(1S,2S)-benzyl-[1-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2-hydroxypent-4-enyl]carbamic acid benzyl ester | 220198-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-benzyl-[1-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2-hydroxypent-4-enyl]carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-benzyl-N-[(2S,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxyhex-5-en-2-yl]carbamate
• CAS: 220198-04-9
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₄Si
• 分子量: 469.696
• InChiKey: XILWGUBIWDZHHJ-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-benzyl-[1-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2-hydroxypent-4-enyl]carbamic acid benzyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到Benzyl-[(1S,2S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-hydroxy-3-oxiranyl-propyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  The titanium-catalysed epoxidation of homoallylic α-amino alcohols

  摘要：

  Diastereoselective titanium-catalysed epoxidation reactions of acyclic homoallylic alcohols are presented. The results are compared to the stereochemical outcome obtained by the application of the commonly used vanadium catalyst, VO(acac)(2). The key role of the syn-bis-homoallylic carbamate group in obtaining high yields and reversed diastereoselectivities in the titanium-catalysed reactions is discussed. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00511-6
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-O-tert-butyldimethylsilyl-L-serinal 、 烯丙基三甲基硅烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,2R)-benzyl-[1-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2-hydroxypent-4-enyl]carbamic acid benzyl ester 、 (1S,2S)-benzyl-[1-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2-hydroxypent-4-enyl]carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  在路易斯酸存在下，将烯丙基三甲基硅烷添加到受保护的l-丙氨酸和l-丝氨酸中的立体化学过程。顺式-（2 R，3 S）-3-羟基脯氨酸的全合成

  摘要：

  研究了路易斯酸对将烯丙基三甲基硅烷添加到各种受保护的l-丙氨酸和l-丝氨酸中的非对映选择性的影响，并实现了高水平的不对称诱导。提出了立体化学模型，用于合理化所获得的结果。顺式-（2 R，3 S）-3-羟基脯氨酸从N -Cbz，O -TBS-1-丝氨酸开始合成，其中关键步骤涉及在SnCl 4存在下向烯醛中添加烯丙基三甲基硅烷。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00255-0

文献信息

• Diastereoselectivity control in the TiCl4-mediated addition reaction of allyltrimethylsilane to N,O-protected (l)-serinals
  作者：Janusz Jurczak、Piotr Prokopowicz

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02245-x

  日期：1998.12

  The TiCl4- and SnCl4-mediated addition reactions of allyltrimethylsilane (1) to protected (L)-serinals (2-5) were studied, and in the case of TiCl4, a large influence of the N- and O-protecting groups on the stereochemical course was observed. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.