(2S,6R)-2-[(tert-Butyldimethylsilyloxy)methyl]-6-(3-chloropropyl)-5,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-one | 259735-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S,6R)-2-[(tert-Butyldimethylsilyloxy)methyl]-6-(3-chloropropyl)-5,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-one
• 英文别名: (2R,6S)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-(3-chloropropyl)-3,3-dimethyloxan-4-one
• CAS: 259735-85-8
• 化学式: C₁₇H₃₃ClO₃Si
• 分子量: 348.986
• InChiKey: BBTOFBXYDQIDMF-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R)-2-[(tert-Butyldimethylsilyloxy)methyl]-6-(3-chloropropyl)-5,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-one 在 Oxone 、 18-冠醚-6 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 (1S,6R,8R)-8-(3-Chloropropyl)-3,3,9,9-tetramethyl-2,4,7-trioxabicyclo[4.4.0]decan-10-one
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of 18-O-Methyl Mycalamide B

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3633
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6-(3-Chloropropyl)-5,6-dihydro-5,5-dimethyl-4H-pyran-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (2S,6R)-2-[(tert-Butyldimethylsilyloxy)methyl]-6-(3-chloropropyl)-5,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of 18-O-Methyl Mycalamide B

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3633

文献信息

• A Formal Synthesis of 18-O-Methyl Mycalamide B
  作者：Philip J. Kocienski

  DOI：10.1055/s-1999-3633

  日期：1999.12