ethyl (2S)-2-[2-(4-nitrophenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-1-yl]propanoate | 1450893-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S)-2-[2-(4-nitrophenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-1-yl]propanoate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[2-(4-nitrophenyl)-4,5,6,7-tetrahydroindol-1-yl]propanoate
• CAS: 1450893-10-3
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₄
• 分子量: 342.395
• InChiKey: JAXFNTVBJBQDOO-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-乙炔基-7-氧杂双环[4.1.0]庚烷 在 copper(l) iodide 、 lithium perchlorate 、 二乙胺 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 25.0~65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 ethyl (2S)-2-[2-(4-nitrophenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-1-yl]propanoate 、 ethyl (2R)-2-[2-(4-nitrophenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-1-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过连续 Sonogashira 偶联/Pd 介导的 5-endo-dig 环化合成 4,5,6,7-四氢-1H-吲哚衍生物

  摘要：

  开发了导致 2-芳基-4,5,6,7-四氢吲哚的一锅 Sonogashira 交叉偶联/5-endo-dig 环化程序。这种短（仅从市售化合物中提取两个步骤）序列避免了苛刻的条件和昂贵的催化剂。我们的程序对一系列官能团（氨基、硝基、羧基、氰基、羟基和溴）具有高度耐受性。以克级规模合成了 21 种四氢吲哚家族，产率良好至极好，这表明该反应的一般特征和可扩展性。这种方法允许在 C2 位置（通过 ArI 的变化）和氮原子（通过 RNH2 的变化，包括手性部分）获得带有杂项取代基的吲哚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201417

文献信息

• Synthesis of non-natural l-alanine derivatives using the aza-Cope–Mannich reaction
  作者：Nina K. Ratmanova、Dmitry S. Belov、Ivan A. Andreev、Alexander V. Kurkin

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.01.011

  日期：2014.3

  l-alanine derived trans-octahydrocyclohepta[b]pyrroles were synthesized with high enantiomeric purity using the aza-Cope–Mannich reaction. The study showed that the conditions of the aza-Cope–Mannich reaction and metal catalysed cyclization are mild enough to be applied to the synthesis of molecules with stereocenters, which are prone to racemization. We believe that these compounds will be of interest

  使用aza-Cope-Mannich反应以高对映体纯度合成了非天然的l-丙氨酸衍生的反-八氢环庚七[ b ]吡咯。研究表明，氮杂-Cope-Mannich反应和金属催化的环化反应条件温和，足以用于合成具有立体中心且易于消旋的分子。我们相信，这些化合物将是药物化学家感兴趣的。
• Synthesis of 4,5,6,7-Tetrahydro-1<i>H</i>-indole Derivatives Through Successive Sonogashira Coupling/Pd-Mediated 5-<i>endo</i>-<i>dig</i>Cyclization
  作者：Ivan A. Andreev、Dmitry S. Belov、Alexander V. Kurkin、Marina A. Yurovskaya

  DOI：10.1002/ejoc.201201417

  日期：2013.2

  A one-pot Sonogashira cross-coupling/5-endo-dig cyclization procedure leading to 2-aryl-4,5,6,7-tetrahydroindoles was developed. This short (only two steps from commercially available compounds) sequence avoids harsh conditions and expensive catalysts. Our procedure is highly tolerant to a range of functional groups (amino, nitro, carboxy, cyano, hydroxy, and bromo). A family of 21 tetrahydroindoles

  开发了导致 2-芳基-4,5,6,7-四氢吲哚的一锅 Sonogashira 交叉偶联/5-endo-dig 环化程序。这种短（仅从市售化合物中提取两个步骤）序列避免了苛刻的条件和昂贵的催化剂。我们的程序对一系列官能团（氨基、硝基、羧基、氰基、羟基和溴）具有高度耐受性。以克级规模合成了 21 种四氢吲哚家族，产率良好至极好，这表明该反应的一般特征和可扩展性。这种方法允许在 C2 位置（通过 ArI 的变化）和氮原子（通过 RNH2 的变化，包括手性部分）获得带有杂项取代基的吲哚。