ethyl (2S)-2-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-1-yl]propanoate | 1450893-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S)-2-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-1-yl]propanoate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4,5,6,7-tetrahydroindol-1-yl]propanoate
• CAS: 1450893-11-4
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: XPKFBRHXYFHTNL-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-乙炔基-7-氧杂双环[4.1.0]庚烷 在 copper(l) iodide 、 lithium perchlorate 、 二乙胺 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 25.0~65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 ethyl (2S)-2-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-1-yl]propanoate 、 ethyl (2R)-2-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-1-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过连续 Sonogashira 偶联/Pd 介导的 5-endo-dig 环化合成 4,5,6,7-四氢-1H-吲哚衍生物

  摘要：

  开发了导致 2-芳基-4,5,6,7-四氢吲哚的一锅 Sonogashira 交叉偶联/5-endo-dig 环化程序。这种短（仅从市售化合物中提取两个步骤）序列避免了苛刻的条件和昂贵的催化剂。我们的程序对一系列官能团（氨基、硝基、羧基、氰基、羟基和溴）具有高度耐受性。以克级规模合成了 21 种四氢吲哚家族，产率良好至极好，这表明该反应的一般特征和可扩展性。这种方法允许在 C2 位置（通过 ArI 的变化）和氮原子（通过 RNH2 的变化，包括手性部分）获得带有杂项取代基的吲哚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201417