5,7-dimethoxy-2,3-dihydro-1-[4,6-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)indol-2-yl]-1,3,3-trimethyl-4-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrolo[1,2-a]indole | 1159837-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 5,7-dimethoxy-2,3-dihydro-1-[4,6-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)indol-2-yl]-1,3,3-trimethyl-4-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrolo[1,2-a]indole
• 英文别名: 1-[4,6-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1H-indol-2-yl]-5,7-dimethoxy-4-(4-methoxyphenyl)-1,3,3-trimethyl-2H-pyrrolo[1,2-a]indole
• CAS: 1159837-11-2
• 化学式: C₄₀H₄₂N₂O₆
• 分子量: 646.783
• InChiKey: WDUOFCWRKIAPNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)indole 、 丙酮 在 盐酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到5,7-dimethoxy-2,3-dihydro-1-[4,6-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)indol-2-yl]-1,3,3-trimethyl-4-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrolo[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  Acid-Catalyzed Reactions of 3-Substituted-4,6-dimethoxyindoles with Ketones

  摘要：

  活化的 3-取代-4,6-二甲氧基吲哚在盐酸存在下与丙酮和苯乙酮发生酸催化缩合反应，生成吡咯并[a]吲哚。使用两种吲哚 1:1 的混合物同样可以生成混合吡咯并[a]吲哚。研究发现，该反应对酸性很敏感，在对甲苯磺酸存在下，3:2 的螺缩合产物优先形成。

  DOI：

  10.1071/ch10137

文献信息

• Reactions of electron-rich indoles with triflic anhydride
  作者：Nageshwar R. Yepuri、Rachada Haritakul、Paul A. Keller、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.052

  日期：2009.5

  The reaction of electron-rich 3-aryl-substituted 4,6-dimethoxyindoles in the presence of base with triflic anhydride results in biaryl coupling, producing both 2,2′- and 2,7′-biindoles. Further, if acetone is present, the corresponding vinyl triflate is formed and subsequent reaction yields the known indolylpyrroloindoles and dimeric spiroindoles. This is the first reported synthesis of these compounds

  在碱的存在下，富电子的3-芳基取代的4,6-二甲氧基吲哚与三氟甲磺酸酐的反应导致联芳基偶合，产生2,2'-和2,7'-联吲哚。此外，如果存在丙酮，则形成相应的三氟甲磺酸乙烯酯，随后的反应产生已知的吲哚基吡咯并吲哚和二聚螺吲哚。这是在碱性条件下首次报道这些化合物的合成。