(E)-dimethyl 2,5-dibenzylhex-2-enedioate | 1334447-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-dimethyl 2,5-dibenzylhex-2-enedioate
• 英文别名: dimethyl (E)-2,5-dibenzylhex-2-enedioate
• CAS: 1334447-07-2
• 化学式: C₂₂H₂₄O₄
• 分子量: 352.43
• InChiKey: ATIMEIQSHRBJDN-CPNJWEJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苄基丙烯酸甲酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,3,4-triphenyl-1,2,4-triazol-1-ium perchlorate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到(E)-dimethyl 2,5-dibenzylhex-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化迈克尔受体间的分子间反应。

  摘要：

  漏气！N杂环卡宾催化的Michael受体的化合物通过形成脱氧Breslow中间体进行（参见方案； EWG =吸电子基团）。这种亲核物质可以分子间方式与其他迈克尔受体反应，从而导致形成同二聚或异二聚烯烃。这种“ Michael umpolung”应该成为形成致密官能化烯烃的一种有价值的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201103555

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Umpolung of Michael Acceptors for Intermolecular Reactions
  作者：Akkattu T. Biju、Mohan Padmanaban、Nathalie E. Wurz、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201103555

  日期：2011.8.29

  leahciM! The N‐heterocyclic carbene catalyzed umpolung of Michael acceptors proceeds through the formation of a deoxy‐Breslow intermediate (see scheme; EWG=electron‐withdrawing group). This nucleophilic species can react with other Michael acceptors in an intermolecular fashion, thereby resulting in the formation of homo‐ or heterodimeric olefins. This “Michael umpolung” should become a valuable method

  漏气！N杂环卡宾催化的Michael受体的化合物通过形成脱氧Breslow中间体进行（参见方案； EWG =吸电子基团）。这种亲核物质可以分子间方式与其他迈克尔受体反应，从而导致形成同二聚或异二聚烯烃。这种“ Michael umpolung”应该成为形成致密官能化烯烃的一种有价值的方法。