3-Isopropyl-isocumarin | 61436-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-Isopropyl-isocumarin
• 英文别名: 3-isopropyl-isochromen-1-one；3-(Propan-2-yl)-1H-2-benzopyran-1-one；3-propan-2-ylisochromen-1-one
• CAS: 61436-80-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: WNNWAZSBJSRIPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methylbut-1-en-2-yl)benzoic acid 在 1-叔丁基-3-碘苯 、 混旋樟脑磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以87%的产率得到3-Isopropyl-isocumarin
  参考文献：
  名称：

  芳基碘催化氧化1,2-芳基迁移/消除异构合成异苯并呋喃酮和异香豆素

  摘要：

  在催化芳基碘和 (±)-10-樟脑磺酸 (CSA) 存在下，2-烯基苯甲酸和m CPBA 反应实现了异苯并呋喃酮和异香豆素的不同合成。假设有机催化氧化反应经历了一个级联过程，包括内酯化、1,2-芳基迁移和由原位产生的改性 Koser 试剂实现的消除。

  DOI：

  10.1039/d2cc03101a

文献信息

• Allenylphosphine oxides as simple scaffolds for phosphinoylindoles and phosphinoylisocoumarins
  作者：G Gangadhararao、Ramesh Kotikalapudi、M Nagarjuna Reddy、K C Kumara Swamy

  DOI：10.3762/bjoc.10.99

  日期：——

  A range of phosphinoylindoles was prepared in one-pot from functionalized propargyl alcohols and a suitable P(III) precursor via a base-mediated reaction. The reaction proceeds via the intermediacy of allenylphosphine oxides. Similarly, phosphinoylisocoumarins were prepared from allenylphosphine oxides in a trifluoroacetic acid-mediated reaction; the latter also acts as a solvent. Interestingly, in the presence of wet trifluoroacetic acid, in addition to phosphinoylisocoumarins, phosphorus-free isocoumarins were also obtained. Key products were characterized by single crystal X-ray crystallography.

  一种范围广泛的磷酰基吲哚化合物通过一锅法从官能化丙炔醇和适当的P(III)前体经过碱介导的反应制备而成。该反应通过亚烯基磷氧化物的中间体进行。类似地，磷酰基异香豆素通过三氟乙酸介导的反应从亚烯基磷氧化物制备而成；后者也充当溶剂。有趣的是，在存在潮湿的三氟乙酸的情况下，除了磷酰基异香豆素外，还获得了无磷异香豆素。关键产品通过单晶X射线衍射进行了表征。
• Catalytic Formation of α-Aryl Ketones by C–H Functionalization with Cyclic Alkenyl Carbonates and One-Pot Synthesis of Isocoumarins
  作者：Yusuke Hara、Shunsuke Onodera、Takuya Kochi、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02414

  日期：2015.10.2

  method for direct catalytic introduction of simple α-acylalkyl groups via rhodium-catalyzed C–H functionalization with cyclic alkenyl carbonates, synthetic equivalents to enolates bearing leaving groups. The reaction proceeded smoothly without using bases to give α-aryl ketones in high yields. Various nitrogen-containing aromatic rings and amide groups serve as directing groups. 3-Substituted isocoumarins

  我们在这里报告了一种通过铑与环状碳酸烯基酯的C–H官能团直接催化引入简单α-酰基烷基的方法，该合成等同物是带有离去基团的烯醇盐。反应平稳进行，无需使用碱以高产率得到α-芳基酮。各种含氮芳族环和酰胺基团用作引导基团。也可以通过一锅C–H功能化/环化制备3-取代的异香豆素。
• KORTE D. E.; HEGEDUS L. S.; WIRTH R. K., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1977, 42, NO 8, 1329-1336
  作者：KORTE D. E.、 HEGEDUS L. S.、 WIRTH R. K.

  DOI：——

  日期：——
• Aryl iodine-catalysed divergent synthesis of isobenzofuranones and isocoumarins <i>via</i> oxidative 1,2-aryl migration/elimination
  作者：Jiaxin He、Jingran Zhang、Xuemin Li、Haofeng Shi、Yunfei Du

  DOI：10.1039/d2cc03101a

  日期：——

  The divergent synthesis of isobenzofuranones and isocoumarins was realized from the reaction of 2-alkenyl benzoic acids and mCPBA in the presence of catalytic aryl iodine and (±)-10-camphorsulfonic acid (CSA). The organocatalytic oxidative reaction is assumed to undergo a cascade process involving lactonization, 1,2-aryl migration and elimination enabled by a modified Koser reagent generated in situ

  在催化芳基碘和 (±)-10-樟脑磺酸 (CSA) 存在下，2-烯基苯甲酸和m CPBA 反应实现了异苯并呋喃酮和异香豆素的不同合成。假设有机催化氧化反应经历了一个级联过程，包括内酯化、1,2-芳基迁移和由原位产生的改性 Koser 试剂实现的消除。