{2-benzyloxy-6-bromo-3-(1,3-dioxan-2-yl)-5-methoxy-4-methylphenyl}-(2-methoxy-6-vinylphenyl)methanol | 857283-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {2-benzyloxy-6-bromo-3-(1,3-dioxan-2-yl)-5-methoxy-4-methylphenyl}-(2-methoxy-6-vinylphenyl)methanol
• 英文别名: [2-Bromo-5-(1,3-dioxan-2-yl)-3-methoxy-4-methyl-6-phenylmethoxyphenyl]-(2-ethenyl-6-methoxyphenyl)methanol
• CAS: 857283-27-3
• 化学式: C₂₉H₃₁BrO₆
• 分子量: 555.466
• InChiKey: XNBXVUDPKWSGRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-benzyloxy-6-bromo-3-(1,3-dioxan-2-yl)-5-methoxy-4-methylphenyl}-(2-methoxy-6-vinylphenyl)methanol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 1-benzyloxy-4,8,9-trimethoxy-3-methyl-10-methylene-9,10-dihydroanthracene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于合成新型抗生素 Mensacarcin 的分子内 Heck 反应：研究六氢蒽核制备中的催化、电子和共轭效应

  摘要：

  研究了三种复杂的二苯基底物 rac-2、5 和 rac-6 的分子内 Heck 反应，这些底物含有具有不同电子和共轭性质的取代基。Pd 化合物 [Pd2(dba)3]/[(tBu)3PH]BF4、[Pd2(OAc)2{P(o-Tol)3}2] (4)、[PdCl2(PPh3)2] 和 Pd( OAc)2用作催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400786
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-6-methoxy-2,2,7-trimethyl-4H-benzo[1,3]dioxin-8-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 {2-benzyloxy-6-bromo-3-(1,3-dioxan-2-yl)-5-methoxy-4-methylphenyl}-(2-methoxy-6-vinylphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  用于合成新型抗生素 Mensacarcin 的分子内 Heck 反应：研究六氢蒽核制备中的催化、电子和共轭效应

  摘要：

  研究了三种复杂的二苯基底物 rac-2、5 和 rac-6 的分子内 Heck 反应，这些底物含有具有不同电子和共轭性质的取代基。Pd 化合物 [Pd2(dba)3]/[(tBu)3PH]BF4、[Pd2(OAc)2{P(o-Tol)3}2] (4)、[PdCl2(PPh3)2] 和 Pd( OAc)2用作催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400786