benzyl N-[(4R,6S)-4-hydroxypentadec-1-en-6-yl]carbamate | 1215016-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(4R,6S)-4-hydroxypentadec-1-en-6-yl]carbamate
• CAS: 1215016-45-7
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₃
• 分子量: 375.552
• InChiKey: PDRYFVNLCGDJOB-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(4R,6S)-4-hydroxypentadec-1-en-6-yl]carbamate 在 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到benzyl [(4S,6S)-4-Hydroxy-2-oxopentadecan-6-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  树枝状生物碱（+）-241D及其C-4差向异构体的立体选择性合成

  摘要：

  由便宜的可商购的起始原料de（10）实现了树状生物碱（+）-241D及其C-4差向异构体的有效立体选择性合成，总收率分别为21.9％和21.1％。该合成利用了Maruoka不对称烯丙基化，一锅环氧化，随后亲核添加有机镁试剂（Forsyth规程）和随后的官能团转化的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.111
• 作为产物：
  描述：

  、 乙烯基溴化镁 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyl N-[(4R,6S)-4-hydroxypentadec-1-en-6-yl]carbamate 、 benzyl N-[(4S,6S)-4-hydroxypentadec-1-en-6-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  树枝状生物碱（+）-241D及其C-4差向异构体的立体选择性合成

  摘要：

  由便宜的可商购的起始原料de（10）实现了树状生物碱（+）-241D及其C-4差向异构体的有效立体选择性合成，总收率分别为21.9％和21.1％。该合成利用了Maruoka不对称烯丙基化，一锅环氧化，随后亲核添加有机镁试剂（Forsyth规程）和随后的官能团转化的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.111

文献信息

• Stereoselective synthesis of dendrobate alkaloid (+)-241D and its C-4 epimer
  作者：R. Sateesh Chandra Kumar、G. Venkateswar Reddy、G. Shankaraiah、K. Suresh Babu、J. Madhusudana Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.111

  日期：2010.2

  An efficient stereoselective synthesis of dendrobate alkaloid (+)-241D and its C-4 epimer was achieved from the inexpensive, commercially available starting material decanal (10) in an overall yield of 21.9% and 21.1%, respectively. This synthesis utilizes the key steps of Maruoka asymmetric allylation, one-pot epoxidation followed by nucleophilic addition of an organomagnesium reagent (Forsyth’s protocol)

  由便宜的可商购的起始原料de（10）实现了树状生物碱（+）-241D及其C-4差向异构体的有效立体选择性合成，总收率分别为21.9％和21.1％。该合成利用了Maruoka不对称烯丙基化，一锅环氧化，随后亲核添加有机镁试剂（Forsyth规程）和随后的官能团转化的关键步骤。