(S)-methyl 4-((R)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)cyclohex-2-en-1-yl)-2-diazo-3-oxopentanoate | 1347751-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 4-((R)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)cyclohex-2-en-1-yl)-2-diazo-3-oxopentanoate
• 英文别名: methyl (4S)-4-[(1R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxycyclohex-2-en-1-yl]-2-diazo-3-oxopentanoate
• CAS: 1347751-29-4
• 化学式: C₂₈H₃₄N₂O₄Si
• 分子量: 490.674
• InChiKey: SSEUXMCQHNDTLC-PIKZIKFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-diazo-3-oxopentanoate 在 Rh₂(S-PTAD)4 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,3,4-三氟甲苯 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 (S)-methyl 4-((R)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)cyclohex-2-en-1-yl)-2-diazo-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  组合 C?H 功能化/Cope 重排的计算引导立体控制

  摘要：

  控制中的非对映选择性：通过底物的设计， CH官能化/Cope重排反应的合成效用得到了极大的扩展，底物将通过船过渡态而不是椅过渡态进行反应。形成的产物具有与之前获得的相反的非对映选择性（参见方案，ABSA=乙酰氨基苯磺酰叠氮）。

  DOI：

  10.1002/anie.201103568

文献信息

• Computationally Guided Stereocontrol of the Combined CH Functionalization/Cope Rearrangement
  作者：Yajing Lian、Kenneth I. Hardcastle、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1002/anie.201103568

  日期：2011.9.26

  Diastereoselectivity in control: The synthetic utility of the CH functionalization/Cope rearrangement reaction has been greatly expanded by the design of substrates that will react through a boat transition state instead of a chair transition state. The products are formed with the opposite diastereoselectivity as previously obtained (see scheme, ABSA= acetamidobenzenesulfonylazide).

  控制中的非对映选择性：通过底物的设计， CH官能化/Cope重排反应的合成效用得到了极大的扩展，底物将通过船过渡态而不是椅过渡态进行反应。形成的产物具有与之前获得的相反的非对映选择性（参见方案，ABSA=乙酰氨基苯磺酰叠氮）。