2-Carbomethoxy-3,5,5-trimethylcyclopent-2-en-1-one | 91054-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Carbomethoxy-3,5,5-trimethylcyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: methyl 2,4,4-trimethyl-5-oxocyclopent-1-enecarboxylate；Methyl 2,4,4-trimethyl-5-oxocyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 91054-09-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: MEMDQLYTLDVOBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,2-dimethylpent-4-ynoate 在 sodium acetate 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Carbomethoxy-3,5,5-trimethylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Conjugate addition-cycloacylation of acetylenic diesters: synthesis of highly functionalized cyclopentenones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00190a037

文献信息

• Yb(OTf)3-Promoted ZnCl2-Catalyzed Conia-Ene Reaction of Linear β-Alkynic β-Dicarbonyls
  作者：Jin-Heng Li、Yu Liu、Ren-Jie Song

  DOI：10.1055/s-0030-1258213

  日期：2010.11

  An atom-economical and solvent-free ytterbium(III) triflate promoted, zinc(II) chloride catalyzed Conia-ene method has been developed for the construction of five- to six-membered-ring carbocycles. In the presence of zinc(II) chloride and ytterbium(III) triflate, a variety of linear β-alkynic β-keto esters and β-alkynic β-diketones were cyclized under neat conditions in moderate to good yields. It

  已经开发了一种原子经济且无溶剂的三氟甲磺酸（III）促进的氯化锌（II）催化的Conia-ene方法，用于构建五元至六元环的碳环。在氯化锌（II）和三氟甲磺酸（III）的存在下，在纯净条件下，以中等至良好的收率将各种线性的β-链烯基β-酮酸酯和β-链烯基β-二酮环化。值得注意的是，对五或六元环碳环的选择性取决于末端炔烃上的取代基。 氯化锌（II）-三氟甲磺酸（III）-Conia-ene反应-线性β-炔烃β-二羰基-碳环
• CRIMMINS, M. T.;MASCARELLA, S. W.;DELOACH, J. A., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 16, 3033-3035
  作者：CRIMMINS, M. T.、MASCARELLA, S. W.、DELOACH, J. A.

  DOI：——

  日期：——
• Conjugate addition-cycloacylation of acetylenic diesters: synthesis of highly functionalized cyclopentenones
  作者：Michael T. Crimmins、S. Wayne Mascarella、Joe A. DeLoach

  DOI：10.1021/jo00190a037

  日期：1984.8