(S,19S)-(-)-17-octatriacontyn-19-ol MαNP ester | 1038396-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,19S)-(-)-17-octatriacontyn-19-ol MαNP ester
• 英文别名: [(19S)-octatriacont-17-yn-19-yl] (2S)-2-methoxy-2-naphthalen-1-ylpropanoate
• CAS: 1038396-52-9
• 化学式: C₅₂H₈₆O₃
• 分子量: 759.253
• InChiKey: GGIOVLDZNCVBJY-WFQQXIKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.7
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,19S)-(-)-17-octatriacontyn-19-ol MαNP ester 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  为对映体纯的脂肪族链醇既定绝对构型的合成的一般方法。第2部分，通过催化还原乙炔醇MαNP酯的

  摘要：

  用于合成对映体纯（100％ee）的既定的绝对构型的脂族醇的一般方法已被开发并应用于醇CH 3（CH 2）Ñ -CH（OH） - （CH 2）米CH 3，其中的对映体歧视是最困难的，如果米 =  ñ  + 1和ñ大。外消旋饱和短链醇可以直接作为enantioresolved（小号） - （+） - 2-甲氧基-2-（1-萘基）丙酸（MαNP酸）在硅胶上通过酯HPLC，和它们的绝对构型中，同时确定通过11 H NMR抗磁各向异性。然而，这种强大的MαNP酯法与长链醇的应用是困难的，因为分离系数α的较小值的。在这样的情况下，使用相应的炔属醇MαNP酯是至关重要的。乙炔醇MαNP酯主要是由HPLC分离在硅胶上，它们的绝对构型通过明确地确定11 H NMR在第1部分纸作为报道。既定绝对构型获得的MαNP酯进行催化加氢，得到饱和醇MαNP酯。据证实，没有发生外消旋化在醇部分的催化氢化过程中立体中心，通

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.10.005
• 作为产物：
  描述：

  (±)-17-octatriacontyn-19-ol 、 (S)-(+)-2-甲氧基-2-(1-萘基)丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以49%的产率得到(S,19R)-(-)-17-octatriacontyn-19-ol MαNP ester
  参考文献：
  名称：

  对映纯脂肪族乙炔醇的合成及其绝对构型的 1 H NMR 各向异性和/或 X 射线晶体学测定

  摘要：

  MαNP 酸法已应用于外消旋脂肪族乙炔醇，以同时制备对映纯醇并通过 1H NMR 各向异性确定它们的绝对构型。外消旋乙炔醇 6–8、11 和 20 与 MαNP 酸 (S)-(+)-1 酯化，得到非对映异构 MαNP 酯，通过硅胶高效液相色谱法将其有效分离，分离因子 α 范围为 1.60–1.93。1H NMR 各向异性因子 Δδ [= δ(2nd fr.) – δ(1st fr.)] 由第一个 (22a–27a) 和第二个洗脱的 MαNP 酯 (22b–27b) 的数据计算得出。首先洗脱的酯的绝对构型由 MαNP 扇区规则中 Δδ 值的分布确定。在 MαNP 酯 26b 的情况下，指定的绝对构型由 X 射线晶体学证实。MαNP 酯的溶剂分解产生对映纯乙炔醇 5-8，具有确定的绝对构型。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800012

文献信息

• Synthesis of Enantiopure Aliphatic Acetylene Alcohols and Determination of Their Absolute Configurations by1H NMR Anisotropy and/or X-ray Crystallography
  作者：Satoshi Sekiguchi、Megumi Akagi、Junpei Naito、Yoko Yamamoto、Hiromi Taji、Shunsuke Kuwahara、Masataka Watanabe、Yoshiki Ozawa、Koshiro Toriumi、Nobuyuki Harada

  DOI：10.1002/ejoc.200800012

  日期：2008.5

  MαNP esters (22b–27b). The absolute configurations of the first-eluted esters were determined from the distribution of Δδ values in the MαNP sector rule. In the case of MαNP ester 26b, the assigned absolute configuration was confirmed by X-ray crystallography. The solvolysis of MαNP esters yielded enantiopure acetylene alcohols 5–8 with established absolute configurations. (© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  MαNP 酸法已应用于外消旋脂肪族乙炔醇，以同时制备对映纯醇并通过 1H NMR 各向异性确定它们的绝对构型。外消旋乙炔醇 6–8、11 和 20 与 MαNP 酸 (S)-(+)-1 酯化，得到非对映异构 MαNP 酯，通过硅胶高效液相色谱法将其有效分离，分离因子 α 范围为 1.60–1.93。1H NMR 各向异性因子 Δδ [= δ(2nd fr.) – δ(1st fr.)] 由第一个 (22a–27a) 和第二个洗脱的 MαNP 酯 (22b–27b) 的数据计算得出。首先洗脱的酯的绝对构型由 MαNP 扇区规则中 Δδ 值的分布确定。在 MαNP 酯 26b 的情况下，指定的绝对构型由 X 射线晶体学证实。MαNP 酯的溶剂分解产生对映纯乙炔醇 5-8，具有确定的绝对构型。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,
• A general method for the synthesis of enantiopure aliphatic chain alcohols with established absolute configurations. Part 2, via catalytic reduction of acetylene alcohol MαNP esters
  作者：Megumi Akagi、Satoshi Sekiguchi、Hiromi Taji、Yusuke Kasai、Shunsuke Kuwahara、Masataka Watanabe、Nobuyuki Harada

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.10.005

  日期：2014.11

  separated by HPLC on silica gel, and their absolute configurations were unambiguously determined by 1H NMR as reported in the Part 1 paper. The MαNP esters obtained with established absolute configurations were catalytically hydrogenated to yield saturated alcohol MαNP esters. It was evidenced that no racemization occurred at the stereogenic center of the alcohol moiety during catalytic hydrogenation,

  用于合成对映体纯（100％ee）的既定的绝对构型的脂族醇的一般方法已被开发并应用于醇CH 3（CH 2）Ñ -CH（OH） - （CH 2）米CH 3，其中的对映体歧视是最困难的，如果米 =  ñ  + 1和ñ大。外消旋饱和短链醇可以直接作为enantioresolved（小号） - （+） - 2-甲氧基-2-（1-萘基）丙酸（MαNP酸）在硅胶上通过酯HPLC，和它们的绝对构型中，同时确定通过11 H NMR抗磁各向异性。然而，这种强大的MαNP酯法与长链醇的应用是困难的，因为分离系数α的较小值的。在这样的情况下，使用相应的炔属醇MαNP酯是至关重要的。乙炔醇MαNP酯主要是由HPLC分离在硅胶上，它们的绝对构型通过明确地确定11 H NMR在第1部分纸作为报道。既定绝对构型获得的MαNP酯进行催化加氢，得到饱和醇MαNP酯。据证实，没有发生外消旋化在醇部分的催化氢化过程中立体中心，通