6-氯磺酰基己酸乙酯 | 319452-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 6-氯磺酰基己酸乙酯
• 英文名称: ethyl 6-(chlorosulfonyl)hexanoate
• 英文别名: ethyl 6-chlorosulfonylhexanoate
• CAS: 319452-62-5
• 化学式: C₈H₁₅ClO₄S
• 分子量: 242.724
• InChiKey: OZUXFLPHSAOFDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯磺酰基己酸乙酯 在 苯胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以75%的产率得到ethyl 6-[(phenylamino)sulfonyl]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Carbamic acid compounds comprising a sulfonamide linkage as hdac inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及抑制HDAC活性的某些活性碳酸酯化合物，其化学式如下：(I) A为芳基；Q1为共价键或芳基引导基团；J为从以下选取的磺胺酰胺连接：—S(═O)2NR1—和—NR1S(═O)2—；R1为磺胺基取代基；Q2为酸引导基团；但条件是如果J为—S(═O)2NR1—，则Q1为芳基引导基团；以及其药学上可接受的盐、溶剂化合物、酰胺、酯、醚、化学保护形式和前药。本发明还涉及包含这种化合物的药物组合物，以及在体内外使用这种化合物和组合物来抑制HDAC，例如抑制增殖性疾病，如癌症和牛皮癣。

  公开号：

  US20040077726A1
• 作为产物：
  描述：

  sodium 6-ethoxy-6-oxohexane-1-sulfonate 在 五氯化磷 作用下， 以61%的产率得到6-氯磺酰基己酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Carbamic acid compounds comprising a sulfonamide linkage as hdac inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及抑制HDAC活性的某些活性碳酸酯化合物，其化学式如下：(I) A为芳基；Q1为共价键或芳基引导基团；J为从以下选取的磺胺酰胺连接：—S(═O)2NR1—和—NR1S(═O)2—；R1为磺胺基取代基；Q2为酸引导基团；但条件是如果J为—S(═O)2NR1—，则Q1为芳基引导基团；以及其药学上可接受的盐、溶剂化合物、酰胺、酯、醚、化学保护形式和前药。本发明还涉及包含这种化合物的药物组合物，以及在体内外使用这种化合物和组合物来抑制HDAC，例如抑制增殖性疾病，如癌症和牛皮癣。

  公开号：

  US20040077726A1

文献信息

• A novel approach for the direct conversion of alkylsulfonyl derivatives into alkylcarbonyl derivatives via tin-free radical carbonylation
  作者：Sangmo Kim、Kyoung-Chan Lim、Sunggak Kim

  DOI：10.1039/b710939c

  日期：——

  A novel radical approach for the direct conversion of RSO(2)X into RCOX in a single step is devised; the present approach is very simple, highly efficient, and minimizes formation of by-product.

  设计了一种新颖的激进方法，可将RSO（2）X直接转化为RCOX。本方法非常简单，高效并且使副产物的形成最小化。
• Indoline Derivatives II: Synthesis and Factor Xa (FXa) Inhibitory Activities
  作者：Tetsuji Noguchi、Naoki Tanaka、Toyoki Nishimata、Riki Goto、Miho Hayakawa、Atsuhiro Sugidachi、Taketoshi Ogawa、Fumitoshi Asai、Tomoko Ozeki、Koichi Fujimoto

  DOI：10.1248/cpb.55.393

  日期：——

  Factor Xa (FXa) is well known to play a pivotal role in blood coagulation, so FXa inhibitor is a promising drug candidate for prophylaxis and treatment of thromboembolic diseases. In the course of our research, we have found that (R)-5-[1-(acetimidoyl)piperidin-4-yloxy]-2-(7-amidinonaphthalen-2-yl)-1-(ethanesulfonyl)indoline ((R)-1) showed potent FXa inhibitory activity in vitro. However, single oral administation (RS)-1 showed high toxicity in mice. Among newly synthesized compounds, ((RS)-5-[1-(acetimidoyl)piperidin-4-yloxy]-2-(7-amidinonaphthalen-2-yl)indolin-1-yl}sulfonyl)acetic acid ((RS)-11d) showed more potent FXa inhibitory activity and higher safety than (RS)-1. The R-isoform of compound 11d ((R)-11d) exhibited potent in vitro anticoagulant activity in human and hamster plasma. Orally administered (R)-11d also showed dose-dependent potent anticoagulant activity in hamsters, marmosets and cynomolgus monkeys. Compound (R)-11d with potent anticoagulant activity and high safety is therefore favorable as a novel oral FXa inhibitor.

