2-(4-fluorobenzyl)cyclopentanone | 152764-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorobenzyl)cyclopentanone
• 英文别名: 2-(p-Fluorobenzyl)cyclopentanone；2-[(4-Fluorophenyl)methyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 152764-72-2
• 化学式: C₁₂H₁₃FO
• 分子量: 192.233
• InChiKey: CQFFMCUIJWVUSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorobenzyl)cyclopentanone 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(4-fluorobenzyl)-1-(1H-imidazol-1-ylmethyl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Aromatase Inhibitors: Synthesis, Biological Activity, and Structure of 1,2-Imidazolylmethylcyclopentanol Derivatives.

  摘要：

  使用易于获得的甲基2-氧代环戊烷羧酸酯作为起始原料，制备了两系列1,2-二取代咪唑甲基环戊醇衍生物（5a-d, 10a-d）。进行了体外芳香酶抑制活性评估，并与甾体芳香酶抑制剂福美坦和非甾体抑制剂法乐唑进行了活性比较。在这些化合物中，5d、10a、10b、10c、11a、15a和15b的芳香酶抑制活性比福美坦更强。特别是1-(4-氯苄基)-顺-2-(1H-咪唑-1-基甲基)环戊醇（10a）被鉴定为强效体外芳香酶抑制剂，显示IC50值为4×10^-8M。10a的对映体被分离，并通过X射线晶体学确定了其绝对构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.2152
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(4-fluorobenzyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以86.9%的产率得到2-(4-fluorobenzyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Aromatase Inhibitors: Synthesis, Biological Activity, and Structure of 1,2-Imidazolylmethylcyclopentanol Derivatives.

  摘要：

  使用易于获得的甲基2-氧代环戊烷羧酸酯作为起始原料，制备了两系列1,2-二取代咪唑甲基环戊醇衍生物（5a-d, 10a-d）。进行了体外芳香酶抑制活性评估，并与甾体芳香酶抑制剂福美坦和非甾体抑制剂法乐唑进行了活性比较。在这些化合物中，5d、10a、10b、10c、11a、15a和15b的芳香酶抑制活性比福美坦更强。特别是1-(4-氯苄基)-顺-2-(1H-咪唑-1-基甲基)环戊醇（10a）被鉴定为强效体外芳香酶抑制剂，显示IC50值为4×10^-8M。10a的对映体被分离，并通过X射线晶体学确定了其绝对构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.2152

文献信息

• Generation of Phosphoranyl Radicals via Photoredox Catalysis Enables Voltage–Independent Activation of Strong C–O Bonds
  作者：Erin E. Stache、Alyssa B. Ertel、Tomislav Rovis、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/acscatal.8b03592

  日期：2018.12.7

  oxygen-centered nucleophile. We show the desired reactivity in the reduction of benzylic alcohols to the corresponding benzyl radicals with terminal H atom trapping to afford the deoxygenated products. Using the same method, we demonstrate access to synthetically versatile acyl radicals, which enables the reduction of aromatic and aliphatic carboxylic acids to the corresponding aldehydes with exceptional chemoselectivity

  尽管醇和羧酸作为有机分子中的官能团盛行，并且有可能用作自由基前体，但C-O键仍然难以激活。我们报告了通过光氧化还原催化直接从这些普遍存在的官能团同时进入烷基和酰基自由基的合成策略。该方法利用了磷化氢自由基的独特反应性，该反应是由膦自由基阳离子和以氧为中心的亲核试剂之间的极性/ SET交叉产生的。我们显示了在末端醇被俘获以提供脱氧产物的情况下，将苄醇还原为相应的苄基所需要的反应性。使用相同的方法，我们演示了合成通用的酰基自由基的获得方法，可以将芳香族和脂肪族羧酸还原为相应的醛，并具有出色的化学选择性。该协议还通过分子内酰基自由基环化将羧酸转化为杂环和环状酮，从而一步一步形成C–O，C–N和C–C键。
• Method for inhibiting aromatase
  申请人：Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：US05286737A1

  公开（公告）日：1994-02-15

  This invention provides a method of inhibiting aromatase and treating of estrogen-dependent diseases in a patient by administering azole derivatives as nonsteroidal inhibitors. The azole derivative has the formula ##STR1## where R.sub.1 a is hydrogen or a (C.sub.1 -C.sub.5) alkyl; R.sub.2 is a hydrogen or a (C.sub.1 -C.sub.5) alkyl; R.sub.3 is any of a halogen, a (C.sub.1 -C.sub.5)alkyl, a haloalkyl, a phenyl, a cyano, or nitro; n is 0 to 5; and Y is a nitrogen atom or CH.

  这项发明提供了一种通过给予非甾体抑制剂的方式来抑制芳香化酶并治疗患者体内的雌激素依赖性疾病的方法。这种唑类衍生物具有以下结构式 ##STR1## 其中R.sub.1 a为氢或(C.sub.1 -C.sub.5)烷基；R.sub.2为氢或(C.sub.1 -C.sub.5)烷基；R.sub.3为卤素、(C.sub.1 -C.sub.5)烷基、卤代烷基、苯基、氰基或硝基中的任意一种；n为0至5；Y为氮原子或CH。
• Use of azole derivatives for the preparation of drugs useful for inhibiting the aromatase and treating of estrogen-dependent diseases
  申请人：KUREHA CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP0571267B1

  公开（公告）日：1995-04-26
• US5286737A
  申请人：——

  公开号：US5286737A

  公开（公告）日：1994-02-15
• Aromatase Inhibitors: Synthesis, Biological Activity, and Structure of 1,2-Imidazolylmethylcyclopentanol Derivatives.
  作者：Akira KATO、Yuko IKEDA、Norifumi SUGITA、Toyohiko NITTA、Hiroyuki ENARI、Akiko KASHIMA、Michiko KONNO、Koichi NIIMURA

  DOI：10.1248/cpb.43.2152

  日期：——

  Two series of 1, 2-disubstituted imidazolylmethylcyclopentanol derivatives (5a-d, 10a-d) were prepared by using easily available metyl 2-oxocyclopentanecarboxylate as the starting material. Evaluation of the aromatase inhibitory activities in vitro was performed. Their activities were compared with those of a steroidal aromatase inhibitor, Formestane, and a non-steroidal inhibitor, Fadrozole. Among these compounds, the aromatase inhibitory activities of 5d, 10a, 10b, 10c, 11a, 15a, and 15b were more potent than Formestane. One compound, 1-(4-chlorobenzyl)-cis-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)cyclopentanol (10a) was in particular identified as a potent aromatase inhibitor in vitro, exhibiting an IC50 value of 4×10-8M. The enantiomers of 10a were separated, and their absolute configurations were determined by X-ray crystallography.

  使用易于获得的甲基2-氧代环戊烷羧酸酯作为起始原料，制备了两系列1,2-二取代咪唑甲基环戊醇衍生物（5a-d, 10a-d）。进行了体外芳香酶抑制活性评估，并与甾体芳香酶抑制剂福美坦和非甾体抑制剂法乐唑进行了活性比较。在这些化合物中，5d、10a、10b、10c、11a、15a和15b的芳香酶抑制活性比福美坦更强。特别是1-(4-氯苄基)-顺-2-(1H-咪唑-1-基甲基)环戊醇（10a）被鉴定为强效体外芳香酶抑制剂，显示IC50值为4×10^-8M。10a的对映体被分离，并通过X射线晶体学确定了其绝对构型。