(R)-1-(3-methyl-quinoxalin-2-yl)-ethane-1,2-diol | 630109-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (R)-1-(3-methyl-quinoxalin-2-yl)-ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1R)-1-(3-Methylquinoxalin-2-yl)ethane-1,2-diol；(1R)-1-(3-methylquinoxalin-2-yl)ethane-1,2-diol
• CAS: 630109-00-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: QBUKUSLUHOGZCT-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,2-cyclohexylidenedioxypent-3-yne 在 ruthenium(IV) oxide sodium periodate 、 水 、 重水 、 氘代硫酸 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.92h， 生成 (R)-1-(3-methyl-quinoxalin-2-yl)-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  An Expeditious Synthesis of DPD and Boron Binding Studies

  摘要：

  A practical synthesis has been developed for DPD (4,5-dihydroxypentane-2,3-dione), an unstable small molecule that is proposed to be the source of universal signaling agents for quorum sensing in bacteria. The synthesis allows preparation of isotopically labeled DPD and entDPD as well as detailed studies of spontaneous binding to borate to give the unusual borate complex 6, the signal for marine bacteria such as Vibrio harveyi.

  DOI：

  10.1021/ol047695j

文献信息

• Catalytic Mechanism of <i>S</i>-Ribosylhomocysteinase (LuxS):  Direct Observation of Ketone Intermediates by ¹³C NMR Spectroscopy
  作者：Jinge Zhu、Xubo Hu、Eric Dizin、Dehua Pei

  DOI：10.1021/ja0369663

  日期：2003.11.1

  and kinetic competence was demonstrated. The results support a catalytic mechanism in which the metal ion catalyzes an internal redox reaction, shifting the carbonyl group from the C-1 position to the C-3 position. Subsequent beta-elimination at the C-4 and C-5 positions releases homocysteine as a free thiol. The results also suggest that Cys-84 and Glu-57 are the possible general acids/bases for proton

  S-核糖同型半胱氨酸酶 (LuxS) 催化 S-核糖同型半胱氨酸 (SRH) 的硫醚键断裂，产生 l-同型半胱氨酸和 4,5-二羟基-2,3-戊二酮 (DHPD)。这是革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌中 II 型自诱导剂 (AI-2) 生物合成途径的关键步骤。先前的研究表明，LuxS 含有催化必需的 Fe2+ 离子。使用 2-和 3-13C-标记的 SRH 作为底物和 13C NMR 光谱研究了 LuxS 的催化机制。这些研究揭示了催化途径中存在 2- 和 3- 酮中间体。化学合成了 2-酮中间体，并证明了其化学和动力学能力。结果支持金属离子催化内部氧化还原反应的催化机制，将羰基从 C-1 位置移动到 C-3 位置。随后在 C-4 和 C-5 位置进行 β-消除将高半胱氨酸作为游离硫醇释放。结果还表明，Cys-84 和 Glu-57 是催化过程中质子转移的可能的通用酸/碱，并且酮中间体在重新结合和反应完成之前从酶活性位点释放。
• Synthesis and Biological Validation of a Ubiquitous Quorum-Sensing Molecule
  作者：Michael M. Meijler、Louis G. Hom、Gunnar F. Kaufmann、Kathleen M. McKenzie、Chengzao Sun、Jason A. Moss、Masayuki Matsushita、Kim D. Janda

  DOI：10.1002/anie.200353150

  日期：2004.4.13
• An Expeditious Synthesis of DPD and Boron Binding Studies
  作者：Martin F. Semmelhack、Shawn R. Campagna、Michael J. Federle、Bonnie L. Bassler

  DOI：10.1021/ol047695j

  日期：2005.2.1

  A practical synthesis has been developed for DPD (4,5-dihydroxypentane-2,3-dione), an unstable small molecule that is proposed to be the source of universal signaling agents for quorum sensing in bacteria. The synthesis allows preparation of isotopically labeled DPD and entDPD as well as detailed studies of spontaneous binding to borate to give the unusual borate complex 6, the signal for marine bacteria such as Vibrio harveyi.