5-Acetylamino-3-amino-2-hydroxy-benzoic acid ethyl ester | 149140-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Acetylamino-3-amino-2-hydroxy-benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5-acetamido-3-amino-2-hydroxybenzoate
• CAS: 149140-80-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄
• 分子量: 238.243
• InChiKey: AJPMXSVXJYBBSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Acetylamino-3-amino-2-hydroxy-benzoic acid ethyl ester 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 8-Acetylamino-4,4-dimethyl-4H-benzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,4]oxazine-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的5-HT3（5-羟色胺3）受体拮抗剂。V.吡咯并[2，1-c] [1，4]苯并恶嗪-6-羧酰胺的合成和构效关系。

  摘要：

  本文介绍了结构新颖的杂环羧酰胺的发现，该酰胺是高效的5-HT3（5-羟色胺3）受体拮抗剂。发现吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并恶嗪-6-羧酰胺（12和20）对麻醉大鼠的von Bezold-Jarisch反射具有有效的5-HT3受体拮抗剂活性。结构活性研究表明，在芳族环部分的8位上具有小的亲脂性取代基（如氯和甲基）的化合物保留了较高的效价，而具有庞大的取代基的化合物则基本无活性。在4-位的二甲基基团稍微降低了效力。1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-胺作为胺部分提供了最有效的活性。在这个系列中，发现20a是最有效的5-HT3受体拮抗剂，

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1358
• 作为产物：
  描述：

  5-Acetylamino-2-hydroxy-3-nitro-benzoic acid ethyl ester 在 Rh/Al₂O₃ 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-Acetylamino-3-amino-2-hydroxy-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的5-HT3（5-羟色胺3）受体拮抗剂。V.吡咯并[2，1-c] [1，4]苯并恶嗪-6-羧酰胺的合成和构效关系。

  摘要：

  本文介绍了结构新颖的杂环羧酰胺的发现，该酰胺是高效的5-HT3（5-羟色胺3）受体拮抗剂。发现吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并恶嗪-6-羧酰胺（12和20）对麻醉大鼠的von Bezold-Jarisch反射具有有效的5-HT3受体拮抗剂活性。结构活性研究表明，在芳族环部分的8位上具有小的亲脂性取代基（如氯和甲基）的化合物保留了较高的效价，而具有庞大的取代基的化合物则基本无活性。在4-位的二甲基基团稍微降低了效力。1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-胺作为胺部分提供了最有效的活性。在这个系列中，发现20a是最有效的5-HT3受体拮抗剂，

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1358

文献信息

• New 5-HT3 (Serotonin-3) Receptor Antagonists. V. Synthesis and Structure-Activity Relationships of Pyrrolo(2,1-c) (1,4)benzoxazine-6-carboxamides.
  作者：Masayuki KATO、Shigetaka NISHINO、Kiyotaka ITO、Hisashi YAMAKUNI、Hisashi TAKASUGI

  DOI：10.1248/cpb.43.1358

  日期：——

  structurally novel heterocyclic carboxamides which are highly potent 5-HT3 (serotonin-3) receptor antagonists. Pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-6-carboxamides (12 and 20) were found to possess potent 5-HT3 receptor antagonist activity on the von Bezold-Jarisch reflex in anesthetized rats. Structure-activity studies showed that compounds with small and lipophilic substituents such as chloro and methyl at

  本文介绍了结构新颖的杂环羧酰胺的发现，该酰胺是高效的5-HT3（5-羟色胺3）受体拮抗剂。发现吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并恶嗪-6-羧酰胺（12和20）对麻醉大鼠的von Bezold-Jarisch反射具有有效的5-HT3受体拮抗剂活性。结构活性研究表明，在芳族环部分的8位上具有小的亲脂性取代基（如氯和甲基）的化合物保留了较高的效价，而具有庞大的取代基的化合物则基本无活性。在4-位的二甲基基团稍微降低了效力。1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-胺作为胺部分提供了最有效的活性。在这个系列中，发现20a是最有效的5-HT3受体拮抗剂，