6-氯咪唑并[1,2-A]吡啶-8-甲酸 | 155735-02-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 6-氯咪唑并[1,2-A]吡啶-8-甲酸
• 中文别名: 6-氯咪唑并[1,2-A]吡啶-8-羧酸；6-氯咪唑并[1,2-a]吡啶-8-甲酸
• 英文名称: 6-chloroimidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxylic acid
• CAS: 155735-02-7
• 化学式: C₈H₅ClN₂O₂
• mdl: MFCD09031676
• 分子量: 196.593
• InChiKey: ZNRWXIJAFJJYPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯咪唑并[1,2-A]吡啶-8-甲酸 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 2-(2-(6-(3-(aminomethyl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxamido)phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  WO2019195720A5

  摘要：

  公开号：

  WO2019195720A5
• 作为产物：
  描述：

  氯乙醛 、 2-氨基-5-氯吡啶-3-甲酸 以 水 为溶剂， 以93 %的产率得到6-氯咪唑并[1,2-A]吡啶-8-甲酸
  参考文献：
  名称：

  Bhimani, Bhargav; Patel, Ashish; Shah, Drashti, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2022, vol. 32, # 4, p. 455 - 460

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Structure−Affinity Relationships of Novel <i>N</i>-(1-Ethyl-4-methylhexahydro-1,4-diazepin-6-yl)pyridine-3-carboxamides with Potent Serotonin 5-HT₃ and Dopamine D₂ Receptor Antagonistic Activity
  作者：Yoshimi Hirokawa、Iwao Fujiwara、Kenji Suzuki、Hiroshi Harada、Takashi Yoshikawa、Naoyuki Yoshida、Shiro Kato

  DOI：10.1021/jm020270n

  日期：2003.2.1

  dopamine D(2) receptor while keeping a potent serotonin 5-HT(3) receptor binding affinity. As a result of structure-affinity relationships, the 5-bromo-2-methoxy-6-methylaminopyridine-3-carboxamide 53 was selected as the most promising product showing a high binding affinity for both receptors. Compound 53 affinity for the dopamine D(2) and serotonin 5-HT(3) receptors was much more potent than that of

  制备了由相应的苯甲酰胺5衍生的N-（1-乙基-4-甲基六氢-1,4-二氮杂-6-6-基）吡啶-3-甲酰胺的结构原始系列，并评估了其对多巴胺D（ 2）和分别使用大鼠纹状体和大鼠皮质膜的血清素5-HT（3）受体。许多合成的吡啶-3-羧酰胺对5-羟色胺5-HT（3）受体具有纳摩尔结合亲和力，对多巴胺D（2）受体具有中等至高结合亲和力。在吡啶环的5-位和6-位上分别引入更具亲脂性的溴原子和甲基氨基，增强了对多巴胺D（2）受体的亲和力，同时保持了强大的5-羟色胺5-HT（3）受体结合亲和力。由于结构相似性关系，选择5-溴-2-甲氧基-6-甲基氨基吡啶-3-羧酰胺53作为最有前途的产品，该产品对两种受体都具有高结合亲和力。化合物53对多巴胺D（2）和5-羟色胺5-HT（3）受体的亲和力比甲氧氯普胺（多巴胺D（2）受体； 23.3 nM对444 nM，5-羟色胺5-HT（3）受体的亲和力强得多。 0.97
• Amino-Aza-Adamantane Derivatives and Methods of Use
  申请人：Schrimpf Michael

  公开号：US20080234308A2

  公开（公告）日：2008-09-25

  The invention relates to amine-substituted aza-adamantane derivatives, compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions. Radiolabelled compounds useful for evaluating the binding affinity to α7 nicotinic acetylcholine receptors also are described.

  本发明涉及氨基取代的氮杂莠菜烷衍生物，包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。还描述了用于评估与α7尼古丁酸乙酰胆碱受体结合亲和力的放射性标记化合物。
• New imidazopyridines as serotonergic 5-HT3 antagonists
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0504679A1

  公开（公告）日：1992-09-23

  The imidazopyridines of formula wherein Ar represents a radical of the formula Z represents a radical of the formula The compounds are seterotonergic 5-HT₃ antagonists. As such they are useful for the treatment of humans and animals wherein antagonism of 5-HT₃ receptors is beneficial. Therapy is indicated for, but not limited to, the treatment of anxiety, psychoses, depression (especially depression accompanied by anxiety), cognitive disorders, substance abuse dependence and withdrawal, gastrointestinal motility disturbancies (including esophageal reflux, dyspepsia, gastric stasis, irritable bowel syndrome), emesis caused by chemotherapeutic agents, and visceral pain. Additionally, the compounds of the present invention may find utillity as enhancers of nasal absoption of bioactive compounds.

  式中的咪唑并吡啶 其中 Ar 代表式中的基团 Z 代表式中的一个基团 这些化合物是刚胺能 5-HT₃ 拮抗剂。因此，它们可用于治疗对 5-HT₃ 受体拮抗有益的人类和动物。治疗适用于但不限于焦虑症、精神病、抑郁症（尤其是伴有焦虑的抑郁症）、认知障碍、药物滥用依赖和戒断、胃肠道运动紊乱（包括食管反流、消化不良、胃淤血、肠易激综合征）、化疗药物引起的呕吐以及内脏疼痛的治疗。此外，本发明的化合物还可用作生物活性化合物的鼻吸收促进剂。
• Amino-aza-adamantane derivatives and methods of use
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP2476681A2

  公开（公告）日：2012-07-18

  The invention relates to amine-substituted aza-adamantane derivatives, compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions. Radiolabelled compounds useful for evaluating the binding affinity to a7 nicotinic acetylcholine receptors also are described.

  本发明涉及胺取代的氮杂金刚烷衍生物、包含此类化合物的组合物以及使用此类化合物和组合物治疗疾病的方法。本发明还描述了可用于评估与 a7 尼古丁乙酰胆碱受体结合亲和力的放射性标记化合物。
• Substituted benzofuran, benzopyrrole, benzothiophene, and structurally related complement inhibitors
  申请人：BioCryst Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US11021458B2

  公开（公告）日：2021-06-01

  Disclosed are compounds of formulae I and II, and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, which are inhibitors of the complement system. Also provided are pharmaceutical compositions comprising such a compound, and methods of using the compounds and compositions in the treatment or prevention of a disease or condition characterized by aberrant complement system activity.

  公开了式 I 和 II 的化合物及其药学上可接受的盐和原药，它们是补体系统的抑制剂。还提供了包含此类化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗或预防以补体系统活性异常为特征的疾病或病症的方法。