1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2-(phenylmethoxymethyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indole | 1261736-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2-(phenylmethoxymethyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indole
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-(phenylmethoxymethyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indole
• CAS: 1261736-69-9
• 化学式: C₂₉H₃₂BNO₅S
• 分子量: 517.454
• InChiKey: GJMIAQOJWYOXOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-[2-(3-phenylmethoxyprop-1-ynyl)phenyl]benzenesulfonamide 、 联硼酸频那醇酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯胂 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2-(phenylmethoxymethyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indole
  参考文献：
  名称：

  A borylative cyclisation towards indole boronic esters

  摘要：

  2-炔基苯胺的硼化环化反应提供了一种直接从简单前体获取吲哚-3-硼酸酯的方法。钯催化的环化反应可以与同一个反应容器中的交叉耦合过程结合。此外，生成的产物还可以用于形成C–N键的反应。

  DOI：

  10.1039/c0cc03577g

文献信息

• A borylative cyclisation towards indole boronic esters
  作者：Jianhui Huang、Simon J. F. Macdonald、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1039/c0cc03577g

  日期：——

  2-Alkynylaniline borylative cyclisations provide a direct means to access indole 3-boronic esters from simple precursors. The Pd-catalysed cyclisation can be merged with cross-coupling processes in the same reaction vessel, moreover, the products can be exploited in C–N bond forming reactions.

  2-炔基苯胺的硼化环化反应提供了一种直接从简单前体获取吲哚-3-硼酸酯的方法。钯催化的环化反应可以与同一个反应容器中的交叉耦合过程结合。此外，生成的产物还可以用于形成C–N键的反应。