  因子Xa（FXa）在血液凝固中发挥着重要作用，因此FXa抑制剂是预防和治疗血栓栓塞性疾病的有前景的药物候选者。在我们的研究中，我们发现(R)-5-[1-(乙酰亚胺基)piperidin-4-yloxy]-2-(7-氨基萘-2-基)-1-(乙烷磺酰基)吲哚((R)-1)在体外展示了强效的FXa抑制活性。然而，单次口服给药的(RS)-1在小鼠中显示出高毒性。在新合成的化合物中，((RS)-5-[1-(乙酰亚胺基)piperidin-4-yloxy]-2-(7-氨基萘-2-基)吲哚-1-基}磺酰基)乙酸((RS)-11d)显示出比(RS)-1更强的FXa抑制活性和更高的安全性。化合物11d的R-异构体((R)-11d)在人的和仓鼠的血浆中表现出强效的体外抗凝活性。口服给药的(R)-11d在仓鼠、狨猴和恒河猴中也显示出剂量依赖的强效抗凝活性。因此，具有强抗凝活性和高安全性的化合物(R)-11d是作为一种新型口服FXa抑制剂的有利选择。
• [EN] CARBAMIC ACID COMPOUNDS COMPRISING A SULFONAMIDE LINKAGE AS HDAC INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES D'ACIDE CARBAMIQUE COMPRENANT UNE LIAISON SULFONAMIDE EN TANT QU'INHIBITEURS DE HDAC
  申请人：PROLIFIX LTD

  公开号：WO2002030879A2

  公开（公告）日：2002-04-18

  This invention pertains to certain active carbamic acid compounds which inhibit HDAC activity and which have the following formula: (I) A is an aryl group; Q1 is a covalent bond or an aryl leader group; J is a sulfonamide linkage selected from: -S(=O)¿2NR?1- and -NR1S(=O)2-; R1 is a sulfonamido substituent; and, Q2 is an acid leader group; with the proviso that if J is -S(=O)¿2NR?1-, then Q1 is an aryl leader group; and pharmaceutically acceptable salts, solvates, amides, esters, ethers, chemically protected forms, and prodrugs thereof. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit HDAC, and, e.g., to inhibit proliferative conditions, such as cancer and psoriasis.

  本发明涉及某些活性碳酰胺类化合物，其抑制HDAC活性，并具有以下式子：（I）其中，A是芳基基团；Q1是共价键或芳基领导基团；J是从-S（=O）2NR1-和-NR1S（=O）2-中选择的磺酰胺键；R1是磺酰胺基取代基；Q2是酸领导基团；前提是如果J是-S（=O）2NR1-，则Q1是芳基领导基团；以及其药学上可接受的盐，溶剂化物，酰胺，酯，醚，化学保护形式和前药。本发明还涉及包含此类化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物，无论是体外还是体内，来抑制HDAC，例如抑制增殖性疾病，如癌症和牛皮癣。
• Carbamic acid compounds comprising a sulfonamide linkage as HDAC inhibitors
  申请人：Watkins J. Clare

  公开号：US20050085515A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  This invention pertains to certain active carbamic acid compounds which inhibit HDAC activity and which have the following formula: (I) A is an aryl group; Q 1 is a covalent bond or an aryl leader group; J is a sulfonamide linkage selected from: —S(═O) 2 NR 1 — and —NR 1 S(═O) 2 —; R 1 is a sulfonamido substituent; and, Q 2 is an acid leader group; with the proviso that if J is —S(═O) 2 NR 1 —, then Q 1 is an aryl leader group; and pharmaceutically acceptable salts, solvates, amides, esters, ethers, chemically protected forms, and prodrugs thereof. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit HDAC, and, e.g., to inhibit proliferative conditions, such as cancer and psoriasis.

  本发明涉及某些活性的碳酰胺酸化合物，其抑制HDAC活性，其化学式为：（I）其中，A是芳基基团；Q1是共价键或芳基领导基团；J是从以下选择的磺酰胺键链：—S（═O）2NR1—和—NR1S（═O）2—；R1是磺酰胺取代基；Q2是酸领导基团；但是，如果J是—S（═O）2NR1—，则Q1是芳基领导基团；以及其药学上可接受的盐、溶剂化物、酰胺、酯、醚、化学保护形式和前药。本发明还涉及包含这种化合物的制药组合物，以及使用这种化合物和组合物，在体内外抑制HDAC，例如抑制增生状况，如癌症和牛皮癣。
• Novel plasma protein affinity tags
  申请人：Dorwald Zaragoza Florencio

  公开号：US20070105750A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  Method for increasing half-life of therapeutic agents in plasma and novel polypeptide derivatives.

  增加治疗药物在血浆中半衰期的方法和新型多肽衍生物。