(S)-N-benzyl-4-t-butyldimethylsilyloxy-2-oxopyrrolidine | 186428-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-benzyl-4-t-butyldimethylsilyloxy-2-oxopyrrolidine
• 英文别名: (S)-N-benzyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-pyrrolidin-2-one；(S)-1-benzyl-4-(t-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidin-2-one；(S)-1-benzyl-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pyrrolidin-2-one；(4S)-1-benzyl-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypyrrolidin-2-one
• CAS: 186428-91-1
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₂Si
• 分子量: 305.492
• InChiKey: ZLQGDSWLBGJDAE-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-benzyl-4-t-butyldimethylsilyloxy-2-oxopyrrolidine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(S)-1-苄基-4-羟基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  具有抗炎活性的天然产物人参皂苷类似物的合成

  摘要：

  人参皂苷是来自草药的主要生物活性成分，具有广泛的药理功能。Goodyeroside A 是kinsenoside 的一种差向异构体，仍然很少被探索。在本报告中，我们化学合成了人参皂苷、Goodyeroside A 及其类似物，具有聚糖变异、手性中心的手性反转以及内酰胺对内酯的生物等排置换。在这些化合物中，goodyeroside A 及其甘露糖基对应物表现出优异的抗炎功效。此外，还发现枸杞苷 A 通过抑制 NF-κB 信号通路有效抑制炎症。还探索了构效关系，以进一步开发更有前途的人参皂苷类似物作为候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115854
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-t-butyldimethylsilyloxy-γ-butyrolactone 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-N-benzyl-4-t-butyldimethylsilyloxy-2-oxopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Syntheses of (S)-4-Hydroxy-2-pyrrolidinone Derivatives

  摘要：

  Efficient syntheses of (S)-4-hydroxy-2-pyrrolidinone ((S)-2) and (R)-4-acetylthio-2-pyrrolidinone (5), which are key intermediates of oral carbapenem CS-834, were studied. The most efficient route to (S)-2 from (S)-3-hydroxybutyrolactone (8) was accomplished in high yield via (S)-N-allyl-3-(1-ethoxy)ethoxy-4-hydroxybutyramide (14).

  DOI：

  10.3987/com-99-8689

文献信息

• Regio- and diastereocontrolled C–H insertion of chiral γ- and δ-lactam diazoacetates. Application to the asymmetric synthesis of (8S,8aS)-8-hydroxyindolizidine
  作者：Gao-jun Fan、Zhongyi Wang、Andrew G. H. Wee

  DOI：10.1039/b606436a

  日期：——

  γ- and δ-Lactam diazoacetates undergo efficient intramolecular C–H insertion catalyzed by Rh2(MPPIM)4 with excellent regioselectivity and cis-diastereoselectivity to provide synthetically useful bicyclic lactam lactones.

  δ-和δ-内酰胺重氮乙酸酯在 Rh2(MPPIM)4 催化下发生高效的分子内 CâH 插入反应，具有极佳的区域选择性和顺式-非对映选择性，可提供对合成有用的双环内酰胺内酯。
• 一种γ-内酰胺糖苷类衍生物及其合成方法与 应用
  申请人：扬州工业职业技术学院

  公开号：CN110713505B

  公开（公告）日：2021-07-23

  本发明涉及一种γ‑内酰胺糖苷类衍生物及其合成方法与应用，所述式I结构如下：其中R选自β‑D‑吡喃葡萄糖基、α‑D‑吡喃葡萄糖基、β‑D‑吡喃半乳糖基、α‑D‑吡喃半乳糖基、β‑D‑吡喃甘露糖基、α‑D‑吡喃甘露糖基、β‑D‑吡喃木糖基、α‑D‑吡喃木糖基、β‑L‑吡喃鼠李糖基、α‑L‑吡喃鼠李糖基，键“”表示指向纸面里“”或指向纸面外“”。
• HETEROCYCLE DERIVATIVE HAVING PGD2 RECEPTOR ANTAGONIST ACTIVITY
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：EP2752410B1

  公开（公告）日：2016-08-31
• Preparation of (<i>S</i>)-<i>N</i>-Substituted 4-Hydroxy-pyrrolidin-2-ones by Regio- and Stereoselective Hydroxylation with <i>Sphingomonas </i>sp. HXN-200
  作者：Dongliang Chang、Bernard Witholt、Zhi Li

  DOI：10.1021/ol006735q

  日期：2000.11.1

  Enantiopure (S)-N-substituted 4-hydroxy-pyrrolidin-2-ones have been prepared for the first time by regio- and stereoselective hydroxylation of the corresponding pyrrolidin-2-ones by use of a biocatalyst. Hydroxylation of 6 and 8 with Sphingomonas sp. HXN-200 afforded 68% of (S)-7 in >99.9% ee and 46% of (S)-9 in 92% ee, respectively. Simple crystallization increased the ee of (S)-9 to 99.9% in 82% yield.
• Nonracemic Bicyclic Lactam Lactones via Regio- and <i>cis</i>-Diastereocontrolled C−H Insertion. Asymmetric Synthesis of (8<i>S</i>,8a<i>S</i>)-Octahydroindolizidin-8-ol and (1<i>S</i>,8a<i>S</i>)-Octahydroindolizidin-1-ol
  作者：Andrew G. H. Wee、Gao-Jun Fan、Hypolite M. Bayirinoba

  DOI：10.1021/jo901790g

  日期：2009.11.6

  The Rh-2(MPPIM)(4)-catalyzed intraniolecular C-H insertion reaction of (S)- and (R)-1-benzyl-5-(alpha-diazoacetoxy)piperidin-2-one and (S)-1-benzyl-4-(alpha-diazoacetoxy)pyrrolidin-2-one proceeds with high regioselectivity and cis-diastereoselectivity to give good yields of chiral nonracemic bicyclic lactam lactones (BLLs). For (S)- and (R)-1-benzyl-5-(alpha-diazoacetoxy)piperidin-2-one, the regio selectivity of the C-H insertion is catalyst-dependent; for example, (S)-1-benzyl-5-(alpha-diazoacetoxy)piperidin-2-one undergoes C-H insertion at C-6 preferentially when Rh-2(5S-MPPIM)(4) is used, but with Rh-2(5R-MPPIM)(4), C-H insertion occurs preferentially at C-4. This effect is not observed in the reaction of (S)-1-benzyl-4-(alpha-diazoacetoxy)pyrrolidin-2-one. The utility of the BLLs as chiral building blocks in alkaloid synthesis is exemplified by the synthesis of (8S,8aS)-octahydroindolizidin-8-ol and (1S,8aS)-octahydroindolizidin-1-ol.