目标产物是专门产生的，可以通过萃取和重结晶来收集。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901163

文献信息

• Kynurenic acid derivatives. Structure-activity relationships for excitatory amino acid antagonism and identification of potent and selective antagonists at the glycine site on the N-methyl-D-aspartate receptor
  作者：Paul D. Leeson、Raymond Baker、Robert W. Carling、Neil R. Curtis、Kevin W. Moore、Brian J. Williams、Alan C. Foster、Angus E. Donald、John A. Kemp、George R. Marshall

  DOI：10.1021/jm00108a002

  日期：1991.4

  Derivatives of the nonselective excitatory amino acid antagonist kynurenic acid (4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylic acid, 1) have been synthesized and evaluated for in vitro antagonist activity at the excitatory amino acid receptors sensitive to N-methyl-D-aspartic acid (NMDA), quisqualic acid (QUIS or AMPA), and kainic acid (KA). Introduction of substituents at the 5-, 7-, and 5,7-positions resulted

  已合成了非选择性兴奋性氨基酸拮抗剂犬尿苷酸（4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-acid，1）的衍生物，并评估了对N-甲基-敏感的兴奋性氨基酸受体的体外拮抗剂活性D-天门冬氨酸（NMDA），准角鲨酸（QUIS或AMPA）和海藻酸（KA）。在5-，7-和5,7-位上引入取代基导致了具有选择性NMDA拮抗剂作用的类似物，这是由于NMDA受体上的甘氨酸调节（或辅酶）位点被阻断。回归分析表明需要最佳尺寸的疏水性5位和7位取代基，在5位上的体积容忍度更大。优化产生了5-碘-7-氯衍生物（53），这是迄今为止最有效和选择性最高的甘氨酸/ NMDA拮抗剂（IC50与[3H]甘氨酸结合，32 nM；其他兴奋性氨基酸受体位点的IC50大于100 microM）。在6位上取代1会导致化合物具有选择性的非NMDA拮抗作用，而8位取代的化合物对所有受体均无活性。甘氨酸/ NMDA拮抗剂活性在
• Metal‐Free C3 Hydroxylation of Quinoxalin‐2(1 <i>H</i> )‐ones in Water
  作者：Sha Peng、Die Hu、Jia‐Li Hu、Ying‐Wu Lin、Shan‐Shan Tang、Hai‐Shan Tang、Jun‐Yi He、Zhong Cao、Wei‐Min He

  DOI：10.1002/adsc.201901163

  日期：2019.12.17

  A practical protocol for the preparation of quinoxaline‐2,3(1H,4H)‐diones through direct C(sp2)−H hydroxylation of quinoxalin‐2(1H)‐ones in recyclable DL‐α‐Tocopherol methoxypolyethylene glycol succinate solution (2 wt% in water) (TPGS‐750‐M/H2O) was developed. The target products were exclusively generated and could be collected through extraction and recrystallization.

  通过可循环的DL-α-生育酚甲氧基聚乙二醇中的喹喔啉-2（1 H）-one的直接C（sp 2）-H羟基化制备喹喔啉-2-3,3 （1 H，4 H）-二酮的实用协议开发了琥珀酸盐溶液（在水中为2 wt％）（TPGS-750-M / H 2 O）。目标产物是专门产生的，可以通过萃取和重结晶来收集。
• Photolysis of carboxymethylflavin in aqueous and organic solvent: a kinetic study
  作者：Iqbal Ahmad、Tania Mirza、Syed Ghulam Musharraf、Zubair Anwar、Muhammad Ali Sheraz、Sofia Ahmed、Muhammad Ahsan Ejaz、Adeela Khurshid

  DOI：10.1039/c9ra02818h

  日期：——

  photolysis of CMF at pH 2.0 to 7.0 are in the range of 1.13 to 2.45 M−1 s−1 and those of first-order rate constants (kobs) at pH 8.0–12.0 from 1.53 to 4.18 × 10−4 s−1 and for the formation of photoproducts from 0.37 to 16.6 × 10−5 s−1. The photolysis of CMF is enhanced, with pH, in the alkaline region since the excited state is sensitive to alkaline hydrolysis. The photolysis and fluorescence quantum yields

  这是对核黄素 (RF) 光解中间体羧甲基黄素 (CMF) 光解的首次研究。CMF 通过去除侧链光降解为酸性溶液中的发光色素 (LC) 和碱性溶液中的 LC 和发光黄素 (LF)。它还经过碱水解生成 1,2-dihydro-1-methyl-2-keto-3-quinoxaline 羧酸 (KA) 和 1,2,3,4-tetrahydro-1-methyl-2,3-dioxoquinoxaline (DQ) ) 通过异恶嗪环的裂解。CMF 在有机溶剂中降解为 LC。LC在酸性溶液和有机溶剂中通过二级反应生成，LC、LF、KA和DQ在碱性溶液中通过一级反应生成。在 pH 2.0 至 7.0 下，CMF 光解的二级速率常数值在 1.13 至 2.45 M -1 s -1范围内以及在 pH 8.0-12.0 时的一级速率常数 ( k obs ) 从 1.53 到 4.18 × 10 -4 s -1和用于形成从
• C−H Hydroxylation of Quinoxalin‐2(1<i>H</i>)‐ones through<i>ipso</i>‐Substitution Using<i>tert</i>‐Butyl Nitrite
  作者：Sudip Sau、Prasenjit Mal

  DOI：10.1002/ejoc.202200425

  日期：2022.5.13

  The present manuscript demonstrates a convenient strategy for the synthesis of quinoxaline-2,3-dione from quinoxalin-2(1H)-one using TBN (tert-Butyl nitrite). The reaction proceeded via TBN mediated C-3 nitration of quinoxalin-2(1H)-one followed by hydroxylation with water (moisture) via ipso-substitution.

  本手稿展示了一种使用 TBN（亚硝酸叔丁酯）从 quinoxalin-2(1H)-one 合成 quinoxaline-2,3-dione 的便捷策略。该反应通过 TBN 介导的 quinoxalin-2(1H)-one 的 C-3 硝化进行，然后通过同位取代与水（水分）进行羟基化。
• Visible-Light-Induced Recyclable g-C3N4 Catalyzed C–H Hydroxylation of Quinoxalin-2(1H)-ones
  作者：Long-Yong Xie、Sha Peng、Qi-Xin Xie、Yi-Dan Chen、Jia-Yi Zhou

  DOI：10.1055/a-1899-5409

  日期：2023.2

  A visible-light-promoted hydroxylation of quinoxalin-2(1H)-ones using recyclable graphitic carbon nitride (g-C3N4) as a heterogeneous photocatalyst has been developed. This protocol enables the selective synthesis of various hydroxyl-containing quinoxalin-2(1H)-ones in good to excellent yields under an ambient air atmosphere. Importantly, this heterogeneous catalyst can be used at least six times without significant loss of activity.

  摘要：本文报道了一种可回收的石墨烯碳氮化物（g-C3N4）作为异相光催化剂，促进喹诺啉-2（1H）-酮的可见光催化羟基化反应。该方法在常温常压空气下，能够高选择性地合成各种含羟基的喹诺啉-2（1H）-酮产物，产率良好至优良。重要的是，该异相催化剂可以重复使用至少六次而不会显著降低活性。